Разработка урока по химии "Сложные эфиры"

Тема урока: Сложные эфиры

Цель урока:

образовательные: дать учащимся понятия о составе и строении сложных эфиров, отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс сложных эфиров, рассмотреть получение и применение сложных эфиров, дать понятие о реакции этерефикации.

развивающие: формировать умения составлять формулы сложных эфиров и называть их, умения составлять реакции гидролиза и этерефикации, развить знания учащихся о закономерностях химических реакций, об условии смещения химического равновесия, развитие логического мышления, внимания, памяти

воспитательные: воспитание познавательной активности, доброжелательности, уважения друг к другу, воспитание культуры общения

Оборудование: образцы фруктовых эссенций, цветы, фрукты (лимон, апельсин), пихтовое и эфкалиптовое масла, мыло разных видов, духи и одеколоны, лаки

Ход урока

I Организационный момент

II Подготовка к восприятию нового материала

Обратите внимание на демонстрационный стол, вы видите на нем различные вещества. Это фрукты, лаки, духи, одеколоны, мыло разных видов. Как вы думаете, что объединяет все эти вещества между собой?

Выслушиваются ответы учащихся.

Правильно. Объединяет все эти вещества – наличие приятного запаха.

Послушайте гимн всем этим веществам

Управляют целым миром

В барбариске и ириске,

В мармеладке, в шоколадке,

В лепестках сирени майской –

Всюду их незримый след.

Ароматами жасмина,

«Пепси-колы», апельсина,

Несравненной розы алой

Они пленяют белый свет.

Чашка кофе по утрам и

От насморка бальзам,

Сливки с капельками жира-

Это сложные эфира.

Если спирт и кислота

Участвуют в реакции-

Получаются эфиры

Путем этерефикации

Итак, сегодняшняя тема урока – сложные эфиры. Наша задача – познакомиться со сложными эфирами, их строением, номенклатурой, свойствами, различными областями применения. Для изучения данного класса органических веществ предлагаю вспомнить темы «Спирты» и «Карбоновые кислоты».

Фронтальный опрос

1. Какие вещества относятся к одноатомным спиртам? Приведите примеры первых пяти представителей гомологического ряда спиртов (метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол). Формулу веществ записываются на доске.

2. Какая общая формула спиртов? (С nН2n +1 или R-ОН)

3. Какие вещества относятся к классу карбоновых кислот? Приведите примеры первых пяти представителей гомологического ряда кислот (метановая, этановая-уксусная, пропановая, бутановая-мсляная, пентановая-валериановая) . Формулу веществ записываются на доске.

Со сложными эфирами мы встречались, когда изучали свойства карбоновых кислот и спиртов. Давайте вспомним их химические свойства . Мы знаем, что при взаимодействии кислот со спиртами образуются новые вещества.

Записываем химическую реакцию.

С Н₃СОО Н + ОН-С₂Н₅ → СН₃СОО - С₂Н₅ + Н₂О

этиловый эфир уксусной кислоты

Из данной реакции можно сделать вывод, что такое сложные эфиры. Сложные эфиры можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода карбоксильной группы замещен углеводородным радикалом или как производные спиртов, в молекулах которых гидроксильная группа замещена кислотным остатком органических кислот.

O

║

R – C

O R′

Где R и R′ - одинаковые и различные углеводородные радикалы

Номенклатура

Сложные эфиры в большинстве случаев называют по тем кислотам и спиртам, которые участвуют в их образовании, причем на первом месте в названии стоит кислота, а на втором спирт – кислота+спирт+эфир

СН₃СОО - СН₃ - уксуснометиловый эфир (или метиловый эфир уксусной кислоты)

СН₃ -СН₂-СОО – С₂Н₅ - пропионовоэтиловый эфир (или этиловый эфир пропионовой кислоты)

Н- СОО - СН₃ - муравьинометиловый эфир (или метиловый эфир муравьиной кислоты)

Употребляют также международные названия, когда названия соединений составляются от названия кислот и радикала спирта с добавлением суффикс «ОАТ»

Н- СОО - С₂Н₅ – (или метилметаноат)

СН₃СОО - С₂Н₅ - этилацетат(или этилэтаноат)

Задание учащимся –

1. Дать названия по международной номенклатуре записанным выше спиртам

2. Составьте формулы эфиров

А) муравьино-пропилового

Б) пропионово-метилового

В) муравьино-бутилового

3. Запишите реакции этерефикации

А) пропановая кислота и этанол

Б) бутановая кислота и метанол

В) уксусная кислота и пропанол

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

1. изомерия углеродной цепи (начиная с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта)

2. межклассовая изомерия (например, для состава С₃Н₆О₂ соответствует карбоновая кислота – пропановая – СН₂-СН₂-СООН и метилацетат - СН₃СОО - СН₃ )

Для состава С₄Н₈О₂ - СН₃­­ ­­––СН₂––СН₂––СООН (масляная /бутановая/ кислота) и СН₃­­ ­––СН₂––СООН (2- метил пропановая /изомасляная/ кислота)

│

СН₃

У сложных эфиров может быть изомерия в зависимости от состава углеводородного радикала. Для состава С₄Н₈О₂соответствует три изомера

Н­­––С =О СН₃––С =О С₂Н₅––С=О

│ │ │

О–С₃Н₇ О––С₂Н₅ О––СН₃

1. изомерия положения кратной связи (характерна для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт).

Физические свойства

Сложные эфиры широко распространены в природе. Приятные ароматы цветов, плодов и ягод в значительной степени обусловлены присутствующими в них сложными эфирами. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Например:

НСООС₂Н₅ – этилформиат –запах рома

НСООС₄Н₉ –бутилформиат – запах вишни

НСООС₅Н₁₁ – амилформиат – запах вишни

СН₃СОО - С₂Н₅ - этилацетат – запах свежести

С₃Н₇СОО - С₂Н₅ – этилбутират – запах урюка

Химические свойства

Характерное свойство сложных эфиров – взаимодействие их с водой. т.е. реакция гидролиза. При гидролизе образуется равновесная смесь эфир и воды с продуктами гидролиза

СН₃ –­­­­С =О + Н - ОН → СН₃ –­­­­С =О + С₂Н₅ОН

│ │

О - СН₃ ОН

Этилацетат уксусная кислота этиловый эфир

Гидролиз сложных эфиров является обратной реакцией реакции этерефикации, протекающей в присутствии кислоты или щелочи.

Задание учащимся - напишите реакцию гидролиза этилформиата, этилацетата.

Получение

1. Сложные эфиры в основном получают из природных продуктов

2. Получают путем взаимодействия карбоновых кислот и спиртов в присутствии минеральных кислот, такие реакции называются реакциями ЭТЕРЕФИКАЦИИ

3. Сложные эфиры получают взаимодействием спиртов с галогенангидридами и ангидридами кислот

СН₃ –­­­­С =О + С₂Н₅ОН → СН₃ –­­­­С =О + НCl

│ │

Cl O- С₂Н₅

Ацилхлорид этиловый эфир уксусной кислоты

Применение: Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий, при изготовлении духов и одеколонов. Некоторые сложные эфиры служат растворителями ( этиловый эфир уксусной кислоты и изоамиловый эфир уксусной кислоты), для получения пластмассы (метилакрилат, метилметакрилат), волокна нитрона.

Задача № 1 Вычислите массовую долю углерода в метиловом эфире муравьиной кислоты

Решение: 100% х%

НСООСН₃ – 2С х = 40%

60 24

Ответ: 40%

Задача № 2 Вычислите массовую долю водорода в этиловом эфире пропионовой кислоты

Решение: 100% х%

СН₃СН₂СООС₂Н₅ – 10Н х= 9, 8%

102 10

Ответ: 9, 8%

Задача № 3 Вычислите массу сложного эфира, который образуется при

взаимодействии11,5 г этилового спирта с уксусной кислотой.

Р ешение: 11,5 г х г

С Н₃СОО Н + ОН-С₂Н₅ → СН₃СОО - С₂Н₅ + Н₂О х= 22 г

46 г 88 г

Ответ:22 г эфира образуется

Задача № 4 При взаимодействии этилового спирта с уксусной кислотой массой30 г образовался эфир, вычислите сколько эфира образовалось?

Решение : 30 г х г

СН₃СОО Н + С₂Н₅ ОН→ СН₃СОО - С₂Н₅ + Н₂О х= 30*88/60 = 44 г

60 г 88 г

Ответ: 44 г эфира

Задача № 5 При взаимодействии этанола массой 23 г с этановой кислотой массой 18 г образуется сложный эфир. Напишите его формулу и вычислите массу образовавшегося эфира.

Решение: 23 г 18 г х г

С₂Н₅ ОН + СН₃СОО Н → СН₃СОО - С₂Н₅ + Н₂О

46 60 88

ν (С₂Н₅ ОН) 23 = 0,5 г/Моль

46

ν (СН₃СОО Н) 18 = 0,3 г/Моль

60

m (СН₃СОО - С₂Н₅) = 0,3 · 88 =26,4 г

Ответ: 26,4 г эфира

Задача № 6 Вычислите массу эфира, который образовался при взаимодействии 34,5 г этилового спирта с 48 г уксусной кислоты.

Решение: 34,5 г 48 г х г

С₂Н₅ ОН + СН₃СОО Н → СН₃СОО - С₂Н₅ + Н₂О

46 60 88

ν (С₂Н₅ ОН) 34,5 = 0,75 г/Моль

46

ν (СН₃СОО Н) 48 = 0,8 г/Моль

60

m (СН₃СОО - С₂Н₅) = 0,75 · 88 =66 г

Ответ: 66 г эфира

Задача № 7 При взаимодействии 15 г уксусной кислоты с 18 г этилового спирта образуется сложный эфир уксусной кислоты. Определите массу полученного сложного эфира (г), если практический выход в массовых долях составляет 70% от теоретического.

Решение: 15 г 18 г х г 70%

СН₃СОО Н + С₂Н₅ ОН + → СН₃СОО - С₂Н₅ + Н₂О

60 46 88

ν (СН₃СОО Н) 15 = 0,25г/Моль

60

ν (С₂Н₅ ОН) 18 = 0, 39 г/Моль

46

m (СН₃СОО - С₂Н₅) = 0,25 · 88 = 22 г (теор)

22 г - 100% = 15,4 г

Хг - 70%

Ответ: масса образовавшегося эфира – 15,4 г, при 70% выходе

Задача № 8 При нагревании метанола массой 2,8 г и уксусной кислоты массой 4,5 г получили метилацетат массой 6,6 г. Вычислите массовую доля выхода сложного эфира по сравнению с теоретически возможным выходом (в %)

Решение: 4,5 г 2,8 г 6,6 г х

%

СН₃СОО Н + СН₃ ОН + → СН₃СОО - СН₃ + Н₂О

60 32 74

ν (СН₃СОО Н) 4,5 = 0, 075г/Моль

60

ν (СН₃ ОН) 2,8 = 0, 087 г/Моль

32

m (СН₃СОО - СН₃) = 0,075 · 74 = 5,5 г (теор)

5,5 г - 100% =

6,6 г Х %

Тема урока: Простые эфиры

Цель урока: дать учащимся понятия о составе и строении простых эфиров, рассмотреть получение и применение простых эфиров, формировать умения составлять формулы простых эфиров и называть их.

Ход урока

I Организационный момент

II Подготовка к восприятию нового материала

При изучении химических свойств спиртов мы говорили, что спирты могут реагировать друг с другом с образованием новых веществ - эфиров. Что означает слово эфир? Где вы встречались с этим словом? «эфир» - бесцветная, летучая жидкость с резким запахом, применяемая в медицине, в технике (например – серный эфир). Еще «эфиром» называют среду, в которой распространяются радиоволны (например, сообщение в эфире), прямой эфир радио-или телепередач без предварительной записи

Давайте вспомним эти реакции.

С₂Н₅ —О Н +НО- С₂Н₅  С₂Н₅ —О— С₂Н₅ + Н₂О

диэтиловый эфир

Идет реакция дегидратация - отщепление воды - может происходить от двух молекул спирта, если реакцию проводить при слабом нагревании (не выше 140°) в присутствии серной кислоты.

Образовался эфир общую формулу которого можно выразить следующей формулой

7