Урок "Теория химического строения органических соединений"

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А.М. БУТЛЕРОВА

Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

Основные положения теории.

1. Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Вале́нтность (от лат. valēns «имеющий силу») — способность атомов химических элементов образовывать определенное число химических связей

Формулы строения:

а) структурная формула - описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение.

Н Н Н Н

׀ ׀ ׀ ׀

Н – С – С – С – С – Н СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

׀ ׀ ׀ ׀

Н Н Н Н

полная структурная формула сокращенная структурная формула

б) молекулярная (брутто) формула C₄H₁₀, показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.

1. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C₄H_10, но разную последовательность связей

Н Н Н Н Н Н Н

׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀

Н – С – С – С – С – Н Н – С – С – С – Н

׀ ׀ ׀ ׀ ׀

Н Н Н Н Н - С -Н

׀

н-бутан Н изо-бутан

Изомеры - вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства

Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

1. Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии:

• изомерия углеродного скелета - вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется. Например, пентан имеет следующие изомеры:

С

׀

С – С – С – С – С С - С – С – С С - С – С

׀ ׀

С С

н-пентан, T_кип.= +36°С 2-метилбутан, Т_кип.= +27°С 2,2 –диметилпропан, Т_кип.= +5°С

• Изомерия положения кратной связи или функциональной группы- вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи или атомов и групп атомов, заместивших атомы водорода в углеродной цепи. Например,

СН₃ - СН₂ – СН = СН₂ и СН₃ - СН = СН – СН

бутен-1 бутен-2

СН₃ - СН₂ – СН₂-ОН и СН₃ - СН – СН₃

пропанол-1 ׀

ОН пропанол-2

• межклассовая изомерия – это вид изомерии, при котором изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С₂Н₆О:

СН₃ - СН₂ - ОН СН₃ - О - СН₃

спирт T_кип.= +78,4°С эфир T_кип.= -23,7°С

2. Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.

Пространственная изомерия подразделяется на:

а)геометрическую (цис- и транс-изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:

СН₃ СН₃ СН₃ Н

С = С С = С

Н Н Н СН₃

цис-изомер транс-изомер

б)Оптическая (зеркальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (т.е. при атоме углерода должно быть 4 разных заместителя)

1. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.