Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.

Цепкова Е.И.,

учитель химии

МАОУ «ССОШ №2»

химия

10 класс

УМК.Химия.10 класс Учеб.для общеобразва.организаций:базовый

уровень/Г.Е.Рудзитиис, Ф.Г.Фельдман-2 издание-М.:Просвещение, 2012г.

Уровень обучения-базовый.

Тема урока: Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.

Общее количество часов, отведенное на изучение темы, 6 часов.

Место урока- 5 урок по теме

Цели урока:   формировать  понятия о строении, свойствах, применение многоатомных спиртаов на примере этиленгликоля и глицерина. Развивать интеллектуальные умения и навыки с помощью практических заданий.

Планируемые результаты обучения

Предметные. Знать строение, свойства и практическое применение этиленгликоля и глицерина. Уметь составлять уравнения реакций, подтверждающих свойства многоатомных спиртов, объяснять зависимость свойств спиртов от числа гидроксогрупп, проводить качественную реакцию на многоатомные спирты.

Метапредметные. Уметь продуктивно общаться в процессе совместной деятельности, ясно, логично и точно излагать свою точку зрения.

Личностные. Развивать коммуникативную компетентность, готовность к уважению иной точки зрения при обсуждении результатов выполненной работы.

Основные понятия. Многоатомные спирты, этиленгликоль, глицерин, качественная реакция на многоатомные спирты.

Реактивы: растворы гидроксида меди (II), гидроксида натрия, глицерин, этиленгликоль, этанол, натрий, (р) соляной кислоты.

Оборудование:  модели молекул спиртов, пробирки, колба, таблица, сопоставляющая физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Тип урока: комбинированный.

План урока

1. Состав и классификация многоатомных спиртов.

2. Изомерия и номенклатура двух- и трёхатомных спиртов.

3. Физические свойства глицерина и этиленгликоля.

4. Химические свойства глицерина:

а) сходство с одноатомными спиртами,
б) качественная реакция на многоатомные спирты.

5. Получение глицерина и этиленгликоля.

6. Применение.

ХОД УРОКА

I. Организационный момент

Оформление доски: тема, план урока и домашнее задание.
II. Актуализация знаний

Вспомните, о чем мы говорили на прошлом уроке? Дайте определение соединениям которые называются спиртами?

Выполните задания: из формул органических соединений выберите класс спиртов и дать им названия по систематической номенклатуре. 

Проверить задания:

Какие соединения относим к классу спиртов?

Какие вещества вы оставили не тронутыми и почему? Чем они отличаются от спиртов?(количеством гидроксильных групп)

Как называются соединения, которые содержат более одной гидроксильной группы? – многоатомные спирты.

Именно о них мы и поговорим сегодня на уроке.

Сообщить и записать тему, цели и задачи урока.
1. Номенклатура

Многоатомные спирты- органические вещества, в молекуле которых содержится несколько гидроксильных групп ОН, соединенных с углеводородным радикалом.

Спирты, в молекулах которых содержатся две группы, называются диолами, или гликолями, три- триолами, если больше- полиолами.К природным многоатомным спиртам относятся:С5Н7 (ОН)5 – ксилит, С6 Н8 (ОН)6 – сорбит, которые используют как заменители сахара при диабете.

Особенностью строения многоатомных спиртов является то, что гидроксильные группы в их молекулах связаны всегда с разными атомами углерода. Один атом углерода радикала не может удержать даже две гидроксильные группы, ибо такое соединение неустойчиво и быстро разлагается.

Названия многоатомных спиртов составляют следующим образом:

НО-СН2-СН2-ОН 1,2 этандиол или этиленгликоль

СН2ОН-СНОН-СН2ОН 1,2,3-пропантриол или глицерин

2. Физические свойства

Этиленгликоль – сиропообразная, вязкая, бесцветная жидкость, гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых соотношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды (используют в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза). Этиленгликоль вызывает длительное, угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд!

Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, гигроскопичен, хорошо смывается водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при температуре 18 градусов. Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов, жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря своим свойствам глицерин является важным компонентом многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

3. Получение

1) Гидролиз дигалогенопроизводных:

СН₂-Cl                    СН₂-ОН

         │        + 2NaOH → │                  + 2NaCl

СН₂-Cl                    СН₂- ОН

Этиленгликоль

2) Этиленгликоль получают окислением этилена (водным раствором перманганата калия или пероксида водорода):

СН₂=СН₂  + Н₂О₂→ СН₂-ОН- СН₂-ОН

Этиленгликол

3) Глицерин получают:

а) гидролизом жиров :

С₃Н₅(О-СО-С₁₇Н₃₅)₃ + 3НОН С₃Н₅(ОН)₃ + 3С₁₇Н₃₅СООН

тристеарин глицерин стеариновая кислота

б) щелочным гидролизом жиров:

С₃Н₅(О-СО-С₁₇Н₃₅)₃ + 3NaОН С₃Н₅(ОН)₃ + 3С₁₇Н₃₅СООNa

тристеарин глицерин стеарат натрия

в) из пропилена:

СН₂=СН-СН₃ ^+CL₂ ^t СН₂=СН-СН₂Cl ^+NaOH СН₂=СН-СН₂ОН +Н₂О₂

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН

4. Химические свойства

Замещение Н-атома в группе ОН (А)

Замещение группыОН (Б)

Реакции окисления (В)

Реакции дегидротации (Г)

Для многоатомных спиртов характерны все всойства одноатомных спиртов; реакции замещения атома водорода группы –ОН при взаимодействии со щелочными металлами с образованием алкоголятов и образование сложных эфиров при взаимодействии с кислородосодержащими кислотами (группа А). При взаимодействии с HCL, HBr,PCL₅ или SOCl₂происходит замещение группы –ОН на галоген (группа Б).

Особенность многоатомных спиртов, отличающая их от спиртов одноатомных, - растворение свежеполученного гидроксида меди (2) с образованием растворимого комплексного соединения ярко-синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

А) Замещение Н-атома в группах ОН

1) Взаимодействие со щелочными металлами (Li, Na, K):

C₂H₄(OH)₂+2Na C₂H₄(ONa)₂+H2

Этиленгликоль этиленгликолят натрия

2) Образование сложных эфиров при взаимодействии с кислородсодержащими кислотами:

а)образование жиров (при взаимодействии глицерина с высшими карбоновыми кислотами):

С₃Н₅(ОН)₃ + 3С₁₇Н₃₅СООН ^{фермент, Н+} С₃Н₅(О-СО-С₁₇Н₃₅)₃ + 3НОН

б) С₃Н₅(ОН)₃ + 3НОNО_{2 Н2SO4(к)} С₃Н₅(ОNO₂)₃ + 3Н₂О

3) Взаимодействие с нерастворимыми в воде основаниями:

А)Cu(OH)₂ + 2СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН ––

Растворение Сu(ОН)₂ с образованием раствора ярко-синего цвета- качественная реакция на многоатомные спирты.

Видео урок 1

Б) Замещение группы ОН

СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН + 3НСI СН₂ОСI – СНОСI – СН₂ОСI + 3Н₂О

В) Реакция окисления

1) Горение

С₃Н₅(ОН)₃+5О₂→3СО₂+  4Н₂О

2) При действии окислителей , в зависимости от условий , могут образовываться различные продукты: этиленгликоль, гликолевый альдегид, глиоксаль, щавелевая кислота

Г) Реакции дегидротации

1) С₃Н₅(ОН)₃ СН2=СН-СНО + 2Н₂О

2) дегидротация этиленгликоля может происходить как внутримолекулярно, ,

а) С₂Н₄(ОН)₂ Н₂О + СН₃-СНО

5.Применение

Этиленгликоль применяется для приготовления жидкостей для охлаждения двигателей в зимних условиях (антифризов), для получения полиэтилентерефталата, полиэтиленгликолей, растворителей и взрывчатых веществ.

Глицерин используется в медицине , парфюмерии, кожевенной промышленности, для получения лакокрасочных материалов, тринитроглицерина (производство динамита и лекарств) и антифризов.

6.Закрепление

1. Какие вещества  называют многоатомными спиртами?

2. Как называется двух-, трехатомный спирт, с которыми мы познакомились сегодня?

3. Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?

4. Какие  химические свойства многоатомных спиртов сходны с одноатомными спиртами?

5. С помощью какой качественной реакции можно отличить глицерин от этанола?

Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:  +Br₂ +NaOH,H₂O +HI(избыток)

Этилен Х Y Z

Назовите вещества X, Y Z

7. Дом.задание

§22, упр.4 и 6*, задачи 3 и 2*, с.92,