Рабочая программа Органическая химия

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

федеральное государственное АВТОНОМНОЕ образовательное учреждение высшего образования

«Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ»

Московский областной политехнический колледж–

филиал федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего образования «Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ»

(МОПК НИЯУ МИФИ)

Вид учебной работы

Количество

часов

Максимальная учебная нагрузка (всего)

128

Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего)

85

в том числе:

теоретическая учебная нагрузка

47

практические занятия

20

лабораторные работы

18

Самостоятельная работа

37

консультации

6

Итоговая аттестация дифференцированный зачет

Наименование разделов и тем

Содержание учебного материала, лабораторные работы, контрольные, самостоятельная работа

Объем часов

Уровень усвоения

Введение

Введение в курс "Органическая химия"

Тема 1. Основные понятия органической химии и теории строения органических соединений.

Содержание:

Предмет и задачи органической химии. Причины многообразия органических соединений. Роль соединений углерода в жизни. Роль органических соединений в промышленности. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Графические и структурные формулы. Явление изомерии. Понятие радикалы, гомологи, гомологические ряды.

2

1

Тема 2. Углеводороды.

2.1. Алканы

Содержание:

Предельные углеводороды (Алканы). Общая формула, гомологический ряд, гомологическая разность. sp³ – гибридизация валентных орбиталей. Углеводородные радикалы. Номенклатура. Физические свойства. Химические свойства: горение, галогенирование, дегидрирование. Механизм реакции замещения. Синтез углеводородов (реакция Вюрца). Практическое применение предельных углеводородов и способы их получения.

22

2

2

2.2 Алкены

Непредельные углеводороды (Алкены). Общая формула, гомологический ряд. Строение, двойная связь, ее особенности. sp² гибридизация. Изомерия алкенов. Способы получения алкенов. Физические и химические свойства: присоединение водорода, воды, галогенов, полимеризация, окисление. Механизм реакции присоединения. Правило Марковникова.

2

2

2.3 Алкины

Алкины. Общая формула, гомологический ряд, номенклатура и изомерия алкинов. Ацетилен (этин) как представитель углеводородов с одной тройной связью. sp – гибридизация. Физические и химические свойства. Получение и применение ацетилена.

2

2

2.4 Алкадиены

Диеновые углеводороды. Общая формула, номенклатура, изомерия. Классификация. Химические свойства. Каучук как природный полимер, его строение. Свойства, вулканизация.

2

1

2.5 Ароматические углеводороды

Бензол, его строение, общая формула. Гомологический ряд. Гомологи бензола, изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства бензола. Способы получения. Применение бензола и его гомологов. Понятие о ядохимикатах и их использовании в сельском хозяйстве.

Демонстрации

1. Модели молекулы предельных и непредельных углеводородов.

2. Показ образцов каучука, резины, полипропилена и др.

3. Качественная реакция с перманганатом калия на наличие двойной связи в органическом соединении.

2

1

2.6 Нефть и ее переработка

Состав нефти: парафины, циклоалканы, ароматические углеводороды, кислородные, сернистые и азотистые органические соединения. Перегонка нефти. Получение бензина, лигроина керосина, мазута. Применение продуктов перегонки. Термический и каталитический крекинг нефти.

2

1

Практическое занятие: решение типовых задач.

6

2

Лабораторные работы

1. Качественное определение углерода и водорода.

2. Получение этилена и исследование его свойств.

3. Получение ацетилена и исследование его свойств.

4. Бензол, его свойства.

4

2

Тема 3. Кислородосодержащие органические соединения

3.1 Одноатомные спирты.

Содержание:

Общая формула. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Физические свойства спиртов. Химические свойства: горение, окисление, взаимодействие с щелочными металлами, галогеноводородом, карбоновыми кислотами, дегидратация спиртов. Применение спиртов. Важнейшие представители одноатомных спиртов: метиловый, этиловый. Их свойства, получение, применение.

48

2

2

3.2 Многоатомные спирты

Глицерин и этиленгликоль. Номенклатура. Физические и химические свойства. Практическое использование.

2

1

3.3 Фенолы

Строение. Физические и химические свойства. Промышленный способ получения фенола. Химические свойства фенолов: взаимодействие с натрием, щелочью, бромом и др.

2

1

Демонстрации

1. Качественная реакция на фенол.

2. Качественная реакция на многоатомный спирт.

Практическое занятие : решение типовых задач.

2

2

Лабораторные работы

1. Изучение свойств этилового спирта.

2. Качественная реакция на многоатомный спирт. Глицерин, его свойства. Исследование свойств фенола

2

2

3.4 Альдегиды

Строение альдегидов. Функциональная группа. Изомерия и номенклатура альдегидов. Гомологический ряд. Физические и химические свойства: реакция окисления, присоединения, полимеризации, поликонденсации. Качественная реакция на альдегиды. Наиболее важные представители альдегидов – формальдегид, ацетальдегид, их свойства, получение, применение.

АКР «Спирты, фенолы, альдегиды».

2

3.5 Кетоны

Общая формула кетонов. Функциональная группа. Ацетон как важнейший представитель кетонов. Получение, применение, свойства.

2

1

Демонстрации

1. Качественные реакции на альдегиды и кетоны.

Практическое занятие: решение типовых задач.

2

2

Лабораторные работы

1. Исследование свойств формалина.

2. Исследование свойств ацетона

2

2

3.6 Карбоновые кислоты

Классификация карбоновых кислот. Строение, функциональная группа. Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот. Номенклатура и изомерия. Физические свойства. Химические свойства. Структура и свойства карбоксильной группы. Типичные реакции кислот. Отдельные представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная. Высшие карбоновые кислоты: стеариновая, пальмитиновая, олеиновая. Их свойства и применение. Мыла – соли высших кислот. Их моющее действие.

6

2

Демонстрации

1. Нейтрализация карбоновых кислот щелочами.

2. Действия уксусной кислоты на алюминий, магний.

Практическое занятие: решение задач.

4

2

Лабораторные работы:1.Исследование свойств муравьиной, уксусной , щавелевой, олеиновой кислот.

4

2

3.7 Эфиры. Жиры.

Простые эфиры. Функциональная группа. Структурные формулы. Свойства эфиров. Получение, применение. Диметиловый эфир. Применение. Сложные эфиры. Распространение в природе. Способы получения. Химические свойства.

Жиры как сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Жиры в природе, их свойства. Гидролиз и гидрирование жиров. Продукты переработки жиров. Синтетические моющие свойства. Защита природы от загрязнений СМС.

2

2

1

2

Демонстрации

1. Демонстрация перегонной установки для получения уксусно-этилового эфира.

2. Детали установки: перегонная колба, приемная колба, капельная воронка, делительная воронка, холодильник Либиха и др.

Лабораторные работы "Эфиры, жиры"

1. Синтез уксусно-этилового эфира.

2. Исследование свойств жиров.

2

2

Практическое занятие: решение типовых задач.

4

2

3.8 Углеводы

Классификация углеводов. Общая формула углеводов. Содержание углеводов в растениях, в живых организмах человека и животных.

Моносахариды – глюкоза. Строение глюкозы. Свойства глюкозы как многоатомного спирта и как альдегидоспирта. Химические свойства глюкозы: взаимодействие с гидроксидами металлов, реакции брожения. Применение глюкозы. Фруктоза как изомер глюкозы.

Дисахариды – сахароза. Формула сахарозы. Физические свойства сахарозы. Гидролиз сахарозы. Отличительные свойства сахарозы от глюкозы. Получение сахарозы.

Полисахариды – крахмал, целлюлоза (клетчатка). Формула крахмала. Содержание крахмала в зернах злаков, картофеле, в растениях. Гидролиз крахмала до глюкозы. Получение и применение крахмала. Переработка крахмала в этиловый спирт.

Целлюлоза. Распространение в природе. Схема образования макромолекулы целлюлозы из остатков молекулы β-глюкозы. Химические свойства целлюлозы: реакция этерификации, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой, с разбавленной азотной кислотой. Применение целлюлозы. Получение искусственного волокна.

1

1

1

1

1

1

1

1

Демонстрации

1. Реакция кусочков картофеля, хлеба с йодом.

2. Образцы природных и искусственных волокон.

Лабораторная работа "Углеводы"

1. Исследование свойств глюкозы, сахарозы, крахмала.

2

2

Тема 4. Азотосодержащие органические соединения.

4.1 Амины

Содержание:

Первичные, вторичные, третичные. Их строение. Аминогруппа, ее строение.

Диамины. Строение молекулы диамина. Физические свойства аминов. Химические свойства аминов: взаимодействие с водой, с кислотами, горение. Анилин – ароматический амин. Формула. Физические свойства. Химические свойства: окисление с характерным окрашиванием. Качественная реакция на анилин. Взаимодействие с хромовой смесью. Получение анилина по реакции Н.Н. Зинина. Развитие промышленного органического синтеза, анилинокрасочной и фармацевтической промышленности.

10

2

1

4.2 Аминокислоты

Классификация аминокислот. Изомерия, номенклатура. Строение аминокислот. α -аминокарбоновые кислоты как основа молекул белков. Амфотерность аминокислот. Взаимодействие с кислотами и щелочами с образованием солей, взаимодействие с металлами, оксидами металлов, со спиртами с образованием сложных эфиров. Получение аминокислот при гидролизе белков и синтетическим способом. Применение аминокислот в медицине, в сельском хозяйстве, в производстве синтетических волокон.

Амиды карбоновых кислот. Получение. Физические свойства, химические свойства. Амид угольной кислоты – мочевина. Физические свойства. Получение. Применение.

2

2

4.3 Белки

Разнообразие белков. Строение белков. Пептидные связи и пептидные цепи. Образование пептидных связей. Важнейшие α-аминокислоты, выделенные из белков. Гидролиз белков. Простые белки (протеины), сложные белки (протеиды). Денатурация белка. Роль белков в жизненном процессе.

2

2

Практическое занятие: решение типовых задач

2

2

Лабораторная работа "Белки"

1. Исследование свойств растворимого белка. Открытие азота в белке.

2

2

Тема 5. Синтетические высокомолекулярные соединения.

Содержание:

Классификация высокомолекулярных соединений: природные, синтетические, по составу основной цепи макромолекул, по структуре макромолекул.

Методы получения высокомолекулярных соединений. Полимеризация. Поликонденсация. Способы проведения полимеризации и поликонденсации. Отдельные представители высокомолекулярных соединений: синтетический каучук, полиэтилен, полихлорвинил, поливиниловый спирт, феноло-альдегидные смолы и др. Физические свойства полимеров. Получение. Применение.

4

1

Результаты обучения

Формы и методы контроля и оценки результатов обучения

Умения:

составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и соединений

Тестирование, устный ответ

определять принадлежность веществ к разным классам – углеводороды, углеводы, спирты, сложные и простые эфиры, жиры, мыла, анилин, аминокислоты, белки, синтетические волокна, пластмассы

Тестирование, устный ответ, контрольная работа

проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;

Лабораторная работа

проводить химический анализ органических веществ и оценивать его результаты

Лабораторная работа

применять безопасные приемы при работе с органическими веществами, химической посудой и химическими приборами

Лабораторная работа

проводить самостоятельный поиск химической информации с использованием источников знаний

Контрольная работа, тестирование

решать расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям; объяснять химические явления, происходящие в природе, быту, на производстве

Контрольная работа

экологически грамотно вести себя в окружающей среде;

обращаться с горючими и токсичными веществами.

Лабораторная работа

Знания:

особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода

Устный ответ, тестирование

природные источники, способы получения и области применения органических соединений

Устный ответ, тестирование

углеродный скелет, функциональные группы, изомерию органических соединений, гомологические ряды

Контрольная работа, устный ответ, тестирование

теоретические основы строения органических соединений, номенклатуру и классификацию органических соединений.

Результаты (освоенные общие и профессиональные компетенции)

Основные показатели оценки результата

Формы и методы контроля и оценки

ПК 1.1. Подготавливать к работе технологическое оборудование, инструменты, оснастку.

Сформированность навыков обслуживания и подготовки к работе технологического оборудования, инструмента, оснастки.

Текущий контроль в форме:

- устных опросов по темам;

- тестирования по темам;

- контрольные работы;

- сообщения. рефераты, доклады по темам.

Защита лабораторных работ.

Контроль выполнения домашних практических заданий.

Дифференцированный зачет по дисциплине.

Интерпретация

результатов

наблюдений за

деятельностью

обучающегося в

процессе

освоения

образовательной

программы.

ПК 1.2. Контролировать и обеспечивать бесперебойную работу оборудования, технологических линий.

Контрольно-аналитические знания работы оборудования и технологических линий.

ПК 1.3.Выявлять и устранять отклонения от режимов в работе оборудования, коммуникаций.

Эффективное выявление и грамотное устранение отклонений от режимов в работе оборудования, коммуникаций.

ПК 1.4.Подготавливать к ремонту и принимать оборудование из ремонта.

Иметь прочные знания об устройстве и работе технологического оборудования

ПК 2.1Проводить анализ сырья, материалов и готовой продукции.

Владение навыками анализа сырья, материалов и готовой продукции.

ПК 2.2.Осуществлять обработку и оценку результатов анализов.

Контрольно-аналитическое оформление информации результатов анализа. Профессионально оценивать результат.

ПК 3.1.Получать продукты производства заданного количества и качества.

Результативность работы, нацеленной на производство заданного количества и качества продукта.

ПК 3.2.Выполнять требования безопасности производства и охраны труда.

Иметь прочные знания о процессах, особенностях условий труда и экологии химических производств.

ПК 3.3.Контролировать и регулировать параметры технологических процессов.

Контрольно-аналитические знания параметров и регулирования технологических процессов.

ПК 3.4. Аппаратно-программные средства для ведения технологических процессов.

Владение программными средствами ведения технологических процессов.

ПК 3.5.Анализировать причины брака, разрабатывать мероприятия по их предупреждению и ликвидации.

Аналитические знания возможных причин брака продукции. Разработка рекомендаций по их предупреждению и ликвидации.

ПК 4.1.Планировать и организовывать работу подразделения.

Составление планов работы подразделения. Организаторские способности руководителя подразделения.

ПК 4.2.Участвовать в обеспечении и оценке экономической эффективности работы подразделения.

Сформированность экономических знаний для обеспечения эффективной работы подразделения.

ПК 4.3.Осуществлять руководство подчиненным персоналом подразделения.

Сформированность личностных свойств руководителя для качественного руководства подчиненным персоналом подразделения.

ПК 4.4.Проверять состояние охраны труда и промышленной безопасности на рабочих местах.

Иметь прочные знания в области охраны труда и промышленной безопасности на рабочих местах.

ПК 4.5.Обучать безопасным методам труда, правилам технической эксплуатации оборудования.

Разработка рекомендаций для обучения безопасным методам труда, правилам технической эксплуатации оборудования.

ОК 1.Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии и проявлять к ней устойчивый интерес.

Знать общую характеристику специальности, требования к уровню подготовки специалиста в соответствии с ФГОС.

ОК 2.Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

Результативность самостоятельного обучения для поиска методов и способов решения профессиональных задач. Обоснованность выбора решения.

ОК 3.Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

Эффективность решения задач в стандартных и

нестандартных ситуациях. Способность нести ответственность за принятые решения.

ОК 4.Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

Результативность поиска информации с использованием различных источников. Эффективность использования информации для решения профессиональных задач и личностного развития.

ОК 5.Использовать информационно-коммуникативные технологии в профессиональной деятельности.

Сформированность использования навыков информационно-коммуникативных технологий для применения в профессиональной деятельности.

ОК 6.Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

Эффективность взаимодействия с обучающимися, сотрудникам предприятий при похождении производственной практики.

ОК 7.Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Готовность

быть ответственным за результат выполнения задания и работу членов команды.

ОК 8.Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития. Заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение квалификации.

Эффективность самостоятельного профессионального и личностного развития. Стремление к самообразованию и повышению квалификации.

ОК 9.Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности.

Способность к самостоятельному решению задачи владение навыками разрешения задач и проблем, связанных с частой сменой технологий в профессиональной деятельности.