Тема урока: Жиры
Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры .
Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения …
и более 180 животного происхождения .
Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров:
O
׀׀
CH 2 – O – C – R
| O ׀׀
CH – O – C – R'
| O ׀׀
CH 2 – O – C – R'‘ Общее название таких соединений – триглицериды
Жиры бывают « простыми » и « смешанными ». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R" = R"'), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот : пальмитиновой - C 15 H 31 COOH , стеариновой - C 17 H 35 COOH и ненасыщенных кислот : олеиновой - C 17 H 33 COOH , линолевой - C 17 H 31 COOH , линоленовой - C 17 H 29 COOH .
История изучения жиров
В 17 веке немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».
В 1741г французский химик Клод Жозеф Жоффруа обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.
То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле .
Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль
В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
- CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) + + 3AgBr. " width="640"
В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц , используя реакцию, на званную его именем, синтезировал жиры, нагревая 1,2,3-трибромпропан с «серебряными мылами»
CH 2 Br–CHBr–CH 2 Br+ 3C 17 H 35 COOAg -
- CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) +
+ 3AgBr.
Шарль Вюрц
Синтез жиров
Физические свойства жиров
Жиры
Жидкие жиры
Твёрдые жиры
(масла )
образованы
непредельными кислотами
образованы
предельными кислотами
Все жиры нерастворимы в воде , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане , и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен
Химические свойства жиров
- Гидролиз жиров под действием воды протекает обратимо:
2. Практическое применение в жизни человека имеет щелочной гидролиз (омыление)
Самостоятельно составьте уравнение реакции гидролиза жира
Н 2 С – О- Н
│
НС – О-Н
│
Н 2 С – О-Н
С 17 Н 35 СОО Na
С 17 Н 33 СОО Na
С 17 Н 31 СОО Na
Презентация краткосрочного исследовательского проекта: « Получение мыла ».
Легенда гласит, что само слово soap (мыло) произошло от названия горы Сапо в древнем Риме, где совершались жертвоприношения богам. Животный жир, выделяющийся при сжигании жертвы, скапливался и смешивался с древесной золой костра. Поученная масса смывалась дождем в глинистый грунт берега реки Тибр, где жители стирали белье. Поэтому долгое время изобретение мыла приписывалось именно римлянам.
Уже в XIII в. в России были мыловарни. Главным центром мыловарения был город Шуя, на его гербе даже изображен кусок мыла.
Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных.
3. Экспериментально докажу, что полученный продукт является мылом. Для этого растворю мыло в воде, вспенив полученный раствор и исследую характер среды раствором индикатора.
Исследование характера среды водного раствора мыла индикатором.
Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот:
- Обесцвечивание бромной воды,
- обесцвечивание раствора KMnO 4 .
«Обнаружение в шоколаде непредельных жиров».
Из бобов дерева какао получают какао-масло - жирное масло бледно-жёлтого цвета со слабым ароматным запахом какао. В бобах содержится до 50% какао-масла.
Какао-бобы были завезены испанцами в Европу из Мексики в 16 веке. Благодаря содержанию тристеарина какао-масло имеет твёрдую консистенцию при комнатной температуре. В состав какао-масла входят также глицириды олеиновой и линолевой кислот (до 40 %). Плавится шоколад при температуре 30-34 °С.
Доказать наличие непредельных карбоновых кислот в шоколаде можно, проделав следующий эксперимент:
Практическое применение в жизни человека имеет реакция гидрирования
Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина с 1912 года Поль Собатье).
Впервые маргарин – заменитель сливочного масла был получен французским химиком Мерс-Мурье из говяжьего жира в 1870 г .
Применение жиров
ВЫВОДЫ: - Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. - Жиры бывают животного и растительного происхождения, которые отличаются наличием в них различных карбоновых кислот. - Основным свойством всех жиров является гидролиз: водный и щелочной (омыление) - Жиры имеют важное значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.