Лекция. Аминокислоты
1.Аминокислотами называются азотсодержащие соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппа – NH2 и карбоксильная группа – СООН, связанные с углеводородным радикалом
2. Общая формула аминокислот: NH2—R—COOH
3. Номенклатура, аминокислот в основном выражается разным строением углеродной цепи и положением аминогруппы:
4 3 2 1
СН3 – СН2 – СН – СООН 2 – аминобутановая кислота
|
NH2
СН3
3 2 | 1
СН2 – СН – СООН 3- амино- 2- метилпропановая кислота
|
NH2
Кроме международной номенклатуры, употребляются еще названия аминокислот, в которых вместо цифр ставят буквы греческого алфавита: α, β, γ и.т.д.
Например: (записываем на доске)
γ β α
СН3 – СН2 – СН – СООН
|
NH2
α – аминобутановая кислота
γ β α
СН3 – СН – СН2 – СООН
|
NH2
β – аминобутановая кислота
4.Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие - сладкие
5. Химические свойства
1) Реакции с растворами кислот:
NH2CH2COOH + HCl (NH3CH2COOH)Cl
2) Реакции с растворами щелочей:
NH2CH2COOH + NaOH NH2CH2COONa + H2O (аминоацетат натрия)
Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.
3) Реакция горения аминоуксусной кислоты
4NH2CH2COOH + 13O2 8CO2 + 10H2O + 2N2
4). Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):
При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
6.Получение аминокислот:
а)Из карбоновых кислот :
1 стадия
CH3—CH2—COOH + Cl2 CH3—CHCl—COOH + HCl
2 стадия
CH3—CHCl—COOH + 2NH3 CH3—CH(NH2)—COOH + NH4Cl
7. Значение аминокислот.
а) Усваиваясь, аминокислоты производят такие важные вещества, как ферменты, которые поддерживают биохимические реакции, гормоны, оказывающие влияние на метаболизм, гемоглобин, который доставляет кислород по всему организму, и антитела, помогающие иммунной системе бороться с инфекциями.
б) От аминокислот зависит работа нервной системы. Если вы не получаете достаточного количества незаменимых аминокислот для производства нейротрансмиттеров - веществ, которые дают возможность сигналам в нервной системе перемещаться от нерва к нерву, - ваша нервная система не сможет функционировать должным образом. К примеру, недостаток аминокислоты триптофан может привести к низкому уровню важного нейротрансмиттера серотонина. Сниженный уровень серотонина в головном мозге связан с такими расстройствами, как депрессия и бессонница, и даже с расстройствами пищеварения.
в) По причине удивительного биологического и терапевтического действия аминокислот они все больше и больше интересуют ученых.
г)Недавние исследования показывают, что аминокислоты, принимаемые в виде капсул или таблеток, могут облегчитъ протекание некоторых заболеваний и способствовать излечению.
Например, фенилаланин приносит облегчение при хронических болях, глутамин помогает понизить тягу к сладкому и алкоголю.
8. Самостоятельная работа с последующим самоконтролем:
1) Назовите вещество:
2) Составьте формулу 3 – аминопропановой кислоты
3) С какими из перечисленных веществ не реагирует аминокислота:
а) HCl б) NaOH в) Na г) CH4
4) Как называется способность вещества проявлять кислотные и основные свойства?