R – COOH
– COOH
Карбоксильная группа
Запишите примеры карбоновых кислот и назовите их
«Третий лишний»
NH 2 CH 3 метиламин NH 2 C 2 H 5 этиламин
Какими свойствами обладают амины Докажите это
Ключ к заданию
- NH 2 CH 3 + HCl → NH 3 CH 3 Сl
- хлорид метиламмония
- C 6 H 5 NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl
- хлорид фениламмония
Выберите из приведенных соединений формулы «знакомых» классов соединений
Ключ к заданию
- 1. CH 3 COOH карбоновая кислота
- 4. HCOOH карбоновая кислота
NH 2 -CH 2 - COOH
Аминокислоты
C
N
C
H
C
H
N
O
O
N
O
C
H
H
O
Цели урока:
1. Формировать представление об аминокислотах как органических амфотерных соединениях
2. Рассмотреть состав, строение, физические и химические свойства аминокислот
3. Формировать умения составлять уравнения химических реакций, отражающих свойства аминокислот
4. Выяснить области применения аминокислот
В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса (гликоколл)
t о C
Кожа
Хрящи
H 2 SO 4
Сухожилия
13
Аминокислоты – это производные углеводорода, содержащие аминогруппу (NH 2 ) и карбоксильную группу (COOH)
Общая формула:
R
(COOH) n
(NH 2 ) m
где m и n равны 1 или 2
13
Аминокислоты. Биологическая роль
Аминокислоты являются наиболее важной составной частью организма. Они входят в состав белков и содержатся в ядре, протоплазме и стенках клеток, где выполняют разнообразные функции жизнедеятельности .
Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональные группы.
NH 2 -CH 2 -COOH
Аминоуксусная кислота
Глицин
Физические свойства
Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. В парообразное состояние переходить не могут
13
Триптофан
Фенилаланин
Изолейцин
Метионин
Треонин
Лейцин
Лизин
Валин
Природные аминокислоты
Аланин
Серин
Тирозин
Цистеин
Глицин
Пролин
Гистидин
Аргинин
Аспарагин Аспарагиновая к-та
Глутамин Глутаминовая к-та
13
Глицин
- Участвует в обеспечении кислородом процесса образования новых клеток;
- очень важен для создания соединительных тканей;
- он способствует мобилизации гликогена из печени и является исходным сырьем в синтезе креатина;
- глицин необходим для синтеза иммуноглобулинов и антител, а следовательно, имеет особое значение для работы иммунной системы;
- способствует ускоренному синтезу гипофизом гормона роста
Природные источники глицина: желатин, говядина , печень , арахис , овес
13
Химические свойства
Аминокислоты — это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.
R
NH 2
COOH
Основные свойства
Кислотные свойства
13
Поэтому аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями (т.е. являются амфотерными соединениями):
1.Аминокислоты как кислоты
2.Аминокислоты как основания
13
Аминокислоты
как
кислоты
1. Реакция нейтрализации
13
:
Реакция нейтрализации:
NH 2 – СH 2 - COOH + NaOH NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O
натриевая соль
аминоуксусной кислоты
23
Аминокислоты
как
основания
2. Взаимодействие с минеральными кислотами:
23
Взаимодействие с минеральными кислотами:
NH 2 – R – COOH + HCL [NH 3 - R – COOH] + CL -
хлористоводородная соль
аминоуксусной кислоты
Аминокислоты способны к конденсации с образованием пептидов. Пептиды — это продукты конденсации двух или более молекул аминокислот. Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты связаны пептидной связью
Важнейшее свойство аминокислот!
25
Полученное соединение
называют дипептидом:
R ’
R
O
O
Н 2 N – CH – C
+
H 2 N - CH - C
OH
OH
Аминокислота
Аминокислота
Дипептид
O
R’
R
O
H 2 N – CH – C – N – CH - C + H 2 O
OH
H
Пептидная связь
27
Применение аминокислот
Аминокислоты необходимы для синтеза белков в живых организмах. Их человек и животные получают в составе белков пищи. Аминокислоты применяются и в качестве лечебного средства при некоторых болезнях. Например глутаминовую кислоту применяют при нервных заболеваниях. Гистидин – при язве желудка.
Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в медицине. В аптеке можно купить глицин в таблетках. Этот препарат оказывает укрепляющее действие на организм и стимулирует работу мозга. Глутамин используется при лечении некоторых нервных заболеваний (шизофрении, эпилепсии)
27
Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее вкус и аромат. В 1909 г. японский ученый К. Икеда выяснил, что причина такого действия приправы кроется в содержании глутаминовой кислоты и ее солей в водорослях. К. Икеда запатентовал свое открытие, и теперь во всем мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта, используются глутаминовая кислота (Е620), глутаминат натрия (Е621), и глутаминаты других металлов (Е622—625)
Мням-мням!
27
Производимый в больших количествах лизин и метионин используются как добавка в рацион сельскохозяйственных животных. Синтетические аминокислоты - сырье для производства полиамидных синтетических волокон и изделий из этих полимеров
27
Физкультминутка
Задание 1
- Выберите, формулы соединений, принадлежащих к аминокислотам
- C 6 H 5 -NH 2
- NH 2 -CH 2 -COOH
- CH 3 -CH(OH)-COOH
- OH-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH
- CH 3 -NH 2
Ключ к заданию
CH 3 -CH(OH)-COOH
Задание 2
- Сколько граммов раствора щелочи с массовой долей гидроксида натрия 15 %
- Необходимо взять для реакции с аминоуксусной кислотой химическим количеством 0,4 моль?
Ответ: 106,7 г
Тестовое задание
Ключ к тестовому заданию:
- Вариант 1 Вариант 2
- 1-а 1-а
- 2-б 2-в
- 3-б 3-а
- 4-в 4-а
- 5-а,в 5-б,г
27
Синквейн
Домашнее задание
27
Спасибо за работу!