Презентация по химии по теме "Аминокислоты"

Аминокислоты

.

• Дайте свое определение класса.

• Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH , связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника)

• Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп ( “ Курс органической химии ” , стр.371)

NH 2 – CH – COOH

R

• Общая формула

Аминокислоты. Биологическая роль

Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональные группы.

Номенклатура аминокислот

Чтобы дать название аминокислотам, необходимо выполнять следующие правила:

1. Найдите главную углеродную цепь – это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбонильной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.

3. Укажите номер атома углерода в главной цепи соединенного со второй функциональной группой – аминогруппой и назовите её.

4. Если имеются другие заместители, то укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель, и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номер атома углерода, с которым они связаны. И используйте умножающие приставки ( ди - . три - )

5. В конце названия допишите суффикс – овая и слово кислота.

• По взаимному расположению функциональных групп:

α , β , γ …

С – С - С – С – СООН С – С - С – С – СООН С – С - С – С – СООН

| | |

NH2 NH2 NH2

• По количеству функциональных групп :
• моноаминомонокарбоновые
• диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН

׀ ׀

NH 2 NH 2 лизин

2, 6 – диаминогексановая кислота

• моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН

|

NH2

глутаминовая

2-аминопентандиовая кислота

• изомерия углеродного скелета

• изомерия положения

• оптическая изомерия:

СН 3

|

NH 2 – C *-Н

׀

СООН

стр.40 учебника

Свойства:

• Физические : сладкие, безвкусные, горькие

Почему?

Вывод: зависит от радикала

• Химические :

1) Растворимость в воде

N + H 3 – CH – COOH N + H 3 – CH – COO - NH 2 – CH – COO -

| | |

R R R

2) С кислотами

NH 2 – CH 2 – COOH + НС | → [NH 3 – CH 2 – COOH ] С | хлорид

как основание

3) С основаниями

NH 2 – CH 2 – COOH + Na OH → NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O

как кислота

Биполярный ион

Вывод : органические амфотерные соединения

4) Специфическое - взаимодействие между собой

NH 2 – CH 2 – COOH + Н NH – CH 2 – COOH → NH 2 – CH 2 – CO - NH – CH 2 –COOH

пептидная

связь

Вывод:

α - аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

способы получения

лабораторный

промышленный:

• уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота
• СН 3 -СООН + С l 2 → СН 2 -СООН

|

Cl

• СН 2 -СООН + NH 3 → СН 2 -СООН

| |

С l NH 2

гидролиз белков

Образование полипептидов

Получение аминокислот

Задание для учащихся.

Составьте схемы возможных способов получения аминокислот.

• В живых организмах: Природные аминокислоты (около 150) Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках
• Природные аминокислоты (около 150)
• Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках

• Незаменимые:

валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др.

• Антибиотики (пенициллин)
• Полиамидные смолы (капрон, нейлон)
• *Добавка к корму

Применение аминокислот

На этом уроке вы узнали, что:

• Аминокислотами называются органические соединения. В молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа и карбоксильная группа;
• Аминокислоты проявляют основные и кислотные свойства, являются амфотерными органическими соединениями.

Задание

• Составьте формулу 3 – амино-2,3 – диметилбутановой кислоты.