Электронное строение алканов.

Предельные углеводороды Электронное строение алканов

Определение

• Предельные углеводороды - это органические вещества, состоящие только из углерода и водорода, соответствующие общей формуле С n Н 2 n +2 .
• У этих веществ только простые одинарные связи между атомами углерода, которые соединяются с максимально возможным количеством числом атомов водорода. Их поэтому называют предельными или насыщенными.

Изомеры

• Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но отличающиеся по своему строению и свойствам
• Изомерия - это явление существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но отличающимся по своему строению и свойствам

Примеры изомеров

• Для вещества с общей молекулярной формулой С 4 Н 10 существуют 2 изомера:

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (н - бутан, t кип.=-0,5 0 С)

СН 3 - СН -СН 3 (изобутан, t кип.=-11,7 0 С)

|

СН 3

Гомологический ряд предельных углеводородов таблица

№

п\п

Формула

вещества

1

СН 4

2

Название

вещества

С 2 Н 6

формула радикала

метан

3

Название радикала

-СН 3

Этан

С 3 Н 8

4

С 4 Н 10

-С 2 Н 5

метил

пропан

5

С 5 Н 12

этил

бутан

-С 3 Н 7

- С 4 Н 9

пропил

пентан

бутил

-С 5 Н 11

пентил

Таблица (продолжение)

6

С 6 Н 14

7

гексан

С 7 Н 16

8

-С 6 Н 13

С 8 Н 18

гептан

9

10

С 9 Н 20

октан

-С 7 Н 15

гексил

-С 8 Н 17

С 10 Н 22

И т.д.

гептил

нонан

октил

-С 9 Н 19

декан

-С 10 Н 21

нонил

децил

Гомологи

• Гомологи – вещества, расположенные в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп -СН 2 -
• Гомологический ряд- ряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп -СН 2 -

Физические свойства предельных углеводородов

• Агрегатное состояние : первые четыре члена гомологического ряда(С 1 -С 4 ) – газы, С 5 -С 15 - жидкости, С 16 и более тяжелые – твердые вещества
• Температура кипения и плавления постепенно увеличиваются с ростом молекулярной массы вещества
• Растворимость в воде - плохая

Нахождение в природе и получение предельных углеводородов

Предельные углеводороды встречаются:

√ в природном газе (98%- метан);

√ в попутном нефтяном газе (С 1 -С 6 );;

√ в нефти (С 5 -С 50 );

√ в каменном угле

Получают их из природного сырья.

Химические свойства предельных углеводородов

Для предельных углеводородов характерны следующие химические реакции:

√ замещения (по свободно-радикальному механизму);

√ окисления (полное и неполное);

√ разложения (крекинг, дегидрирование);

√ изомеризации.

Для предельных углеводородов совсем не характерны реакции присоединения.

Реакции замещения

1. Реакция хлорирования на свету

1 2 3 4

СН 4 → СН 3 С l → СН 2 С l 2 → СН С l 3 → С С l 4

• СН 4 + Cl 2 → СН 3 С l ( первая стадия )

хлорметан

2. СН 3 С l + Cl 2 → СН 2 С l 2 ( вторая стадия )

дихлорметан

3. СН 2 С l 2 + Cl 2 → СН С l 3 ( третья стадия )

тр ихлорметан

4 . СН С l 3 + Cl 2 → С С l 4 ( четвертая стадия )

тетрахлорметан

2. Реакция нитрования(реакция Коновалрва)

СН 4 + Н NO 3 → СН 3 NO 2 +H 2 O

Реакции окисления

• Полное окисление – горение

СН 4 + 2О 2 →С О 2 +2Н 2 О + Q

2. Неполное окисление

СН 4 + [ О ] →метиловый спирт, м метаналь (формальдегид),

метановая (муравьиная)кислота

Реакции разложения

1 . крекинг (реакции идут при нагревании с разрывом углеродной цепи)

1500 0 С

СН 4 → 2С+2Н 2

С 4 Н 10 → С 2 Н 4 +С 2 Н 6

2. отщепление молекулы водорода (дегидрирование)

С 2 Н 6 → С 2 Н 4 +Н 2

Реакции изомеризации

В реакциях изомеризации не меняется количественный и качественный состав веществ, меняется лишь их пространственное строение

кат.

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , → СН 3 - СН -СН 3

!

СН 3

н - бутан изобутан

Применение предельных углеводородов

Предельные углеводороды находят свое применение как:

√ топливо (бензин, керосин, мазут и др.);

√ растворители ;

√ химическое сырье (для получения алкенов ацетилена, бутадиена и др.);

√ сырье для синтеза ( водорода, сажи, парафина, сероуглерода и др.)