Углеводы для 10го класса на узбекском языке

УГЛЕВОДЛАР

С n (H 2 O) m – умумий формуласи

Углеводлар 2 катта гуруҳга бўлинадилар:

• Моноса х аридлар (моноз а лар)
• Полиса х аридлар (полиоз а лар)

Полиса х аридлар ўз навбатида иккига –

• Шакарсимон (олигоса х аридлар)
• Шакарга ўхшамаган полиса х арид

Моноса х аридлар (моноз а лар)

Пентозалар – С 5 Н 10 О 5

Гексозалар – С 6 Н 12 О 6

Моноз а лар оксиальдегид (альдозалар) ва оксикетонлар (кетозалар) кўринишида мавжуд бўладилар

Гексозаларнинг табиатда икки тури – глюкоза ва фруктоза кенг тарқалган. Глюкоза оксиальдегид, фруктоза эса оксикетон ҳисобланади.

Глюкоза ва фруктоза тузилишини қуйидаги реакциялар ёрдамида исботланган:

1. Глюкоза ва фруктоза водород йодид билан қайтарилганда 2-йодгексан ҳосил бўлади:

Бу глюкоза ва фруктоза молекуласининг тўғри занжир ҳосил қилиб тузилганлигини кўрсатади

2. Глюкоза оксидланганда глюкон кислотани ҳосил қилади:

Бу реакция глюкозанинг тузилишида альдегид гуруҳини борлигини исботлайди.

Фруктоза оксидланганда вино ва шавел кислоталар аралашмаси ҳосил бўлади:

Глюкоза ва фруктоза 5 молекула сирка ангидриди билан таъсир этиб пентацетил фруктозани ва пентацетил глюкозани ҳосил қилади.

Бу уларнинг молекуласида 5 та гидроксил гуруҳи борлигидан далолат беради. Юқоридагиларга асосланиб, глюкоза ва фруктоза учун қуйидаги тузилиш формулаларини ёзиш мумкин:

Глюкоза ва фруктоза молекулаларини ярим ацеталлар кўринишида ёзиш мумкин

Яримацеталлар  -,  -,  - ва  -ҳолатлардаги гидроксил гуруҳи ҳисобига ҳосил бўлишлари мумкин.  -ҳолатдаги гидроксиллар ҳисобига ҳосил бўлган яримацеталлар барқарор бўлади.

Агар глюкозанинг очиқ занжирли тузилишида 4 та симметрик углерод атоми бўлиб, у 16 та оптик изомер ҳосил қила олса, яримацетал шаклида 5 та асимметрик углерод атоми бўлиб, у 32 та оптик изомер ҳосил қила олади.

6-аъзоли кислородли гетероциклик бирикма пиран , 5-аъзоли кислородли гетероциклик бирикма фуран деб аталганлиги сабабли глюкоза ва фруктоза ҳосил бўлган циклик яримацеталларни номлашда уларни пиран ёки фураннинг ҳосилалари деб қаралади. Глюкозид гидроксили юқоридаги тетраэдрнинг ўнг томонида бўлса  , чап томонида бўлса  ҳарфлари билан кўрсатилади.

 - D -гюкопираноза D -глюкоза  - D -гюкопираноза

 - D -фруктофураноза D -фруктоза  - D - ф руктофураноза

D ва L ҳарфлари бу ерда конфигурацияни белгилайди. + ва – ишоралари эса буришни ифодалайди. Моносахаридлар молекуласини ифодалашда Хеуорс таклиф этган перспектив формулалардан фойдаланиш мумкин.

МОНОСАХАРИДЛАРНИНГ ОЛИНИШ УСУЛЛАРИ

1. Ди- ва полисхаридлар гидролизланганда моносахаридлар ҳосил бўлади:

2. Кўп атомли спиртларни оксидлаш

ФИЗИК ХОССАЛАРИ.

Моносахаридлар сувда яхши эрийдиган кристалл моддалар бўлиб, кўпчилиги ширин таъмга эга. Оптик жиҳатдан фаол.

КИМЁВИЙ ХОССАЛАРИ.

1. Моносахаридлар қайтарилганда кўп атомли спиртга айланади.

2. Моносахаридлар оксидланганда бир ёки икки асосли оксикислоталарни ҳосил қилади.

3. Алкиллаш реакцияси

4 . Оксинитрил синтези. Бу реакция ёрдамида қуйи моносаҳаридлардан юқори моносаҳаридлар ҳосил қилиш мумкин:

5. Гидроксиамин таъсири. Бу реакция ёрдамида юқори моносахаридлардан қуйи моносахаридларга ўтилади:

6. Фенилгидразин таъсири.

7. Ишқорлар таъсири.

8. Глюкозага сирка ангидриди билан таъсир эттирилганда пентаацетилгюкоза ҳосил бўлади:

9. Дегидратлаш реакцияси.

6. Моносахаридларнинг бижғиши.

1) Спиртли бижғиш:

2) Сут кислотали бижғиш:

3) Мой кислотали бижғиш:

4) Лимон кислотали бижғиш:

 – глюкоза ß – глюкоза

•  – глюкоза ß – глюкоза

Олигосахаридлар (Дисахаридлар)

С 12 Н 22 О 11 – Дисахаридлар (биозлар) гидролизланганда икки молекула моносахаридларни ҳосил қилади

Қайтариладиган дисахаридларга малътоза мисол бўлади (солод шакари):

Мальтоза таутомерияга учрай олади. Чунки эфир боғ ҳосил бўлишида фақат битта глюлкозид гидроксили иштирок этади. У очиқ альдегид гуруҳини сақлайди. Шунинг учун карбониль гуруҳи учун хос бўлган реакцияларни барчасига кириша олади.

Дисаҳаридлар орасида саҳароза (қанд лавлаги шакари, шакар-қамиш шакари) табиатда кенг тарқалган. У қанд лавлагидан (қуруқ лавлагидан таркибида 28% гача саҳароза бор), шакар-қамишдан олинади. Саҳароза фруктоза билан глюкозадаги глюкозид гидроксиллари ҳисобига сув чиқиб кетиши натижасида ҳосил бўлган қайтарилмайдиган дисаҳарид:

Саҳароза гидролизланганда глюкоза ва фруктоза ҳосил қилади.

Ўнгга бурувчи саҳароза гидролизланганда буриш бурчагини ўзгартиради ва чапга бурувчи фруктоза ва ўнгга бурувчи глюкоза аралашмаси ҳосил бўлади. Бу ходисага инверсия дейилади. Ҳосил бўлган аралашмани эса – сунъий асал ёки инверт шакар дейилади. Инверсия катализатори бўлиб ферментлар ва кислоталар хизмат қилади.

Шакарга ўхшамаган полисахаридлар

Шакарга ўхшамаган дисаҳаридлардан крахмал ва целлюлоза табиатда кенг тарқалган. Улар глюкоза қолдиқларидан ташкил топган. Полисаҳаридларнинг молекуласи ҳосил бўлишида глюкозид ва углеводородлардаги гидроксил гуруҳлари иштирок этади. Айрим ҳолларда олтинчи гидроксил ҳам қатнашиши мумкин.

Крахмал ва целлюлоза (С 6 Н 10 О 6 ) n ёки [С 6 Н 7 О 2 (ОН) 3 ] умумий формула билан ифодаланади.

Крахмал Целлюлоза

Крахмал ўсимликлар (картошка, дон маҳсулотлари ва бошқалар) да йиғилган. Техникада картошкадан олинади. Оқ кукун модда. Қайтарувчанлик ҳусусиятига эга эмас. Крахмал гидролизланганда эрийдиган крахмал декстринлар малътоза ҳосил бўлади. Катализатор сифатида солод ферменти ишлатилса мальтоза, сульфат кислота ишлатилса глюкозага гидролизланади.

Крахмал иккита полисаҳарид – амилоза (20 – 30%) ва амилопектин (70 – 80%) дан ташкил топган.

Амилоза 1,4-боғ билан боғланган бир неча юз глюкоза қолдиғидан ташкил топган ва тармоқланган эмас:

Амилопектин юксак даражада тармоқланган молекула бўлиб, 20 дан 25 тача  -1,4-боғ билан боғланган глюкоза қолдиғидан ташкил топган, айрим занжирлари  -1,6-боғлар билан боғланган.

Амилопектин молекуласининг тузилиши.

Крахмал озиқ-овкат маҳсулотлари таркибига киради. Елимлар тайёрлашда, глюкоза олишда ишлатилади.

Целлюлоза . Целлюлоза табиатда кенг тарқалган. Ўсимлик тўқимлари целлюлозадан ташкил топган. Пахта, фильтр қоғоз таркибида 96% гача целлюлоза бўлади. Ёғочнинг асосий қисмини целлюлоза ва лигнин ташкил этади

Целлюлоза гидролизланганда оралиқ маҳсулот орқали глюкоза ҳосил бўлади.

Целлюлоза Швейцер реактиви (мис оксидининг аммиакдаги эритмаси)да, рух хлориднинг тўйинмаган эритмасида, концентрланган сульфат кислотада эрийди.

Целлюлозадаги бир, икки ёки уч гидроксил гуруҳини турли функциональ гуруҳларга алмаштириб унинг эфирларини, нитроцеллюлоза, ацетат целлюлоза ва целлюлоза ксантогенатини ҳосил қилиш мумкин:

Тирнитроцеллюлоза тутунсиз порох тайёрлашда, динитро- ва нитро целлюлозалар (колоксилин) эса нитролаклар тайёрлашда, колоксилин билан канфора аралашмаси (1/3 нисбатда) целлулоид деб аталиб, киноленталар, қўғирчоқлар тайёрлашда ишлатилади. Шунинг учун целлюлоза халқ хўжалигида катта аҳамиятга эгадир.