ПРезентация по химии на тему "Альдегиды и кетоны"

Физические свойства альдегидов

Формальдегид - альдегид муравьиной кислоты (от лат. f о rmica - «муравей»).

Формальдегид - газ с резким запахом , единственный газообразный представитель альдегидов. Он вызывает раздражение слизистых тканей и оказывает сильное действие на центральную нервную систему. Формальдегид опасен для здоровья! В воде хорошо растворим. Обычно он используется в виде водного раствора. Водный раствор его называют формалином . В нем обычно содержится около 4 0 % формальдегида.

Физические свойства альдегидов

Ацетальдегид является альдегидом уксусной кислоты (от лат. асе t ит - «уксус»). Поэтому его еще называют уксусным альдегидом .

Этот альдегид - легкокипящая жидкость с резким запахом зелёной листвы. Хорошо растворим в воде.

Очень токсичен! Он гораздо более активен, чем этанол, по отношению к широкому спектру веществ, участвующих в биохимических реакциях, протекающих в организме человека, способен соединяться с белками и другими органическими соединениями, подавляет дыхательные процессы в клетках.

Физические свойства кетонов

Ацетон (диметилкетон, пропанон) – это бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом.

Ацетон полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей.

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия).

Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Способы получения альдегидов и кетонов

1) Каталитическое дегидрирование спиртов (отщепление водорода):

Аль–де–гид а лкого ль дегид рированный

Спирт, у которого отняли водород :

альдегид

спирт

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

первичный спирт

альдегид

Например:

этанол

этаналь

(ацетальдегид)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

вторичный спирт

кетон

Например:

ацетон

(пропанон)

пропанол-2

2) Окисление первичных и вторичных спиртов (окислители: CuO, H 2 O 2 , KMnO 4 и т.д.):

а) первичные спирты превращаются в альдегиды

первичный спирт

альдегид

Например:

этанол

этаналь

(ацетальдегид)

б) вторичные спирты в этой реакции дают кетоны

кетон

вторичный спирт

Например:

ацетон

(пропанон)

пропанол-2

3) Реакция М.Г. Кучерова (гидратация алкинов)

этин

(ацетилен)

этаналь

(ацетальдегид)

! Гомологи ацетилена по правилу В.В. Марковникова гидратируются в кетоны

пропин

ацетон

(пропанон)

4) Оксосинтез – взаимодействие алкенов с СО и Н 2 :

этилен

пропаналь

5) Получение метаналя (формальдегида)

а) из метана:

метан

метаналь

(формальдегид)

б) из метанола:

метанол

метаналь

(формальдегид)

6) Получение этаналя (ацетальдегида) из этилена:

этилен

этаналь

(ацетальдегид)

7) Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме углерода:

1,1- дихлорэтан

двухатомный спирт

этаналь

(ацетальдегид)

Химические свойства альдегидов и кетонов

1) Реакции гидрирования (присоединения водорода)

а) восстановление альдегидов (получаются первичные спирты)

первичный спирт

альдегид

Например:

этанол

этиловый спирт

этаналь

(ацетальдегид)

б) восстановление кетонов (получаются вторичные спирты)

вторичный спирт

кетон

Например:

пропанол-2

ацетон

(пропанон)

2) Присоединение циановодорода (синильной кислоты)

При присоединении синильной кислоты в присутствии следов щелочей к альдегидам и кетонам образуются оксинитрилы (циангидрины):

Синильная кислота - ядовита!

этаналь

(ацетальдегид)

оксинитрил (циангидрин)

Циангидрин в природе содержится в ядрах косточек вишен, слив, абрикосов.

3) Присоединение гидросульфита натрия NaHSO 3

Альдегиды и метилкетоны вступают в реакцию присоединения с гидросульфитом натрия:

этаналь

(ацетальдегид)

Образующиеся при этом гидросульфитные производные альде - гидов и кетонов при нагревании с минеральными кислотами или содой разлагаются с образованием первоначальных карбониль - ных соединений:

4 ) Окисление в жёстких условиях (при поджигании)

5 ) Окисление альдегидов ( ! кетоны окисляются с большим трудом, не дают реакции «серебряного зеркала» и не реагируют с гидроксидом меди( II) )

Реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегидную группу – взаимодействие с аммиачным раствором гидроксида серебра (реактивом Толленса):

в упрощённом виде:

этаналь

(ацетальдегид)

этановая

(уксусная) кислота

более точно этот процесс отражает уравнение:

реактив Толленса

альдегид

Выделяющееся серебро тонким слоем покрывает внутренние стенки пробирки

6 ) Реакция с гидроксидом меди ( II ) - это качественная реакция на альдегидную группу

итоговое уравнение:

7 ) Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов , является реакция с фуксинсернистой кислотой (реактивом Шиффа):

В пробирку с раствором формальдегида приливаем бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. Постепенно появляется фиолетовое окрашивание .

8 ) Реакция полимеризации формальдегида – образование полиоксиметилена ( параформа):

метаналь

(формальдегид)

параформ

(полиоксиметилен)

Параформ - это белое кристаллическое вещество с острым запахом формалина, довольно легко растворяется в воде или других растворителях. Плавится при температуре 120—150 °С.

Находит достаточно широкое применение в дезинфекционной практике.

9 ) Тримеризация формальдегида – образование триоксиметилена:

метаналь

(формальдегид)

триоксиметилен (триоксан)

10 ) Реакция поликонденсации - взаимодействие формальдегида с фенолом:

фенолформальдегидная смола - пластмасса

11 ) Реакции замещения в алкильном радикале – реакция галогенирования:

атом водорода при втором атоме углерода более подвижен

Например:

этаналь

(ацетальдегид)

хлоруксуный альдегид

(хлорэтаналь)

Домашнее задание:

§ 19, стр.164-173,

подготовиться к проверочной работе