Теория химического строение А.М. Бутлерова

Теория химического строения А.М. Бутлерова

Основные «противоречия» органической химии

• М н о г оо б ра з и е вещес т в – о б раз о вано небольшим числом элементов;

• Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С 3 Н 8 ;

физ и ческие и соединений,

• Различные свойства о д и на к ов у ю

х и мич е ские име ю щих формулу

молекулярную

( С 6 Н 1 2 О 6 – г лю к оза, ф р у к тоза ; С 4 Н 10 О

–

бутиловый спирт, диэтиловый эфир)

«Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой

нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть»

(из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу

1835г.)

1853 г.

Э. Франкланд ввел

понятие

«валентность»

1 8 5 8 г . А К ек у л е , А . К оль б е , А . К упер

• У г л е р о д в органических соединениях четырехвалентен;
• Атом ы у г л е р о д а способны соединятся друг с другом в длинные цепи.

Предпосылки возникновения теории

• Р а з ви т ие и у тве р ж д ен ие ато м и с т и ч е с к и х представлений ( съезд в Карслруэ, 1860г.).
• У с т а н о в лени е п о н ятий в а л ен тн о с т и (Э. Франкленд, 1853г).
• П о н ят и е ч е т ы р е хвал е н тн о с т и у г л е р о да (А. Кекуле, 1857г).
• Идеи о сое д ине н ии ато м ов у г л е р о д а в це п и (А. Кекуле, А. Купер, 1858г).

Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

Сформулировал основные положения теории строения

органических веществ (19 сентября 1861 г.)

На съезде немецких

естествоиспытателей в г. Шпейере выступил с

докладом «О химическом строении веществ».

А. М. Бутлеров

(1828-1886)

А . М . Б у т л е ро в пре д л о жил

новое пон я тие

Хим и ч ес к о е с т роени е - последовательность соединения атомов в молекуле.

А . К оль б е и обозначать

А . К у п ер пре д л о ж и л и с в язи ме ж д у ато м ами

углерода черточками.

Правильность своей теории А.М.Бутлеров доказал, синтезировав 3 изомера состава С 5 Н 12 , которые теоретически были им предсказаны.

Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены в определенной

связ я м и . П о ря д ок соед и н е ния атомо в в мо л ек у ле

п о след о вател ь н о с т и х и ми ч ес ки ми

называется химическим строением .

Н Н

Н – С – С – О – Н Н Н

Н Н

Н – С – С – Н Н Н

Схематическое изображение строения молекул называется структурными формулами.

2. Соединение атомов в молекуле происходит согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Задание 1. По данному углеродному скелету составьте сокращенные структурные формулы органических веществ. Запишите соответствующие молекулярные формулы.

2. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле, т. е. от химического строения этих молекул.

С 2 Н 6 О

С 2 Н 6 О

Н Н

Н – С – О – С – Н

Н Н

Диметиловый эфир

t кип = -27,3 0 С

Изомеры

Н Н

Н – С – С – О – Н

Н Н

Этиловый спирт

t кип. = 78,3 0 С

t пл . = - 100, 5 0 С

• Порядок соединения атомов в молекуле (химическое строение) можно изучать и устанавливать химическими методами.

• Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга, что сказывается на их реакционной способности. Наиболее сильно влияют друг на друга атомы, непосредственно связанные между собой.

Задание 2.

Задача 3. Вычислите объём водорода, который можно получить при полном разложении 250 л метана, если объемная доля выхода водорода равна 60 %. Объемы газов измерены при одинаковых условиях. Ответ укажите в литрах с точностью до целых.

Основное положение современной теории строения соединений:

Свойства веществ зависят не только от их химического строения,

но также и от их электронного и пространственного строения.

Значение теории строения органических соединений:

Объяснение

строения

всех известных органических веществ

и их свойств.

Возможность теоретического предвидения новых веществ,

нахождение путей

их синтеза.

Следствия теории химического строения:

• Зная химическое строение, можно предсказать химические свойства веществ и синтезировать эти вещества, устанавливать истинную формулу.
• На основании теории химического строения можно объяснить изомерию веществ.
• Теория химического строения дала в о з м о ж н ость с и н тези р о в ат ь в е щ е с т в а , предсказывать существование новых веществ, путей их получения.

• Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 81,8%. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

• Относительная плотность паров углеводорода по углекислому газу равна 2,41. Массовая доля водорода в нём равна 9,43%. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

• При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида углерода( IV ) и 45 г воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна

2. Найдите молекулярную формулу углеводорода.