Непредельные углеводороды
Алкены
10 класс
16.10.2020г
Содержание
1.Номенклатура и изомерия алкенов
2.Строение алкенов
3. Получение алкенов
4.Физические и химические свойства
5.Применение алкенов
Алкены (этиленовые углеводороды)
- Это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь.
- Общая формула C n H 2 n , где n ≥2
С 2 Н 4 – этилен – эт ен СН 2 = СН 2
С 3 Н 6 – проп ен СН 2 = СН – СН 3
С 4 Н 8 - бут ен СН 2 = СН- СН 2 – СН 3 или
СН 3 – СН = СН – СН 3
С 5 Н 10 - пент ен
С 6 Н 12 - гекс ен
Номенклатура алкенов
- Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий алканов, заменяя суффикс –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
- Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
- В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно приставки: ди- , три- , тетра- и т.д.
Изомерия алкенов
1) Разветвленность углеродного скелета
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH 3
бутен-1 ׀
CH 3
2-метилпропен-1
2) положения двойной связи
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3
бутен-1 бутен-2
3) межклассовая ( с циклоалканы)
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 – CH 2 или
бутен-1 | |
CH 2 – CH 2
циклобутан
4) пространственная (цис-транс-изомерия)
CH 3 H H H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H CH 3 CH 3 CH 3
транс-изомер цис - изомер
Запомните!
Если одинаковые радикалы или атомы находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.
Строение алкенов
СН 2 = СН 2 этилен (этен)
Двойная связь
Тип гибридизации: sp²
Валентный угол: 120 °
Форма молекулы:
плоскостная (треугольная)
Этилен – газ, почти без запаха, плохо растворим в воде.
Строение этилена
С 2 Н 4 – молекулярная формула
Н Н структурная
С = С формула
Н Н этилена
Физические свойства
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C 2 – C 4 – это газы, C 5 – C 17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алкены легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
Химические свойства алкенов
1) Горение - при сжигании на воздухе алкены
образуют углекислый газ и воду.
C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O + Q
2 ) Окисление – качественная реакция на двойную связь
(растворы окислителей обесцвечиваются)
H 2 C=CH 2 + [О] + НОН → CH 2 −CH 2 этилен- | | гликоль OH OH
3 ) Реакции присоединения.
а) Присоединение галогенов - Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов.
H 2 C = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br
С2Н4 + Br2 → С2Н4 Br2 дибромэтан
С2Н4 + Cl2 → С2Н4 CI 2 дихлорэтан
Приведенная реакция - обесцвечивание этиленом бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
б) Гидрирование – присоединение водорода. Алкены легко присоединяют водород в присутствии катализаторов ( Pt , Pd , Ni ) образуя предельные углеводороды.
CH 2 = CH 2 + H 2 → CH 3 – CH 3 или С2Н4 + H 2 → C 2 H 6 этан
в) Присоединение галогеноводородов - гидрогалогенирование.
Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, образуя галогенопроизводные углеводороды.
CH 2 = CH 2 + H С I → CH 3 – CH 2 CI или
С2Н4 + HCI → C 2 H 5 CI хлорэтан
Правило В.В.Марковникова
Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова ( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов ).
CH 3 − C H = C H 2 + HCl → CH 3 – C H ( Cl ) − C H 3
г) Гидратация – присоединение воды
С 2 Н 4 + НОН → С 2 Н 5 ОН этиловый
спирт (этанол)
4) Полимеризация - это процесс соединения многих маленьких одинаковых молекул в одну большую молекулу.
При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "разрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом. Полимеризация алкенов вызывается нагреванием, давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. В упрощенном виде такую реакцию на примере этилена можно представить следующим образом: nCH 2 = CH 2 → (- CH 2 – CH 2 -) n
ЭТИЛЕН ПОЛИЭТИЛЕН
Получение алкенов
1) Дегидрирование (отщепление водорода) алканов при повышенной температуре с катализаторо м.
СН 3 – СН 3 → СН 2 = СН 2 + Н 2
С 2 Н 6 → С 2 Н 4 + Н 2
2) Дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).
CH 3 – CH 2 – OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O
С 2 Н 5 ОН → С 2 Н 4 + Н 2 О
Применение этилена и его производных:
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения многих важнейших продуктов.
Наибольшее значение имеет этилен и его производные.
В качестве топлива
Для получения алканов
Этиленгликоль –
для получения антифризов, тормозных жидкостей
Дихлорэтан – растворитель
Дихлорэтан –
для борьбы с вредителями (окуривание зернохранилищ)
Дибромэтан – для обработки бревен от термитов и жуков
Хлорэтан, бромэтан –
для наркоза при легких операциях
Производство полиэтилена
МАТЕРИАЛЫ ИЗ ПОЛИЭТИЛЕНА
- Пленка
- Посуда и предметы быта
- Трубы и сантехника
- Бронепанели в бронежилетах
Домашнее задание:
- Стр 30-38
- Выучить новые термины и выписать реакции в тетрадь