Разработка урока "Теория химического строения"

Разработка урока по теме

«Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова»

( 11 к ласс)

Учитель химии МОУ СОШ №2

Валюхова Нина Петровна

Цель урока:

повторить, углубить, рассмотреть основные положения теории о строении органических веществ на более высоком качественном уровне, с позиции имеющихся знаний об органических веществах; используя приёмы дедуктивного метода «от общего - к частному», подводить учащихся к формулировке самостоятельных выводов в рамках данной темы, развивать способность учащихся аналитически, логически и творчески мыслить.

Метод: поблемно-поисковый

Используемые технологии: инновационные ИКТ

Форма урока: урок – исследование

Ход урока

Следовать за мыслями великого человека есть наука самая замечательная.

А.С.Пушкин

Смысл нельзя дать, его нужно найти

В.Франкл

I.Ориентировочно- мотивационный этап.

.

Окружающий нас мир гармоничен, но не все могут прочувствовать это. В природе, музыке, искусстве, в науке присутствует своя гармония. И лишь немногие очень талантливые люди способны донести звучание этой гармонии до большинства.

Гением в неорганической химии, нашедшем гармонию химических элементов явился Д.И.Менделеев, создавший свой великий закон.

Сегодня мы с вами прислушаемся к словам одного великого человека, чьи слова прозвучали в эпиграфе и последуем за мыслями другого великого человека – основателя теории химического строения А.М.Бутлерова, которая определила присутствие гармонии в науке – органической химии.

Целью нашего урока является повторить, углубить, рассмотреть основные положения теории о строении органических веществ на более высоком качественном уровне, с позиции имеющихся знаний об органических веществах, полученных вами в 10 классе. При этом совместную работу мы постараемся организовать так, чтобы во всём вы сами искали смысл.

II.Актуализация опорных знаний (работа с информационными листами).

1. Кто и когда ввёл понятие «органическая химия»? Какие вещества в то время назывались органическими?

2. Какие вещества в то время назывались органическими?

3. Какие синтезы подтолкнули к развитию органическую химию?

4. Назовите учёных и их открытия, которые явились научной базой для создания теории химического строения органических веществ. Дайте определение понятию «валентность».

5. Валентность в органических веществах углерода, водорода, кислорода, азота.

6. Когда кем и где были сформулированы основные положения данной теории.

Из письма Вёлера Берцелиусу (1835)

«Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полных удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть»

Мир сложен.

Он полон событий, сомнений,

И тайн бесконечных, и смелых догадок...

Как чудо природы рождается гений

И в хаосе этом находит порядок.

III.Операционно-исполнительский этап.

Задание1.По информационным листам ознакомьтесь с основными положениями ТХС А.М Бутлерова и ответьте на вопрос:

«Какое из положений теории созвучно со словами американского учёного-биохимика, лауреата нобелевской премии по медицине и физиологии Сент – Дьёрдьи: «Как точки относятся к буквам, буквы к словам… так атомы соединяются в молекулы»?

Задание 2. Перед вами формула сложного органического вещества – пиримидинового основания - урацила, объясните расстановку в формуле химических связей.

Урацил

Задание3. Опираясь на валентность всех химических элементов проставьте недостающие связи в химической формуле цитозина.

Проверка:

цитозин

Ещё раз повторите первое положение теории Бутлерова.

Задание 4.Что общего в словах «сокол» и «колос»?

(буквенный состав)

Чем отличаются эти слова?

(сочетанием букв и смыслом)

Сделайте вывод, от чего же зависит смысл любого слова?

(от буквенного состава и их сочетания).

При чём здесь химия, - скажете вы? Мы живём в мире, в котором всё взаимосвязано.

Прокомментируйте следующий слайд:

С₄Н₈О₂

С₃Н₇СООН СН₃ – СООС₂Н₅

Масляная кислота Этиловый эфир уксусной

кислоты

Как называются в химии эти вещества?

Дайте определение изомерии и изомерам.

Давайте на самом деле убедимся, что формуле С₄Н₈О₂ действительно отвечают два совершенно разных вещества.

Экспериментальное задание. Обоняние одно из самых древних и примитивных чувств человека. Используя это чувство и правила техники безопасности, попробуйте распознать эти вещества, они в пробирках у вас на столах. Опишите словесно свои ощущения.

С каким видом изомерии вы столкнулись в данном случае?

Задание 5. Прочитайте второе положение теории Бутлерова и скажите, как оно увязано с предыдущим вопросом?

Какое явление в химии подтверждает это положение?

Перечислите известные вам виды изомерии.

Задание 6. Являются ли указанные вещества изомерами? Почему? Какой общей формуле они отвечают? Какие виды изомерии отражают следующие формулы:

а) СН₂ = СН – СН₂ – СН₂ =СН₂ б) СН₂ = С – СН =СН₂

СН₃

в) СН₃ - С С - СН₂ - СН₃ г) СН₃ - СН – С СН

СН₃

Назовите вещества.

. Задание 6. Назовите вещества, формулы которых вы видите, определите класс соединений.

С6Н6 С2Н5ОН

С6Н5ОН

Какие группы атомов содержит фенол?

Будет ли фенол нести все свойства бензола и спиртов без изменения?

Как это можно объяснить?

Задание7. Посмотрите видеофрагменты о том как «ведёт себя» бензол с бромной водой, прокомментируйте увиденное.

Чем вызвана инертность бензола по отношению к бромной воде?

Сколько атомов водорода замещается на бром в молекуле бензола в присутствии катализатора?

Задание 8. А теперь просмотрите взаимодействие фенола с бромной водой, сравните эту реакцию с предыдущими, сколько атомов водорода замещаются в данном случае в бензольном кольце? Объясните чем это вызвано? Взаимодействие фенола с бромной водой

В результате взаимного влияния атомов в молекуле фенола происходит замещение не одного, а трех атомов водорода бромом. Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол. Продукт реакции – 2,4,6 – трибромфенол.

Механизм реакции бромирования фенола

Гидроксильная группа является ориентантом первого рода, так как обладает неподелённой электронной порой и проявляется в +М эффект.

Бензольное кольцо оттягивает на себя электроны кислородного атома гидроксильной группы. В положениях 2,4,6 бензольного кольца атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомы.

Чтобы компенсировать это, атом кислорода гидроксила сильнее притягивает к себе электронную плотность от водорода, связь О – Н становится более полярной, а атом водорода гидроксогруппы более подвижным, поэтому фенол обладает слабыми кислотными свойствами – взаимодействует со щелочами.

Видеофрагмент: взаимодействие фенола со щелочами.

Задание 8.

Так почему же в химии мечты невесты, метавшей об идеальном муже из «Женитьбы» Н.В. Гоголя :

«Если бы губы Никанора Ивановича, да пристегнуть к носу Ивана Кузьмича, да взять сколько-нибудь развязности, какая у Балтазара Балтазарыча, да, пожалуй, прибавить к этому ещё дородности Ивана Павловича…»

ожидаемого результата дать не могут?

Положение 3.

Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах

III. Предварительное тестирование1.Соотнесите знаки химических элементов и проявляемую ими валентность в органических соединениях:

1) С а) I

2) Н б) II

3) О в) III

4) N г) IV

2. Изомеры

а) имеют одинаковый молекулярный состав

б) имеют одинаковое строение

в) имеют одинаковый молекулярный состав, но разное строение и свойства

3. Среди приведённых формул веществ изомерами являются:

а) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –ОН г) СН₃ – СН₂ - О – СН₂ – СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН д) СН₃ – СН₂ – СН₂ - ОН

СН₃

в) СН₃ – С – СН₃ е) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

ОН ОН

а) а,б,г,е

б) а,в,г,е

в) б,г,д,е

1. В реакцию замещения с бромом бензол

а) не вступает ни при каких условиях

б) легко взаимодействует с образованием бромбензола

в) реагирует в присутствии катализатора FeBr₃ с образованием бромбензола.

1. Водный раствор фенола называют:

а) карболовой кислотой

б) фенольной водой

в) фенольной кислотой

Отстаивая свое учение о химическом строении и показывая его практическую значимость, А.М. Бутлеров не считал это учение абсолютным и неизменным. Действительно, если молекула реальность, построенная из реальных атомов, то она должна представлять собой определенное физическое тело в трехмерном пространстве.

Электронная теория позволила объяснить и пространственное строение молекул органических веществ, и взаимное влияние атомов, и механизмы химических реакций.

Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии. Из науки описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую. (Слайд)

На основе этой теории химики–органики создают вещества, по своим качествам значительно превосходящие природные: лекарственные препараты, средства гигиены и косметики, СМС, волокна, пластмассы, каучуки, красители и даже искусственную пищу.

Итог урока

Здоровая пища укрепляет наше тело.

Лекарства позволяют вылечить нас, если мы больны.

Средства гигиены и косметики помогают ухаживать и следить за нашей внешностью.

Моющие средства позволяют нам ощущать себя комфортно.

А, как известно, в здоровом теле – здоровый дух, который порождает здоровые мысли.

И тогда мы ощущаем гармонию тела, духа и окружающего нас мира.

Я начала свой урок словами американского учёного-биохимика, лауреата нобелевской премии по медицине и физиологии Сент – Дьёрдьи и хочу закончить урок цитатой этого же учёного:

«Я понял, что интеллектуальные ценности стоят того, чтобы к ним стремиться; художественное и научное созидание – высший смысл человеческого бытия».

В детстве С.-Д. считался малоспособным ребенком, но внезапно увлекся чтением в подростковом возрасте, что позволило ему закончить среднюю школу с самыми высокими отметками.

У каждого из вас своя вершина в жизни, но хочется, чтобы она была как можно выше. Не всем суждено совершать великие открытия в науке и искусстве, но если вы хотите состояться как личность, в деле, которым вы занимаетесь нужно стремиться достичь совершенства, а совершенству, как известно, предела нет…

10

Информационный лист

Предпосылки создания теории

(накопление фактологического материала)

Понятие «органическая химия» ввёл в 1807 году шведский химик Йенс Берцелиус. Под органическими веществами подразумевались вещества, выделенные из живых организмов.

Экспериментальные предпосылки Теории химического строения

1824г. - Ф. Вёлер, получил щавелевую кислоту

1828г. - Ф. Вёлер, получил мочевину

1842г. - Н.Н. Зинин, получил анилин

1845г. - А. Кольбе, синтезировал уксусную кислоту

1854г. - М. Бертло, получил жиры

1861г. - А.М. Бутлеров, получил углеводы

1852 г. - Э. Франкланд, ввёл понятие о валентности Валентность – это способность атома присоединять или замещать определенное число атомов или групп атомов с образованием химической связи.

1857 г. - Ф. Кекуле, развил представления о четырехвалентности атомов углерода в органических соединениях

1858 г. - Ф. Кекуле и А. Купер сделали вывод о возможности соединения атомов С друг с другом

1860 г. - состоялся конгресс химиков в Карлсруэ, положивший начало атомно-молекулярному учению

1861г. А.М.Бутлеров выступил на съезде врачей и естествоиспытателей в г. Шпейере с докладом «О химическом строении тел».В нём он заложил основы разработанной им теории химического строения органических соединений. Под химическим строением учёный понимал порядок соединения атомов в молекуле.

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова.

1положение. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Этот порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы.Углерод во всех органических соединениях четырёхвалентен.

2 положение. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул.

Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства.

Основные виды изомерии

Структурная изомерия

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения

а) кратных связей

б) изомерия положения заместителей(например, атомов галогенов)

в) изомерия положения функциональных групп

3)межклассовая изомерия (изомерия гомологических рядов)

Пространственная изомерия :

1)цис-, трансизомерия (геометрическая)

2)зеркальная или оптическая

3 положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.

Задание. Опираясь на валентность всех химических элементов проставьте недостающие связи в химической формуле цитозина.

Предварительный тест

1.Соотнесите знаки химических элементов и проявляемую ими валентность в органических соединениях:

1) С а) I

2) Н б) II

3) О в) III

4) N г) IV

2. Изомеры

а) имеют одинаковый молекулярный состав

б) имеют одинаковое строение

в) имеют одинаковый молекулярный состав, но разное строение и свойства

3. Среди приведённых формул веществ изомерами являются:

а) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –ОН г) СН₃ – СН₂ - О – СН₂ – СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН д) СН₃ – СН₂ – СН₂ - ОН

СН₃

в) СН₃ – С – СН₃ е) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

ОН ОН

а) а,б,г,е

б) а,в,г,е

в) б,г,д,е

1. В реакцию замещения с бромом бензол

а) не вступает ни при каких условиях

б) легко взаимодействует с образованием бромбензола

в) реагирует в присутствии катализатора FeBr₃ с образованием бромбензола.

1. Водный раствор фенола называют:

а) карболовой кислотой

б) фенольной водой

в) фенольной кислотой

в 11 классе

Разработала

учитель химии МОУ СОШ №2

с. Арзгир СК

Валюхова Нина Петровна

Эпиграф

Следовать за мыслями великого человека есть наука самая замечательная .

А.С.Пушкин

Смысл нельзя дать, его нужно найти

В.Франкл

Цель урока:

повторить, углубить, рассмотреть основные положения теории о строении органических веществ на более высоком качественном уровне, с позиции имеющихся знаний об органических веществах; используя приёмы дедуктивного метода «от общего - к частному», подводить учащихся к формулировке самостоятельных выводов в рамках данной темы, развивать способность учащихся аналитически, логически и творчески мыслить.

Актуализация опорных знаний

1. Кто и когда ввёл понятие «органическая химия»?

2. Какие вещества в то время назывались органическими?

3. Какие синтезы подтолкнули к развитию органическую химию?

4. Назовите учёных и их открытия, которые явились научной базой для создания теории химического строения органических веществ.

5. Дайте определение понятию «валентность».

6. Валентность в органических веществах углерода, водорода, кислорода, азота.

7. Когда кем и где были сформулированы основные положения данной теории.

.

Из письма Вёлера Берцелиусу (1835)

« Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полных удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть»

Ионс Якоб Берцелиус (1779 – 1848 гг.)

Операционно-исполнительский этап.

Задание1.

Какое из положений теории созвучно со словами американского учёного-биохимика, лауреата нобелевской премии по медицине и физиологии Сент – Дьёрдьи:

«Как точки относятся к буквам, буквы к словам… так атомы соединяются в молекулы»?

Положение1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью .

Этот порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы .

Углерод во всех органических соединениях четырёхвалентен.

Задание 2. Перед вами формула сложного органического вещества – пиримидинового основания - урацила, объясните расстановку в формуле химических связей.

Урацил

Задание3 . Опираясь на валентность всех химических элементов проставьте недостающие связи в химической формуле цитозина.

Проверка:

цитозин

Задание 4.

Что общего в словах

сокол и колос

Чем отличаются эти слова?

Сделайте вывод, от чего же зависит смысл любого слова?

Какому явлению в химии это созвучно?

С 4 Н 8 О 2

О

С 3 Н 7 СООН

СН 3 - С

ОС 2 Н 5

Масляная кислота

Этиловый эфир уксусной кислоты

Как называются в химии эти вещества?

Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры - вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, но различное строение и свойства.

Задание 5. Прочитайте второе положение теории Бутлерова и скажите, как оно увязано с предыдущим вопросом?

Какое явление в химии подтверждает это положение?

Положение2.

Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул.

Основные виды изомерии

Структурная изомерия

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения

а) кратных связей

б) заместителей(например, атомов галогенов)

в) функциональных групп

3)межклассовая изомерия (изомерия гомологических рядов)

Пространственная изомерия :

1) цис-, транс-изомерия (геометрическая)

2) зеркальная или оптическая

Задание 6. Являются ли указанные вещества изомерами? Почему? Какой общей формуле они отвечают? Какие виды изомерии отражают следующие формулы? Назовите вещества.

а) СН 2 = СН – СН 2 – СН =СН 2

пентадиен – 1,4

б) СН 2 = С – СН =СН 2

2-метилбутадиен – 1,3

СН 3

в) СН 3 – С С – СН 2 - СН 3

пентин - 2

г) СН 3 - СН – С СН

3-метилбутин -1

СН 3

Задание 7. Назовите вещества, формулы которых вы видите, определите класс соединений.

С 6 Н 6 С 2 Н 5 ОН

С 6 Н 5 ОН

Какие группы атомов содержит фенол?

Будет ли фенол нести все свойства бензола и спиртов без изменения?

Как это можно объяснить?

Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах органических веществ

В присутствии катализатора бромида железа бензол реагирует с бромом с образованием бромбензола и бромоводорода. Тип реакции - реакция замещения.

FeBr 3 , t

С 6 Н 6 + Br 2 С 6 Н 5 Br + Н Br

бензол

бромбензол

Для того, чтобы доказать образование бромоводорода к водному раствору прибавляем синий лакмус. Он изменяет свой цвет - становится розовым. Значит, в растворе образовалась кислота.

Ко второй порции раствора добавим немного раствора нитрата серебра - выпадает желтоватый осадок бромида серебра.

Н Br + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3

Взаимодействие фенола с бромной водой

В результате взаимного влияния атомов в молекуле фенола происходит замещение не одного, а трех атомов водорода бромом. Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол . Продукт реакции – 2,4,6 – трибромфенол.

Объясните механизм данной реакции.

Механизм реакции бромирования фенола

Гидроксильная группа является ориентантом первого рода, так как обладает неподелённой электронной порой и проявляется в +М эффект .

Бензольное кольцо оттягивает на себя электроны кислородного атома гидроксильной группы. В положениях 2,4,6 бензольного кольца атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомы.

Чтобы компенсировать это, атом кислорода гидроксила сильнее притягивает к себе электронную плотность от водорода, связь О – Н становится более полярной, а атом водорода гидроксогруппы более подвижным, поэтому фенол обладает слабыми кислотными свойствами – взаимодействует со щелочами.

Взаимодействие фенола с раствором щелочи

Фенол по сравнению с одноатомными спиртами проявляет большие кислотные свойства. Он способен реагировать с растворами щелочей.

Образуется прозрачный раствор фенолята натрия.

С 6 Н 5 ОН + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 О

фенол

фенолят натрия

Задание 8.

Так почему же в химии мечты невесты, метавшей об идеальном муже из «Женитьбы» Н.В. Гоголя :

«Если бы губы Никанора Ивановича, да пристегнуть к носу Ивана Кузьмича, да взять сколько-нибудь развязности, какая у Балтазара Балтазарыча, да, пожалуй, прибавить к этому ещё дородности Ивана Павловича…»

ожидаемого результата дать не могут?

Положение 3.

Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах

Результаты теста

• 1 – г

2 – а

3 – б

4 – в

2) В

3) Б

4) В

5) А

Отстаивая свое учение о химическом строении и показывая его практическую значимость, А.М. Бутлеров не считал это учение абсолютным и неизменным. Действительно, если молекула реальность, построенная из реальных атомов, то она должна представлять собой определенное физическое тело в трехмерном пространстве

Конкретную гипотезу о пространственном (стереохимическом) строении органических соединений выдвинул в 1874г. Я.Х. Вант-Гофф.

Якоб Генрих Вант-Гофф

(1852 - 1911).

Направления дальнейшего развития теории

Стереохимия - с помощью рентгенографии и электрографии стали определять межатомные расстояния и валентные углы, то есть получать картину реального расположения атомов в молекуле.

Электронная теория позволила объяснить и пространственное строение молекул органических веществ, и взаимное влияние атомов, и механизмы химических реакций.

Значение теории.

Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ и механизмов протекания химических реакций.

На основе этой теории химики-органики создают вещества с уникальными свойствами: синтетические красители, каучуки, пластмассы, волокна, лекарства и др.

Титульный лист учебника по органической химии

Итог урока

Здоровая пища укрепляет наше тело.

Лекарства позволяют вылечить нас, если мы больны.

Средства гигиены и косметики помогают ухаживать и следить за нашей внешностью.

Моющие средства позволяют нам ощущать себя комфортно.

А, как известно, в здоровом теле – здоровый дух, который порождает здоровые мысли.

И тогда мы ощущаем гармонию тела, духа и окружающего нас мира.

Я понял, что интеллектуальные ценности стоят того, чтобы к ним стремиться; художественное и научное созидание – высший смысл человеческого бытия.

СЕНТ-ДЬЁРДЬИ (Szent-Gyorgyi), Альберт

Коль не стал ты сосной на вершине холма,

Будь кустом ты в долине, но лучшим из всех,

Ты не куст, ты всего лишь кусочек травы.

Но прекрасной, что радует глаз…

Все не могут в поход выводить корабли,

Кто-то должен и палубу мыть.

В деле крупном и малом, в воде, на земле

Все должны мы достойными быть.

А не стал ты дорогой – стань просто тропой,

Коль не солнцем, то яркой звездою.

Не размером влияем на образ мы свой.

Лучше будь ты всегда сам собою.

Дуглас Малок

Домашнее задание

Параграф 9,

Упр.3 стр.87 – I уровень,

Примеры веществ всех видов изомерии – II уровень