Презентация на тему " Аминокислоты"

Аминокислоты

Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы - NH 2 .

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.

Строение

Общая формула (NH 2 ) m R(COOH) n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. таким образом, аминокислоты сое6динения со смешанными функциями

КЛАССИФИКАЦИЯ

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.

В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

По числу функциональных групп

• моноаминомонокарбоновые кислоты;

• диаминомонокарбоновые кислоты

• моноаминодикарбоновые кислоты

Аминокислоты делят на:

• Природные

Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

• Синтетические

Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

Аминокислоты организма

аминокислоты

Заменимые

Незаменимые

Синтезируются в организме человека

Не синтезируются в организме человека

Номенклатура

• Систематическая
• Рациональная
• Тривиальное

Номенклатура

• По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:

По рациональной номенклатуре положение аминогруппы указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д. Например:

α – аминопропионовая кислота

Изомерия

• Изомерия углеродного скелета;
• Изомерия положения функциональных групп;
• Межклассовая изомерия с нитросоединениями;
• Оптическая изомерия;

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

α-аминокислоты, кроме глицина NН 2 -CH 2 -COOH.

4. Межклассовая с нитросоединениями

(С ≥2 ), например; С 3 H 7 NO 2

1-нитропропан

2-аминопропановая кислота

Физические свойства

Аминокислоты

• бесцветные;
• кристаллические;
• хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире;
• в зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными;
• обладают оптической активностью;
• плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Химические свойства

• Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот.
• Амфотерность ( от греч. amphуteros – «и тот и другой») – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.

Химические свойства

– СООН

– NH

• со щелочами
• с металлами
• со спиртами

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП

• с сильными кислотами
• с галогено-водородами

• Образование внутренних солей
• Образование молекул белков

Аминокислота + Cu(OH) 2 синий раствор

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 

Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.

I. Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

                                                                        цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид .

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:

NH 2 -CH 2 -COOH  → NH 2 -CH 3 + CO 2 ↑

II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли :

NH 2 -CH 2 -COO H + Na OH →

→ NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

NH 2 -CH 2 -COONa -  натриевая соль  2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):     

  NH 2 -CH 2 -CO OH + CH 3 O H    HCl(газ) →

→ NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O

NH 2 -CH 2 -COOCH 3   - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты 

3. С аммиаком → образуются амиды:

NH 2 -CH(R)-CO OH + H -NH 2 →

→ NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

III. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl →

→ [HOOC-CH 2 -NH 3 ]Cl

                                  или HOOC-CH 2 NH 2 *HCl

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

NH 2 -CH(R)-COOH + HNO 2 →

→ HO-CH(R)-COOH + N 2 ↑+ H 2 O

     гидроксокислота

Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)                    

IV. Качественная реакция

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

Получение аминокислот

• Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
• Действие аммиака на хлорзамещенные органические кислоты: CH 3 – CH(Cl) – COOH + NH 3 → CH 3 – CH(NH 2 ) – COOH + NH 4 Cl

• Действие цианистого аммония на оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского)

IV. Присоединение аммиака к непредельным кислотам

CH 2 = CH – COOH + 2NH 3 → H 2 N –CH 2 – CH 2 – COONH 4

V. Микробиологический синтез

Получение:

1 . Гидролиз белков . Белок – полимер под действием воды распадается на мономеры - аминокислоты

Применение аминокислот

Лекарства

Глутаминовая кислота, анестезин, новокаин, п -аминосалициловая кислота

Аминокислоты

Синтетические волокна

Пищевая промышленность

Капрон

Глутамат натрия

ПРИМЕНЕНИЕ 

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.