Электронные материалы по теме "Спирты" 10 класс (базовый уровень)

СПИРТЫ

Предельные одноатомные спирты

R–OH, или С n Н 2n +1 O Н

Предельными одноатомными спиртами или алканолами называют органические соединения, в молекулах которых алкильный радикал (R) связан

с гидроксильной группой.

—

—

—

—

Н

Н

H — C — C — O — H

Н

Н

Спирты — это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.

Метанол

Этанол

Одноатомные спирты

С H 3 OH

С H 3 OH

Метиловый спирт

Метанол

С 3 H 7 OH

С 3 H 7 OH

Пропиловый спирт

Пропанол

Классификация спиртов

2

1

3

По характеру атома водорода, с которым связанна гидроксильная группа

По характеру углеродного радикала

По количеству гидроксильных групп

Классификация спиртов

По характеру углеродного радикала

Title

Add your text

СПИРТЫ

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

Предельные

C 6 H 5 -OH

Ароматические

CH 2 = CH-CH 2 -OH

Непредельные

Классификация спиртов

По количеству гидроксильных групп

Title

Add your text

СПИРТЫ

CH 2 - CH-CH 2

I I I

OH OH OH

Трехатомные

(Глицерин)

CH 3 -CH 2

I

OH

Одноатомные

(Этиловый спирт)

CH 2 – CH 2

I I

OH OH

Двухатомные

(Этиленгликоль)

Классификация спиртов

По характеру атома, с которым связана гидроксильная группа

Title

Add your text

СПИРТЫ

CH 3

I

CH 3 -C- С H 3

I

OH

Третичные

(2-метилпропанол-2)

CH 3 -CH 2 -CH 2

I

OH

Первичные

(пропанол - 1)

CH 3 - CH 2 -CH- С H 3

I

OH

Вторичные

(бутанол - 2)

Гомологический ряд предельных

одноатомных спиртов

Формула

СН 3 OH

Название

С 2 Н 5 OH

Метанол

Число изомеров

Этанол

С 3 Н 7 OH

С 4 Н 9 OH

Пропанол

Бутанол

ИЗОМЕРИЯ СПИРТОВ

Для алканолов характерны три вида изомерии :

изомерия положения гидроксильной

группы в углеродной цепи

изомерия углеродного скелета

межклассовая изомерия

(с простыми эфирами)

Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

пропанол-1

н. -пропиловый спирт

CH 3 -CH-CH 3

l

OH

пропанол-2

(изопропиловый спирт)

Изомерия углеродного скелета

CH 3 -CH 2 -CH 2 – СН 2 -OH

бутанол-1

н. -бутиловый спирт

CH 3 -CH-CH 2 -ОН

l

СН 3

2-метилпропанол-1

(изобутиловый спирт)

—

—

—

—

—

—

—

—

Межклассовая изомерия

Н

Н

Н

Н

H — C — O—C — H

H — C — C — O — H

Н

Н

Н

Н

Простые эфиры – органические вещества, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода.

Общая формула R – O – R

Физические свойства спиртов:

Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим.

Водородная связь

Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью.

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой в любых отношениях.

Все спирты легче воды.

Средние спирты имеют неприятный запах, а высшие — запаха не имеют.

Метиловый спирт — сильный яд!

В малых количествах вызывает слепоту,

а в больших — смерть.

Химические свойства спиртов:

Реакции окисления

Реакция замещения атомов водорода группы -ОН

Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды)

Реакция замещения -ОН группы

Взаимодействие с активными металлами (щелочными и щёлочноземельными)

При взаимодействии

с активными металлами спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами.

2CH 3 OH + 2Na = 2CH 3 ONa + H 2 ↑

алкоголят

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла.

C 2 H 5 O К + H 2 O = C 2 H 5 OH + К OH

Одноатомные спирты

не взаимодействуют с растворами щелочей!!!

Взаимодействие с галогеноводородами

CH 3 -OH + H-Cl = CH 3 -Cl + H 2 O

метанол

хлорметан

140 o C Н ОН Реакция дегидратации — это реакция отщепления воды (проводится в присутствии водоотнимающего средства) " width="640"

—

—

—

—

Дегидратация спиртов

Н

Н

А) Внутримолекулярная дегидратация спиртов

Н—С—С—Н → CH 2 = CH 2 + H 2 O

t 140 o C

Н

ОН

Реакция дегидратации — это реакция отщепления воды (проводится в присутствии водоотнимающего средства)

Дегидратация спиртов

Б) Межмолекулярная дегидратация спиртов

→ C 2 H 5 —O—C 2 H 5 + H 2 O

C 2 H 5 OH

C 2 H 5 O H

диэтиловый эфир

t o C

Реакция дегидратации — это реакция отщепления воды (проводится в присутствии водоотнимающего средства).

—

—

—

—

—

—

Окисление спиртов

О

окислитель

С 2 Н 5 О H → H 3 C—C

H

ацетальдегид

этанол

(первичный спирт)

Дихромат калия ( K 2 Cr 2 O 7 )

СН 3

СН 3

окислитель

—

H 3 C — C — OH → H 3 C—C—O

Н

Перманганат калия

(КМ n О 4 )

диметилкетон

изопропанол

(вторичный спирт)

Окисление первичных спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов

С 2 Н 5 ОН + 3О 2 → 2СО 2 + 3Н 2 О

∆ Н = -1374 кД Ж

Горение спирта

Получение спиртов

C О + 2 H 2 → C Н 3 О H

«Синтез-газ» — смесь, которую получают в результате взаимодействия метана с водяным паром при высокой температуре.

Схема промышленного получения метанола

Нагревание

синтез-газа

Синтез метанола

Компрессор

Сероочистка

Возможно образование побочных продуктов.

—

—

—

O

Pt

СН 3 —С + H 2 → С 2 H 5 OH

Восстановление альдегидов

H

этанол

этаналь

С H 3 — CH 2 —Cl + NaOH ( водн) → C Н 2 —CH 2 —OH + NaCl

хлорэтан

Щелочной гидролиз галогенпроизводных алканов

катализатор

—

Н 2 С—С H 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

Гидратация алкенов

этанол

Этанол

(С 2 Н 5 ОН)

Дрожжи

Углекислый газ

(СО 2 )

Глюкоза

( C₆H₁₂O₆ )

С 6 Н 12 О 6 → 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Применение спиртов:

Применение

этанола

Спирты можно использовать для получения всевозможных органических соединений, применяемых в качестве органических растворителей при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Большие объёмы метанола используют при добыче и транспорте природного газа.

Метанол — наиболее токсичное соединение среди всех спиртов!

100 мл

смертельная доза при приёме внутрь

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьём для получения душистых веществ.

Бутанол

(С 4 H 9 OH )

Жасмин

Бензиловый спирт

(С 6 Н 5 —CH 2 —OH )

Гиацинт

Домашнее задание:

§9,

с. 74 зад. 1,7,8 (устно)

11 (письм.)