Именные реакции химиков для решения заданий части С

ИПолучение
1. Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.
2CH₃–CH₂Br + 2Na = CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ +2NaBr

2. Реакция Дюма: декарбоксилирование солей карбоновых кислот — сплавление со щелочами.
CH₃COONa (тв.) + NaOH(тв.)  =  CH₄ + Na₂CO₃

3. Реакция Кольбе: электролиз растворов солей карбоновых кислот:
CH₃COONa + 2H₂O =[эл.ток]=  2СО₂ + Н₂ + С₂Н₆ + 2NaOH

4. Синтез Густавсона: отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:
СlCH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn = C₄H₈ (циклобутан) + ZnCl₂
Вместо магния может использоваться цинк.

5. Синтез  Лебедева: получение бутадиена из этанола.
2C2H5OH = Н₂ + 2Н₂O + CH2=CH-CH=CH2

Химические свойства
1. Реакция Коновалова – нитрование алканов разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:
C₂H₆ + HNO₃ = C₂H₅NO₂ + Н₂O
Избирательность нитрования:
третичный атом вторичный атом первичный атом углерода.

2. Эффект Хараша: присоединение бромоводорода в присутствии перекиси. Реакция протекает против правила Марковникова:
СН₃-СН=СН₂  + HBr  =[Н₂О₂]= СН₃-СН₂-СН₂Br

3. Реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия – мягкое окисление алкенов (образуется диол)
3СН₃-СН=СН₂  + 2KMnO₄ + 4H₂O = 2MnO₂ + 2KOH + 3СН₃ -СН(OH)-СН₂(OH)

4. Реакция Кучерова: гидратация алкинов. Присоединение воды происходит в присутствии солей ртути (II) и идет через образование неустойчивого енола, который изомеризуется в альдегид или кетон. Гидратация ацетилена дает альдегид, других алкинов – кетон.
C₂H₂ + H₂O = CH₃CHO

5. Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол.
3C₂H₂ = C₆H₆

6. Реакция Зинина: восстановление нитросоединений в растворе в щелочной и нейтральной среде:
R-NO₂ + 3(NH₄)₂S = R-NH₂ + 3S + 6NH₃ +2H₂O

ТО, ЧТО НАС ОБЬЕДИНЯЕТ...

Реакция Арбузова (перегруппировка Арбузова, изомеризация Арбузова) Каталитическая изомеризация эфиров фосфористой кислоты в эфиры алкилфосфиновых кислот (1904).

Правило Бейльштейна Если оба заместителя в ароматическом кольце принадлежат к одному и тому же типу, то преобладающее направление замещения определяется тем из них, влияние которого сильнее (1866).

Проба Бейльштейна Открытие галогенов в органических соединениях путем прокаливания на окисленной медной проволоке (1872). Вещество в смеси с CuO наносят на медную (или платиновую) проволоку и вносят в пламя; образующиеся при этом летучие галогениды меди окрашивают пламя в зеленый или голубовато-зеленый цвет.

Реактив Бенедикта (проба Бенедикта) [Benedict's reagent, Benedict's test]. Обнаружение алифатических альдегидов действием на них водного раствора, содержащего сульфат меди(II) CuSO₄, карбонат натрия Na₂CO₃ и цитрат натрия. При нагревании образуются красные, желтые, зеленые осадки.

Реакция Бородина Разложение карбамида: 

Реакция Бутлерова-Лермонтовой-Эльтекова Получение углеводородов изостроения каталитическим алкилированием низших олефинов алкилгалогенидами (1878).

Реакция Вагнера (окисление по Вагнеру, перманганатная проба).Окисление органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1-3%-го раствора перманганата калия (1887) в цис-a-гликоли в щелочной среде (считается положительной, если раствор перманганата быстро обесцвечивается в кислой среде или буреет в щелочной и нейтральной): 

Реакция Вёлера Взаимодействие карбида кальция с водой (1862). Практическое значение реакция приобрела после того, как А.Муассан и Т.Вильсон разработали способ дешевого получения карбида кальция в электропечи в результате сплавления кокса и извести (1892). 

Реакция Вильямсона (метод Вильямсона) [Williamson's synthesis]. Получение простых эфиров из алкилгалогенида и алкоголята натрия (или калия): 

Реакция Вюрца. [Wurtz reaction]. Синтез алканов действием металлического натрия в инертном растворителе на алкилгалогениды (1855):
в общем виде: 

Реакция Вюрца-Фиттига. [Wurtz-Fittig reaction]. Получение алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (1864):

Реакция Гарриеса. (1866-1923), профессор (Германия). Основные исследования посвящены химии каучука. Президент Немецкого химического общества (1920-1922). Образование озонидов.

Реакция Гаттермана. Получение ароматического альдегида при взаимодействии фенола с хлороводородом и циановодородом в присутствии катализаторов (кислот Льюиса) с последующим гидролизом продукта (1898):

Правила ориентации Голлемана Ориентанты (заместители) первого рода (CH₃, C₂H₅, галогены, аминогруппа, гидроксил) повышают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в орто- и параположения.
2. Ориентанты (заместители) второго рода (нитро- и сульфогруппы, карбоксильная и карбонильная группы) уменьшают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в метаположение (1895). (В настоящее время эти эффекты объясняются на основе электронных представлений: мезомерные и индукционные эффекты, 1920 г.).

Реакция Гофмана. Получение алифатических аминов из алкилгалогенидов: 
и так далее до образования третичного амина (CH₃)₃N.

Реактив Гриньяра. [Grignard reagent] Синтез органических веществ из алкилгалогенидов и магния в эфире. Реакция открыта П.Барбье в 1899 г. и подробно изучена В.Гриньяром в 1900 г.: 
Реактив Гриньяра RMgX используется для присоединения по кратным связям  

Реакция Густавсона. Получение циклоалканов из дигалогенпроизводных (1887). 

Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез) Присоединение ненасыщенного соединения, кратная связь которого активирована соседней группой (такое соединение имеет название "диенофил": акролеин, малоновый ангидрид, кротоновый альдегид), к ненасыщенному углеводороду (диену), имеющему сопряженные двойные связи (бутадиен, циклогексадиен, антрацен, фуран) (1928).

Правило Зайцева. Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов или воды от спиртов преимущественно происходит так, что с галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее гидрогенизованного соседнего атома углерода (1875): 

Реакция Зелинского-Казанского (метод Зелинского-Казанского). Тримеризация ацетилена (полимеризация ацетилена) на активированном угле при нагревании (1924): 

Реакция Зелинского (необратимый катализ, катализ Зелинского)Каталитическое диспропорционирование циклогексадиена и циклогексена (1911): 

Реакция Зинина. Восстановление ароматических нитросоединений (1842): 

Реакция Канниццаро [Cannizzaro reaction]. Окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул ароматического альдегида в щелочной среде, приводящее к образованию спирта и кислоты (1853): 

Реакция Кирхгофа. Получение глюкозы гидролизом крахмала при его нагревании с катализатором - разбавленной серной кислотой (1811): 

Реакция Клемменсена (восстановление по Клемменсену). Восстановление альдегидов и кетонов в гомологи бензола водородом в момент его выделения (восстановление карбонильной группы до метиленовой) (1913):

Реакция Кольбе-Шмитта. Получение ароматических оксикислот карбоксилированием фенолятов щелочных металлов (1860): 

Реакция Кольбе (электрохимическая). Получение алканов с четным числом атомов углерода электролизом растворов солей щелочных металлов и карбоновых кислот с неразветвленной углеродной цепью (1849): 

Реакция Коновалова. Получение нитроалканов (1888): 

Реакция Кучерова (гидратация по Кучерову). Каталитическая гидратация ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений (1881):

Реакция Лебедева. Получение бутадиена пиролизом этанола (1926): 

Реакция Львова-Шешукова. Хлорирование олефинов в a-положение к двойной связи, сопровождающееся аллильным сдвигом двойной связи (1883): 

Правило Марковникова. В случае присоединения водородсодержащих соединений (протонных кислот или воды) к несимметричному алкену атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи (1869): 

Реакция Настюкова (формалитовая реакция). Взаимодействие ароматических углеводородов с формальдегидом (определение ароматических углеводородов) в присутствии концентрированной серной кислоты (1904): 
Образование красно-коричневой смолы подтверждает наличие бензола и его гомологов. Реакции мешает присутствие непредельных циклических соединений.

Правило Несмеянова-Борисова. Электрофильные и радикальные замещения у углеродного атома, связанного двойной углерод-углеродной связью, происходят с сохранением геометрической конфигурации молекулы вещества.

Реакция Раймера-Тимана. Получение ароматических о-оксиальдегидов взаимодействием фенола с хлороформом в растворе щелочи. Реакция приводит к введению альдегидной группы в бензольное кольцо (замещение обычно происходит в ортоположение): 

Реакция Розенмунда. Получение ароматических альдегидов из хлорангидридов кислот в среде бензола, толуола и других ароматических углеводородов: 
Реакция открыта М.М.Зайцевым в 1872 г. и подробно изучена К.В.Розенмундом в 1918 г.

Реакция Сабатье-Сандерана. Жидкофазное гидрирование этилена до этана в присутствии мелкораздробленного никеля как катализатора (1899): 

Реакция Савича. Получение алкинов из дигалогенпроизводных алканов (1861): 

Проба Селиванова. Качественное открытие фруктозы (1887) (кетозы при нагревании с резорцином и соляной кислотой дают вишнево-красное окрашивание; альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску): 
(Можно использовать раствор, состоящий из 0,05 г резорцина в 50 мл воды и нескольких капель концентрированной соляной кислоты плотностью 1,19 г/мл.)

Реакция Тищенко. Диспропорционирование альдегида - получение сложного эфира из альдегида - в присутствии алкоголята алюминия (1906): 

Проба Толленса (реакция "серебряного зеркала"). Взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

Реакция Ульмана. Получение высших ароматических гомологов из арилгалогенидов действием порошкообразной меди: 

Реакция Фаворского. Конденсация карбонильных соединений с алкинами с образованием ацетиленовых спиртов: 

Синтез Фишера-Тропша. Получение алканов при каталитическом гидрировании (взаимодействие с водородом) монооксида углерода под давлением (1923). 

Реакция Фокина. Гидрогенизация жиров (1902): 

Реакция Фриделя-Крафтса. Алкилирование или ацилирование ароматических соединений соответственно алкил- или ацилгалогенидами (получение гомологов бензола) в присутствии безводного катализатора (AlCl₃, BF₃, ZnCl₂ и др.) (1877): 

Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция). Превращение спиртов в алкены термическим разложением ксантогеновых эфиров, получаемых из этих спиртов (1902).

Крекинг по Шухову. Высокотемпературная переработка нефтяного сырья для получения продуктов меньшей молекулярной массы - расщепление углеводородов нефти (1891).

Правило Эльтекова (перегруппировка Эльтекова). Соединения, в которых гидроксильная группа находится при углеродном атоме, образующем углерод-углеродную кратную связь (енолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения - альдегиды или кетоны (1877): 

Реакция Юрьева. Взаимные превращения 5-членных гетероциклических соединений, содержащих один гетероатом (1936).