Теория строения органических веществ

Тема. Теория химического строения органических веществ. Изомерия.

• Факты без теории – не наука!

А.М.Бутлеров

Цели урока:

• Познакомиться с предпосылками возникновения теории строения органических веществ.
• Усвоить основные положения теории А. М. Бутлерова.
• Уметь доказывать эти положения на практике.

Мы должны знать:

• Определения понятий «валентность», «химическое строение», «молекулярная формула», «структурная формула», «гомологи», «изомеры», «гомология», «изомерия»
• Валентности химических элементов углерода, водорода , кислорода,
• Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова

Мы должны уметь:

• Иллюстрировать примерами основные положения теории химического строения органических веществ
• Различать молекулярную и структурную формулы
• Определять углеводороды и органические соединения
• Составлять сокращенные структурные формулы молекул углеводородов по заданным углеродным цепочкам и определять структурные формулы, соответствующие одному веществу, изомерам, гомологам
• Составлять структурные формулы изомеров и гомологов простейших веществ

Предпосылки возникновения теории строения

• Установление понятия « валентность » (Э.Франкланд, 1858г.) .
• Понятие о четырехвалентности углерода (А.Кекуле и Кольбе, 1858г.) . Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А.Кекуле, А.Купер, 1857г.).

• Развитие и утверждение атомистических представлений (М.В.Ломоносов и Дальтон, съезд в г.Карлсруэ, 1860г.) .

Но... Ученые не могли объяснить…

• Чему равна валентность углерода в соединениях?

• С 2 Н 6 или С 3 Н 8
• С 2 Н 6 или С 3 Н 8
• С 2 Н 6 или С 3 Н 8

• Почему разные вещества имеют одну и ту же формулу?

• С 2 Н 6 О – спирт и С 2 Н 6 О – эфир
• С 2 Н 6 О – спирт и С 2 Н 6 О – эфир
• С 2 Н 6 О – спирт и С 2 Н 6 О – эфир

Основные положения теории химического строения органических веществ

1. Все атомы, образующие молекулы

органических веществ, связаны в

определенной последовательности,

согласно их валентностям.

• Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей Бутлеров назвал « химическим строением » , а схематическое изображение строения молекул – « структурной формулой » .

Химическое строение

Химическое строение

есть

порядок соединения

атомов

Линейное

Разветвленное

Циклическое

§ 2

С. 8-9

С.9 3-й абзац

С.9 4-й абзац

Основные положения теории химического строения органических веществ

2. Свойства веществ зависят не только от

качественного и количественного состава,

но и от порядка связи атомов в молекуле.

• Это положение объясняет явление изомерии – существование веществ с одинаковой формулой (т.е. с одинаковым качественным и количественным составом), но разными строением, а, следовательно, и с разными свойствами.

Основные положения теории химического строения органических веществ

3. По свойствам вещества можно

определить строение его молекулы, а

по строению молекулы –

прогнозировать свойства.

Молекулярной формуле С 4 Н 10 соответствует не только бутан, но и его изомер изобутан

Изомеры имеют одинаковый качественный (атомы углерода и водорода) и количественный (4 атома углерода и десять атомов водорода) состав, но отличаются друг от друга порядком соединения атомов (химическим строением). Посмотрим как различие в строении изомеров скажется на их свойствах

.

Вещество

Бутан

Температура кипения, °С

Температура плавления, °С

– 138,3

Изобутан

– 0,5

– 159,4

– 11,7

Основные положения теории химического строения органических веществ

4. В молекулах органических веществ

атомы и группы атомов взаимно

влияют друг на друга.

Этан и этиловый спирт имеют разный качественный состав. Молекула спирта в отличие от этана содержит атом кислорода. Как это скажется на свойствах?

Вещество

Агрегатное состояние при н.у.

С 2 Н 6

Температура кипения,°С

СН 3 СН 2 ОН

газ

Температура плавления,°С

– 182,8

жидкость

– 88,6

– 114

+ 78

Значение теории для науки

• Подтвердила материалистическое понимание природы .
• Углубила представление о веществе .
• Объяснила и систематизировала накопленные факты .
• Дала научную основу для классификации веществ.
• Позволила теоретически предвидеть существование новых веществ и пути их синтеза.

Закрепление

• 1. Запишите молекулярные формулы соединений и сокращенные структурные формулы:

2. Составьте структурную формулу по молекулярной:

• С 3 н 8

3. Определите по структурным формулам – это изомеры или гомологи

Домашнее задание

• Учебник Г.Е.Рудзитиса, Ф.Г.Фельдмана: § 1-2, № 1-6 устно с. 12
• 2. Составьте структурную формулу по молекулярной формуле: С 6 Н 14;