Презентация по теме "Алкины"

План урока

• Понятие об алкинах.
• Характеристика тройной связи.
• Изомерия и номенклатура алкинов.
• Получение алкинов.
• Физические свойства.
• Химические свойства алкинов.
• Применение алкинов.

Понятие об алкинах

• Алкины – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода, и соответствующие общей формуле

С n Н 2n - 2 , где n ≥ 2 .

• Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характеристика тройной связи

• Вид гибридизации – sp
• Валентный угол – 180
• Длина связи − С ≡ С – 0,12 нм
• Строение ─ линейное
• Вид связи – ковалентная полярная
• По типу перекрывания – δ и 2 π

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Гомологический ряд алк ин ов

Эт ин

Проп ин

Бут ин

Пент ин

Гекс ин

Гепт ин

C 2 H 2

C 3 H 4

C 4 H 6

C 5 H 8

C 6 H 10

C 7 H 12

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ):

СН  С  СН 2  СН 3 СН 3  С  С  СН 3

бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ):

СН  С  СН 2  СН 2  СН 3 СН  С  СН  СН 3



СН 3

пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С 4 Н 8 ):

СН = СН

СН  С–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН=СН 2  │

СН 2 –СН 2

бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Номенклатура

4-метилпент ин-2

Наличие тройной связи в молекулах алкинов отражается суффиксом –ин , а ее положение в цепи-номером атома углерода.

Физические свойства

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами:

1. Метановый способ :

1500  С

2СН 4  С 2 Н 2 ↑+ 3Н 2

2. Карбидный способ :

CaC 2 + 2H 2 O  C 2 H 2 ↑ + Ca(OH) 2

Химические свойства алкинов

Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

Реакции присоединения

1. Галогенирование

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды.

CH≡CH+Br 2 →CHBr═CHBr

1,2-дибромэтен

CHBr═CHBr+Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2

1,1,2,2-тетрабромэтан

2. Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова).

СH 3 -C≡CH + HBr→CH 3 -CBr═CH 2

2-бромпропен

CH 3 -CBr═CH 2 + HBr→CH 3 -CBr 2 -CH 3

2,2 – дибромпропан

3. Гидрирование.

СH 3 -C≡CH +H 2 →CH 3 -CН═CH 2

пропен

CH 3 -CН═CH 2 + H 2 →CH 3 -CН 2 -CH 3

пропан

4. Гидратация (реакция Кучерова)

HgSO 4

Н  C  C  H + H 2 O  CH 3  CОH

Окисление

Алкины обесцвечивают раствор KMnO 4 , что используется

для их качественного определения.

R  C  C  R’ + [O] + H 2 O  R  COOH + R’  COOH

Горение ацетилена

Ацетилен горит коптящим пламенем с выделением большого количества теплоты

2HC  CH + 5О 2  4СО 2 +2Н 2 О + 2600 кДж

Реакции замещения

Качественная реакция на

концевую тройную связь

При взаимодействии ацетилена (или R  C  C  H ) с аммиачными

растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC  CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  AgC  CAg  + 4NH 3 + 2H 2 O

Реакции полимеризации

1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH 4 Cl:

НC  CH + НC  CH  Н 2 C=CH  C  CH

винилацетилен

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского ):

С, 400  С

3НC  CH  С 6 H 6

бензол

Применение алкинов