Презентация к уроку по органической химии "Альдегиды и кетоны"

В 1782 году Карл Шееле , окисляя этиловый спирт оксидом марганца (IV) в серной кислоте, заметил, что помимо основного продукта — уксусной кислоты — образовалось еще какое-то резко пахнущее соединение, выделить которое не удалось.

Шульга Л.В. Агротехнический колледж № 7

В 1821 году

Иоганн Вольфганг Дёберейнер

окислял этиловый спирт в присутствии платинового катализатора и получил некоторое количество смеси исходного спирта с продуктами его окисления. Дёберейнер отправил полученный им образец Ю. Либиху

В 1835 году

Ю.Либих

выделил чистое вещество, содержащее на два атома водорода меньше, чем этанол. Ученый установил его состав (С 2 Н 4 О) и объявил, что получил новое вещество, названное Alkohol dehydrogenatus — безводородный алкоголь или сокращенно альдегид

Поскольку первый из известных альдегидов содержал два атома углерода, начались попытки получения первого представителя гомологического ряда.

В 1868 году

немецкий химик-органик

Август Вильгельм Гофман ,

пропуская пары метилового спирта над раскаленной платиновой спиралью, получил газообразное вещество состава СН 2 О.

СН 3 -СН 2 -ОН+СuO →CH 3 -C=O+ H 2 О+ Cu этанол │ H этаналь (уксусный альдегид)

Окисление первичных спиртов оксидом меди (II).

В результате данной реакции оксид меди (II) черного цвета восстанавливается до красной металлической меди и образуется альдегид с резким запахом

СН 3 -СН—СН 3 –––––––––– СН 3 –С—СН 3 + Н 2 О │ ║ ОН О Изопропиловый спирт ацетон (пропанон)

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны

Сравните два вещества

CH 3 -C=O │ H

альдегид

СН 3 –С—СН 3 ║ О

кетон

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом и атомом водорода

О

О

С

─

С

─

Н

Альдегидная

группа

Карбонильная группа

О

С

R ─

C n H 2n O

Н

Общая формула альдегидов

Кетоны -органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами

-C

О

О

R

С

─

R

Карбонильная

группа

C n H 2n O

Общая формула кетонов

Тема урока

Альдегиды и кетоны

Ожидание

Цели урока:

• познакомиться со строением альдегидов и кетонов
• знать физические свойства альдегидов
• уметь давать названия по систематической номенклатуре
• зависимость химических свойств от состава и строения
• применение и получение

Дерево решений

1 экипаж - Классификация альдегидов, физические свойства альдегидов, строение карбонильной группы

2 экипаж- Гомологический ряд альдегидов, номенклатура, изомерия, общая формула альдегидов

3 экипаж - Получение альдегидов

4 экипаж - Применение формальдегида и ацетальдегида

5 экипаж- Кетоны, строение, номенклатура, свойства

9

Шульга Л.В. Агротехнический колледж № 7

Классификация альдегидов

ароматические

Н-С=О

СН

С

СН

СН

Н-С=О

СН

СН

Альдегиды

насыщенные

Н-С=О

СН

С

ненасыщенные

С

Гомологический ряд альдегидов

Метаналь (формальдегид)

Этаналь (ацетальдегид)

Пропаналь

Бутаналь

Пентаналь

Изомерия

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету начиная с С 4

межклассовая с кетонами, начиная с С3  

непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

13

Номенклатура альдегидов (международная)

H 3 C

−

CH

−

|

CH 3

CH 2

−

O

C

H

4

3

2

1

3-метил

бутан

аль

Как составить формулу альдегида по названию?

пентан

аль

3-метил

O

H

5 4 3 2 1

H

С - С - С - С - С

H 3

H 2

H 2

|

CH 3

А) СН 3 -СН 2 - СН –––С=О Б) СН 3 -СН 2 - С=О

│ │ │

СН 3 Н Н

В) Г)

СН 3 СН 3 СН 3

│ │ │

СН 3 -СН 2 –С–– СОН СН 3 -С –––С–––С=О

│ │ │ │

СН 2 -СН 3 СН 3 Н Н

Д) СН 3 --(СН 2 ) 7 ––СОН Е) СН 3 -СН 2 ––СН 2 ––СН–СН 2 –СОН

│

СН 2 -СН 3

Взаимодей-ствие

Реакции

Гидриро

Окисление

Реакция «серебряно-

Соединение одинаковых молекул

Взаимодей-ствие

Реакции поликонденсации

Гидриро

Окисление

Реакция «серебряно-

Соединение одинаковых молекул

Химические свойства альдегидов

Соединение одинаковых молекул

Реакции восстановления

Гидриро

Окисление

Реакция «серебряно-

Соединение одинаковых молекул

Взаимодей-ствие

Реакции окисления

Гидриро

Окисление

Реакция «серебряно-

Взаимодей-ствие

Реакция гидрирования

а) НСОН + Н 2 →СН 3 ОН

метаналь метанол

б) СН 3 ––С=О + Н 2 → СН 3 ––СН 2 – ОН

│ этанол

Н

этаналь

Реакция «серебряного зеркала» - взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра

НСОН + Аg 2 O → НСООН + 2 Аg↓

муравьиный муравьиная

альдегид кислота

Окисление гидроксидом меди (II)

НСОН + 2Cu(OH) 2 → НСООН+ 2 CuOH + Н 2 О

муравьиный муравьиная желтый

альдегид кислота ↓

Cu 2 O+ Н 2 О

красный

Реакция полимеризации

3 СНОН––––––––→ О

СН 2 СН 2

О О

СН 2

триоксиметилен

Реакция поликонденсации

ОН СН 2 ОН СН 2 ОН

║ ║

Н + О + Н Н + О + Н Н + …→

фенол формаль

дегид

ОН ОН ОН

–– СН 2 –– ––СН 2 –– –– СН 2

+n Н 2 О

фенолформальдегидная смола

Горение альдегидов

2CH 3 CHO + 5O 2 → 4CO 2 + 4H 2 O

этаналь

Реакция замещения

СН 3 -СОН + Cl 2 → ClСН 2 -СОН+НCl

Получение альдегидов

1.Окисление углеводородов

  CH 4 + O 2 → H-C=O + H 2 O

метан │ Н метаналь   2C 2 H 4 + O 2 → 2CH 3 CHO этилен этаналь

2.окисление первичных спиртов

• СН 3 -СН 2 -СН 2 ОН [ О]→ СН 3 -СН 2 -С=О + Н 2 О

пропанол-1 │

Н

пропаналь 2. CH 3 OH + CuO → HCHO + Cu + H 2 O

метанол метаналь

Интересная справка!

При употреблении алкогольных напитков большую опасность, чем этанол, представляет уксусный альдегид, который образуется при окислении этого спирта.

Уксусный альдегид в 30 раз токсичнее спирта. Он вызывает изменения коры головного мозга, на уровне ДНК. Это приводит к возникновению мутаций и различным видам уродств у эмбрионов, а так же появлению генов алкоголизма, психических заболеваний.

3. Дегидрирование спиртов

CH 3 -CH 2 -OH CH 3 CHO + H 2

этанол этаналь

4. Реакция Кучерова- гидратацией ацетилена

С 2 Н 2 + Н 2 О → СН 3 -С=О

ацетилен │

Н

этаналь

Применение альдегидов

Булочки ванильные, корицы аромат,

Амаретто, шоколад

Альдегидов вкус таят

В землянике и кокосе

И в жасмине и в малине

И в духах и в еде

Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?

Это высший альдегид

Аромат вам свой дарит.

Ацетальдегид

Ацетатное волокно

пластмасса

Альдегиды в природе

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.

Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

Ванилин

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.

Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскировки запахов некоторых продуктов.

Альдегиды в природе

Цитраль

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Альдегиды в природе

Коричный альдегид

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .

Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Альдегиды в природе

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.

Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Альдегиды в природе

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Кетоны в природе

Гептанон-2

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.

Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

Кетоны в природе

n-Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.

Его включают в состав синтетических душистых композиций