Урок-презентация "Углеводы". Химия 10 класс.

Углеводы

Углеводы в природе

Углеводы в природе

Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда тривиаль- ное название – виноградный сахар), других ягод и фруктов, является структурным звеном сахарозы, целлюлозы и крах- мала. В крови человека (в норме) 0,1% глюкозы

Фруктоза — изомер глюкозы, содержится вместе с глюкозой в сладких плодах и меде. Она слаще глюкозы и сахарозы.

Лактоза , или молочный сахар, менее сладкая. В коровьем молоке как правило содержится 4,7–5% лактозы.

Сахароза встречается почти во всех растениях. Сахароза состоит их двух простых сахаров – фруктозы и глюкозы.

Мальтоза , или солодовый сахар, вырабатывается из крахмала, содержащегося в прорастающих ячменных зернах.

Общая формула углеводов

Угле-

-воды

Классификация углеводов

Олигосахариды — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Моносахариды

• Моносахариды —  углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
• В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C 5 H 10 O 4 .  Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
• К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу  C 6 H 12 O 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза

Глюко́за , или виноградный сахар , или декстроза (D-глюкоза), C 6 H 12 O 6  — органическое соединение, моносахарид, один из самых распространённых источников энергии в живых организмах на планете. Встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара.

Альдегидо-

-спирт

Строение и физические свойства глюкозы

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Обладает сладким вкусом.

Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом, содержащим шесть атомов углерода, альдегидную группу и пять гидроксильных групп.

D-глюкоза L-глюкоза

Наряду с наиболее распространённым в природе моносахаридом D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, который в природе практически не встречается.

Часто D-глюкозу изображают в линейной форме, однако в действительности D-глюкоза существует в циклической форме

α-D-глюкоза β-D-глюкоза

Химические свойства глюкозы

В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.

Присоединение водорода. Восстановление

Альдегидная группа глюкозы может присоединить молекулу водорода.

Эта реакция сопровождается разрывом π-связи между атомами углерода и кислорода альдегидной группы:

Образующийся шестиатомный спирт называется сорбит . Он имеет сладкий вкус и используется в качестве заменителя сахара.

Химические свойства глюкозы

Окисление аммиачным раствором оксида серебра :

Глюкоза даёт качественную реакцию на альдегиды, восстанавливая серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). При этом альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной. В результате реакции образуется глюконовая кислота.

Химические свойства глюкозы

Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией как на многоатомные спирты, так и на альдегиды. Глюкоза проявляет свойства как многоатомных спиртов, так и альдегидов.

При добавлении в пробирку водного раствора глюкозы происходит растворение гидроксида меди(II) и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета.

В то же время взаимодействие  глюкозы  с  гидроксидом  меди(II)  имеет интересную особенность, которая позволяет легко отличить глюкозу от многоатомных спиртов. Нагреем содержимое пробирки на пламени спиртовки. В случае многоатомного спирта васильково-синий раствор закипит, но окраска его не изменится. Проба с глюкозой ведёт себя совершенно иначе. При нагревании в пробирке сначала образуется жёлтый осадок, который затем краснеет. Образующаяся смесь напоминает морковный сок.

Химические свойства глюкозы

Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Химические свойства глюкозы

Спиртовое брожение

Некоторые микроорганизмы, например дрожжи, обладают способностью преобразовывать глюкозу в этиловый спирт. Этот процесс называется спиртовым брожением глюкозы:

Молочнокислое брожение

Молочнокислые бактерии обладают способностью преобразовывать глюкозу в молочную кислоту. Этот процесс называется молочнокислым брожением глюкозы:

Глюкоза в природе

Глюкоза широко встречается в природе в составе многих овощей и фруктов. Особенно много её в винограде, поэтому глюкозу часто называют виноградным сахаром.

Глюкоза используется в медицине как лекарственный препарат, в частности при ослаблении и интоксикации организма.

В природе глюкоза образуется в зелёных растениях в процессе фотосинтеза:                               

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов.

Фруктоза

Фруктоза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Фруктоза примерно в два раза слаще глюкозы, она входит в состав пчелиного мёда.

Молекулярная формула фруктозы такая же, как и у глюкозы, — С 6 Н 12 О 6 , то есть она является изомером глюкозы. Вы уже знаете, что в молекуле глюкозы содержится альдегидная группа. В  молекуле фруктозы,   в отличие от глюкозы, имеется кетонная группа:     

Кроме кетонной группы, в молекуле фруктозы содержится пять гидроксильных групп. Таким образом, фруктоза является одновременно многоатомным спиртом и кетоном.

Фруктоза

Как и глюкоза, фруктоза образует циклические α- и β-формы:

Эти формы различаются между собой пространственным расположением гидроксильной группы у второго атома углерода. Из схемы  видно, что, в отличие от глюкозы, для фруктозы характерно образование пятичленных циклов.

Сахароза

Остатки глюкозы и фруктозы входят в состав хорошо известного углевода — сахарозы, то есть обычного сахара.

Сахароза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Молекулярная формула сахарозы С 12 Н 22 О 11 .

Сахароза

Приведённая схема показывает, что молекула сахарозы состоит из остатков двух углеводов — глюкозы и фруктозы. Поэтому сахароза относится к дисахаридам . Соответственно, глюкоза и фруктоза являются моносахаридами .

Остатки глюкозы и фруктозы в составе молекулы сахарозы связаны между собой кислородным мостиком, образовавшимся в результате отщепления одной молекулы воды от двух молекул моносахаридов: глюкозы и фруктозы.

Наличие в молекуле сахарозы остатков глюкозы и фруктозы может быть доказано экспериментальным путём. Если к раствору сахарозы добавить несколько капель серной кислоты и раствор прокипятить, произойдёт гидролиз сахарозы и в растворе образуются глюкоза и фруктоза:

Полисахариды

Полисахариды  — высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов. Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков. При гидролизе образуют моносахариды или олигосахариды. У живых организмов выполняют резервные (крахмал, гликоген), структурные (целлюлоза, хитин) и другие функции.

Полисахаридами обычно называют полимеры, содержащие больше десяти моносахаридных остатков. Резкой границы между полисахаридами и олигосахаридами нет. Полисахариды являются важной подгруппой биополимеров.

Крахмал

Крахмал представляет собой белый порошок. В отличие от глюкозы, фруктозы и сахарозы, он не имеет сладкого вкуса и не растворяется в холодной воде. При смешивании с горячей водой крахмал образует вязкий, клейкий коллоидный раствор — клейстер. При помощи этого раствора можно приклеить бумагу к различным поверхностям.

Крахмал широко распространён в природе, он образуется в результате фотосинтеза и накапливается в семенах, клубнях и плодах растений Наиболее богаты крахмалом зёрна кукурузы, пшеницы и риса (содержание крахмала достигает 70–80 %), а также клубни картофеля (более 20 %).

Крахмал

Молекулярная формула крахмала — (C 6 H 10 O 5 ) n , то есть крахмал является полимером. Установлено, что макромолекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы

Крахмал является продуктом поликонденсации глюкозы. Макромолекула крахмала состоит из большого числа остатков моносахарида глюкозы. Поэтому крахмал является полисахаридом.

Если нагреть крахмальный клейстер с  несколькими  каплями серной кислоты, то происходит постепенное расщепление макромолекул крахмала. При этом сначала образуются продукты частичного расщепления макромолекул, имеющие молекулярную массу меньше, чем у крахмала, — декстрины . При дальнейшем расщеплении молекул может образоваться дисахарид мальтоза . Конечным продуктом гидролиза является глюкоза:     

Крахмал

Характерной качественной реакцией на крахмал является его реакция с йодом. При взаимодействии йода с крахмалом образуется соединение включения.

Целлюлоза

Молекулярная формула целлюлозы — (C 6 H 10 O 5 ) n , то есть  целлюлоза ,  как и крахмал, является полисахаридом . В то же время, строение целлюлозы и крахмала различается. В отличие от крахмала, макромолекулы целлюлозы состоят из остатков β-глюкозы.

Макромолекулы крахмала могут быть линейными или  разветвлёнными, в то время как макромолекулы целлюлозы имеют линейное строение . Линейные макромолекулы целлюлозы могут располагаться параллельно друг другу и образовывать между собой множество водородных связей. Благодаря этому целлюлоза имеет высокую механическую прочность и не растворяется в воде и органических растворителях.

Целлюлозу (от лат. cellula — клетка) ещё называют клетчаткой.

Древесина содержит около 50 % целлюлозы. Ещё больше целлюлозы (более 90 %) содержится в волокнах льна и хлопка

Домашняя работа

1) Прочитать параграф 17

2) Перечислить сферы применения глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы.

3) Соединение А имеет сладкий вкус, хорошо растворимо в воде и содержится в сахарном тростнике. При гидролизе А образуются вещества B и C , имеющие одинаковую относительную молекулярную массу. Вещество  B даёт красный осадок при нагревании с гидроксидом меди(II). Под действием фермента молочнокислых бактерий вещество B образует соединение D с двойственной химической функцией, накапливающееся при скисании молока. Приведите возможные формулы веществ А , В и D и уравнения реакций .