Ароматические углеводороды. Бензол

Тема урока:

"Арены. Бензол".

Цели и задачи урока:

• дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов;

• выявить молекулярное, химическое и  электронное строение молекулы бензола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре;

• развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;

• развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.

Форма проведения урока: лекция с элементами беседы и демонстрацией презентации

Ход урока

1. Организационный момент.

2. Формулировка темы урока.

Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Для того, чтобы узнать систематическое название этого ряда и формулу вещества, относящегося к этому ряду, вам придется ответить на несколько вопросов (название формируется из первых букв ответов на вопросы) и решить задачу:

Задача

В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С – 92,3%, а Н – 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества?

Ответ: С₆Н₆

Итак, мы нашли молекулярную формулу вещества: С₆Н₆ и определили, что данное вещество относится к классу аренов.

Арены. Общая формула – С_nН_2n-6

Представитель – С₆Н₆ (бензол)

История открытия бензола

У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1825 г – Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С₆ Н₆ нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C₆H₅COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла.

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической. Отсюда название.

Попробуем сформулировать определение  ароматических углеводородов или аренов.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

Выводы:

У бензола циклическая форма молекулы.

В  молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п-электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Сочетание шести сигма-связей с единой п-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро.

По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется.

1) Атомы углерода находятся в состоянии sр²-гибридизации.

2) Между атомами углерода и углерода и  водорода образуются сигма-связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком)                                                                  

3) Валентный угол – 120º

4) Длина связи С-С 0,140нм

5) За счет негибридных р-электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма-связей образуется единая п-электронная система, состоящая из 6р-электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками)

Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола.

Получение бензола

Основные промышленные способы получения ароматических УВ:

1. сухая перегонка каменного угля (коксование);

2. нефтепереработка (путем перегонки) пиролиза (каталит. крекинга).

Синтетические способы получения:

1. Дегидрирование циклогексана:

2. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./

3. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

4. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты) или хлорида

Физические свойства

Легкокипящая бесцветная жидкость,  имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем.

При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.

Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.

Химические свойства бензола:

а) Для аренов наиболее характерны реакции замещения, которые протекают легче ,чем у предельных углеводородов и заканчиваются, как правило, замещением одного атома водорода. Замещение (галогенирование, нитрование)

б) для бензола менее характерны реакции присоединения (хлорирования и гидрирования). Они проходят труднее ,чем у непредельных углеводородов.

в) Бензол не обесцвечивает бромную воду (Вr₂) и раствор перманганата калия (КМ_nO₄) так как в молекулах аренов нет двойных связей.

г) Арены горят коптящим пламенем, так как массовая доля углерода высокая и составляет 92,3%.

Учащиеся делают вывод, что по химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т.к. вступают в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения – труднее, чем у непредельных углеводородов.

Закрепление и обобщение пройденного материала.

А сейчас давайте подведем итоги и попробуем вспомнить:

1. Какова общая формула гомологического ряда аренов?

2. Какова молекулярная формула бензола?

3. Имеет ли молекула бензола кратные связи, подобные двойным связям в молекулах алкенов?

4. Как можно отличить бензол и гексен?

5. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола?

6. Чему равен валентный угол в молекуле бензола?

7. Каково современное изображение молекулы бензола?

8. Что такое ароматическая связь? Объясните механизм её образования.

Подведение итогов урока. Информация о домашнем задании

Учебник, параграф 7

Творческое задание для желающих – подготовить презентацию по теме «Применение бензола и его гомологов».

• РЕФЛЕКСИЯ

• Закончите следующие предложения:

• 1.Мне этот урок был нужен, потому что …

• 2. Теперь я могу …

• 3. Лучше всего мне удалось …

• 4. Я понял, что …

• 5. Мне еще необходимо …