Алкены для 10го класса на узбекском языке

Тўйинмаган углеводородлар Этилен углеводородлари (алкенлар, олефинлар)

Тўйинмаган углеводородлар

АЛКЕНЛАР АЛКИНЛАР АЛКАДИЕНЛАР

С n H 2n С n H 2n - 2

• Тўйинмаган углеводородлар деб углерод сони алкан ларникига тенг бўлиб, водород сони алкан ларникидан 2,4,6 … га кам бўлган углеводородларга айтилади.
• Тўйинмаган углеводородлар битта қўшбоғли – этилен, иккита қўшбоғли – диен ва уч боғли – ацетилен углеводородларига бўлинадилар.

Маъруза режаси:

• Изомерияси ва номланиши
• Олиниш усуллари
• Физик ва кимёвий хоссалари
• Алкенларнинг полимерланиш реакциялари
• Айрим вакиллари

Изомерия

Алкенларда 3 хил изомерия кузатилади.

• Углерод скелет изомерияси
• Қўшбоғнинг ҳолат изомерияси
• Геометрик изомерия

Номенклатура

• Эмпирик номенклатура – алкандаги –ан қўшимчасини –илен қўшимчасига алмаштириб ҳосил қилинади:

СН 2 = СН 2 - этилен

СН 3 – СН = СН 2 - пропилен

• Рационал номенклатура – этиленни асос қилиб олинади ва унинг гомологлари этеленнинг ҳосилалари деб қаралади:

СН 3 – СН = СН 2 - метилэтилен

• Систематик номенклатура бўйича алкенлар номи тегишли алканлар номи охиридаги –ан қўшимчасини –ен қўшимчасига алмаштириб ҳосил қилинади. Радикалларнинг номи ва ҳолати рақамлар билан кўрсатилади.

Т ўйинмаган бир валентли радикаллар:

• СН 2 =СН – винил (этенил),
• СН 2 =СН–СН 2 – аллил (1-пропенил),
• СН 2 = С – СН2- изопропенил (1-пропенил-2).

–

Олиниш усуллари.

• Нефтдан С 6 Н 12 дан С 13 Н 26 алкенлар ажратиб олинади.
• Саноатда алканлардан дегидрогенлаш орқали олинади.

Лаборатория шароитида олиш

• Тўйинган бир атомли спиртларни дегидратлаш (к атализатор - сульфат ва фосфат кислоталар, калий бисульфат, фосфор-(V)-оксид).

Зайцев қоидаси : В одород энг кам водород тутган углерод атомидан ажралади .

2. Дегидрогалогенлаш реакцияси

• Г алоид водородни тортиб олувчи восита сифатида қуруқ ишқорнинг спиртдаги эритмаси, учламчи амин, хинолиндан фойдаланилади.

3 . Дегалогенлаш реакцияси

• Ди галогенли ҳосилаларидан олиш:

4. Ацетилен СНларни палладий катализаторлигида гидрогенлаш

Физик хоссалари.

• Д астлабки тўрт вакили газсимон, С 5 Н 10 дан С 12 Н 24 гача суюқлик, қолганлари қаттиқ моддалар.
• Тўғри занжирлилар тармоқланган занжирли изомерларига қараганда, Цис-изомерлари транс-изомерларига нисбатан юқори ҳароратда қайнайди.
• Олефинларнинг зичлиги бирдан кичик, лекин тегишли парафинларникидан катта.
• Олефинлар сувда оз эрийди.
• ИҚ спектрда винил гуруҳидаги қўшбоғнинг валент тебранишлари 1050 см -1 да С – Н – боғланишнинг деформация тебраниши 920 ва 980 см -1 да намоён бўлади.
• УБ нурларни 190-200 нм ютади.
• ЯМР спектрда 4,5-6,0 м.д. да намоён бўлади.

Кимёвий ҳусусиятлари.

• Алкенлар бирикиш, алмашиниш, изомерланиш, полимерланиш, оксидланиш реакцияларига киришади. Алмашиниш қўшбоғга нисбатан  -ҳолатда жойлашган углероддаги водородлар ҳисобига боради:

1. Бирикиш реакциялари

• Водороднинг бирикиши - Гидрогенлаш (Pt, Pd, Ni)
• Галогенларнинг бирикиши - Галогенлаш

Э лектрофил агент билан  -комплекс ҳосил қилади:

• Г алоид водородларни бирикиши - Гидрогалогенлаш.
• Носимметрик олефинларга галоид водородларнинг бирикиши В.В.Марковников қоидасига мувофиқ боради. Бунда водород кўп водород тутган углерод атомига бориб бирикади:

Карашнинг пероксид эффекти

Гипогалогенлаш - Марковников қоидасига асосан боради:

Сувнинг бирикиши – Гидратлаш (жараён карбокатионли механизм бўйича боради).

Оксидланиш реакциялари

• Ҳаво кислороди билан катализатор (висмут, молибден, ванадий оксидлари) иштирокида (380 – 450 0 С) да оксидлаш

• Ҳаво кислороди билан Ag катализаторлигида оксидлаш

• Калий перманганатнинг сувдаги эритмаси олефинларни икки атомли спиртларгача оксидлайди:

• Кучли оксидловчилар (хромат кислота, нитрат кислота ва бошқалар) қўшбоғ турган жойдан узиб кетон билан кислота аралашмаси ҳосил бўлади.

Озонлаш реакцияси.

• Алкенлар О 3 билан оксидланиб – озонид ҳосил қилади. Озонидлар беқарор бирикмалар.

Алкиллаш – Молекулага алкил радикалини киритиш.

Қайта гуруҳланиш.

Полимерланиш.

• Полимерланиш – Молекулаларнинг ўзаро бирикиб, юқори молекуляр бирикма ҳосил қилиши.
• Гомополимерланиш – Бир хил молекулаларни бирикиши.

• Сополимерланиш (кополимерланиш) – Ҳар хил молекулаларни бирикиши.

Полимерланиш жараёни радикал ёки ионли (каталитик) механизм билан содир бўлиши мумкин.

Изомерланиш реакциялари

Алмашиниш реакциялари.

Саноатда бу жараёндан глицерин ишлаб чиқаришда фойдаланилади.

• Оксосинтез. Олефинларнинг энг қимматли ҳусусиятларидан бири СО ва Н 2 (100 – 500 атм, 100 – 500 0 С кобальт карбонили катализатор) билан бирикиши.

• Олефинлар орасида катта аҳамиятга эга бўлганлари этилен ва пропилен.
• Эритувчилар, полимерлар, спиртлар, альдегидлар, кетонлар ва бошқалар олинади.