Вспомните, какие вещества мы называем углеводородами?
УГЛЕВОДОРОДЫ –
это органические соединения,
состоящие из двух химических
элементов – УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА .
Тема урока : Предельные углеводороды. Гомологи метана.
Цели урока
- Ознакомиться с понятием «предельные углеводороды»,(алканы).
- Сформировать представление о гомологах метана.
- Ознакомиться с номенклатурой алканов.
- Научиться составлять структурные формулы предельных углеводородов и давать им названия.
Строение молекул
метан
109 0 28’
CH 4
Схема выравнивания (гибридизация) s- и р-электронных облаков в атоме углерода и расположение гибридных электронных облаков в пространстве; перекрывание гибридных электронных облаков атома углерода с s-электронными облаками атомов водорода в молекуле метана.
этан
пропан
C 2 H 6
C 3 H 8
Какие химические связи в молекуле метана?
Ковалентные слабо полярные,
одинарные,
равные по характеристикам
Чем отличаются данные органические соединения ? CH 4 и C 2 H 6 ? Метан Этан
Какие вещества мы называем гомологами?
Группа – CH 2 – называется гомологической разностью
(« Homo » - гомо – с греческого языка – «тот же самый», «подобный»)
Вещества имеющие одинаковые строения и одинаковые свойства, но отличающиеся на одну или несколько групп - CH 2 - называются гомологами .
Метан родоначальник гомологического ряда углеводородов.
Молекула метана представляет собой тетраэдр с атомом углерода в центре и атомами водорода по вершинам тетраэдра.
Гомологи́ческий ряд — ряд органических соединений, одного структурного типа, отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических групп – CH 2 -
Предельными (насыщенными) углеводородами или алканами
– называются вещества, молекулы которых содержат только одинарные связи и соединены с максимально возможным числом атомов водорода.
Общая формула алканов C n H 2n+2
АЛКАНЫ
название предельных углеводородов по международной номенклатуре (ИЮПАК).
Номенклатура ИЮПАК (IUPAC) - это правила названий соединений, общие во всем мире.
ПАРАФИНЫ
исторически сохранившееся название предельных углеводородов
(от лат. parrum affinis – малоактивный).
ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ
У алканов наблюдается изомерия углеродного скелета. Чтобы составить название углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородными радикалами.
1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление.
1 2 3 4 5
СН 3 - СН - СН 2 - СН 2 - СН 3
СН 3
1 2 3 4
СН 3 – СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3
2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал.
3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.)
а) 2 - метил…
б) 2,3 – диметил…
4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них.
5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи.
а) 2 – метилпентан
б) 2,3 - диметилбутан
ЗАДАНИЕ. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре.
СН 3
СН 3 – СН 2 – С – СН 3
СН 3
2,2 - диметилбутан
СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 С 2 Н 5 СН 3
2,4 – диметил - 3 – этилпентан
Упражнение №1
Выпишите формулы веществ, которые относятся к одному гомологическому ряду:
C 2 H 6, C 3 H 8, C 3 H 6, C 5 H 12, C 2 H 2 , C 2 H 6 О, C 7 H 16
Упражнение №2 Запишите формулы трех гомологов для вещества, имеющего формулу:
C 2 H 6
Упражнение №3 Расставьте атомы водорода в следующих сокращенных структурных формулах:
С...- С… - С...
С…- С…- С…
С…
С Н 3 – С Н 2 –С Н 3
С Н 3 – С Н – С Н 3
С Н 3
Упражнение №3 Составьте сокращенные структурные формулы и подпишите названия всех возможных изомеров гексана.
C 6 H 14
МЕТАН – газ, без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха, мало растворим в воде. Он образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах.
ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов.
АЛКАНЫ содержатся в нефти.
1. Наиболее характерными реакциями предельных углеводородов являются реакции замещения.
2. Все предельные углеводороды горят с образованием оксида углерода ( IV ) и воды.
CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + 880 кДж
3. При сильном нагревании (выше 1000 0 C ) без доступа воздуха предельные углеводороды разлагаются. Пиролиз.
CH 4 C + 2H 2
Если метан нагреть до более высокой температуры (1500 C ), то реакция происходит так:
2CH 4 H – C C – H + 3H 2
ацетилен
4. Углеводороды нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании подвергаются реакциям изомеризации и превращаются в углеводороды разветвленного строения.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 –CH 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3
CH 3
- В лаборатории. CH 3 COONa + NaOH = CH 4 + Na 2 CO 3
- Реакция Вюрца. 2CH 3 Cl + 2Na = C 2 H 6 + 2NaCl
- Какие соединения называются предельными углеводородами? Приведите примеры.
- Составьте сокращенные структурные формулы и подпишите названия всех возможных изомеров гексана.
- Охарактеризуйте физические свойства предельных углеводородов.
- Где применяется метан?
- Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить предельные углеводороды.