Урок по теме "Аминокислоты" для 10 класса

Аминокислоты

Цели урока:

дать понятие об аминокислотах как органических амфотерных соединениях;

рассмотреть их строение, изомерию и номенклатуру;

разобрать основные способы получения аминокислот.

15.11.16

Братякова С.Б.

NH 2 – CH - COOH

|

R

Гетероорганические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH 2 , связанные углеводородным радикалом R

Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу

СН 3 СООН уксусная кислота

H – СН - СООН аминоуксусная кислота

|

NH 2

( глицин )

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты Аминокислоты делят на:

• Синтетические

Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком .

• Природные

Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты

• Номенклатура:
• x- амино- -овая кислота

• Изомерия:

• Углеродного скелета
• Положение аминогруппы
• оптическая

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты

• Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

O

CH 3 – C H – C

| OH

NH 3

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты

• L – карвон обладает запахом мяты
• D – карвон имеет запах тмина

15.11.16

Братякова С.Б.

Аминокислоты

Физические свойства.

• Бесцветные.
• Кристаллические.
• Хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире.
• В зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными.
• Обладают оптической активностью.
• Плавятся с разложением при температуре выше 200 º .

15.11.16

Братякова С.Б.

Способы получения

Лабораторный

Промышленный

уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота

СН 3 -СООН + С l 2 → СН 2 -СООН

|

Cl

СН 2 -СООН + NH 3 → СН 2 -СООН

| |

С l NH 2

гидролиз белков

15.11.16

Братякова С.Б.

Химические свойства

Аминокислоты – амфотеры

Как кислоты

а) с основаниями

NH 2 - CH - COOH + NaOH NH 2 - CH - COONa + H 2 O

| |

R R

натриевая соль

аминокислоты

15.11.16

Братякова С.Б.

б) со спиртами

NH 2 - CH - COOH +С 2 Н 5 ОН NH 2 - CH - COO С 2 Н 5 + H 2 O

| |

R R

этиловый эфир

аминокислоты

2) Как основания

а) с кислотами

NH 2 – CH – COOH +HCl [ NH 3 – CH – COOH] + С l -

| |

R R

хлороводородная соль

аминокислоты

15.11.16

Братякова С.Б.

Реакция поликонденсации

H O H O

| ║ | ║

… H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH

| |

R R 1

H O H O

| ║ | ║

…– N – CH – C – N – CH – C – … + H 2 O

| |

R R 1

полипептид

15.11.16

Братякова С.Б.

14

O H

║ |

• C – N – пептидная связь

Применение аминокислот

-пищевая промышленность

• медицина (глицин)
• микробиология
• химическая промышленность

15.11.16

Братякова С.Б.

14

Использование аминокислот

Аминокислоты находят широкое применение в качестве  пищевых добавок . Например, лизином, триптофаном, треонином и метионином обогащают корма сельскохозяйственных животных, добавление натриевой соли глутаминовой кислоты (глутамата натрия) придает ряду продуктов мясной вкус.

15.11.16

Братякова С.Б.

В смеси или отдельно аминокислоты применяют в медицине , в том числе при нарушениях обмена веществ и заболеваниях органов пищеварения, при некоторых заболеваниях центральной нервной системы ( γ -аминомасляная и глутаминовая кислоты, ДОФА).

Аминокислоты используются при изготовлении лекарственных препаратов, красителей, в парфюмерной промышленности, в производстве моющих средств, синтетических волокон и пленки и т. д.

Для хозяйственных и медицинских нужд аминокислоты получают с помощью микроорганизмов путем так называемого микробиологического синтеза (лизин, триптофан, треонин); их выделяют также из гидролизатов природных белков (пролин, цистеин, аргинин, гистидин). Но наиболее перспективны смешанные способы получения, совмещающие методы химического синтеза и использование ферментов.

15.11.16

Братякова С.Б.