Презентация Алкины

Министерство образования и науки Республики Бурятия

Государственное бюджетное образовательное учреждение

среднего профессионального образования

«Байкальский колледж туризма и сервиса»

Разработала: Рубцова Е.И.,

преподаватель химии

Улан-Удэ 2014

Цели :

Изучив тему «Алк ин ы» Выбудете:

1 .Объяснять строение, применяя основные положения теории химического строения.

2 .Раскрывать характер тройной связи.

3 .Составлять структурные формулы алк ин ов.

4 .Переходить от молекулярной формулы к структурным формулам возможных изомеров.

5 .Указывать типы реакций и составлять уравнения химических реакций, характерных для алк ин ов.

Главная

1. По И.Ю.П.А.К . (международная номенклатура названий органических веществ)

АЛКИНЫ

2.Общая формула гомологического ряда Алкины:

С n Н 2 n-2 где n – число атомов С,Н

3. SP – гибридизация

4.Валентный угол: ∟180 0

5. Длина связи: 0, 120 н.м.

– С – С –

6.Вид связи: σ (сигма) + 2 π (пи) ковалентные полярные связи

Сочетание σ и 2 π связей между двумя атомами углерода в углеродной цепи в молекуле Алкинов называют тройной связью.

– С ≡ С –

Главная

4

*

12

Порядок заполнения

6

2

4

2 p 2

2 p 2

2 s 2

2 s 2

1 s 2

1s 2

← негибридные p e

← гибр.орб. →

Краткая электронная запись -

Главная

Главная

Схема гибридизации

+

+

1 p e

1s e

1 p e

1s e

sp

sp гибридизация

Вид гибридизации –

Главная

Строение молекулы

π связь

π связь

0,120 н.м .

sp

∟ 180 0

σ связь

Главная

Структурная формула

Название

СН ≡ СН

Этин (ацетилен)

СН ≡ С – СН 3

Пропин

СН ≡ С – СН 2 – СН 3

СН ≡ С – СН 2 –СН 2 – СН 3

Бутин – 1

Пентин – 1

СН ≡ С – (СН 2 ) 3 – СН 3

Гексин – 1

СН ≡ С – (СН 2 ) 4 – СН 3

Гептин – 1

С n Н 2 n -2

^ин

Молекулярная формула

С 2 Н 2

С 3 Н 4

С 4 Н 6

С 5 Н 8

С 6 Н 10

С 7 Н 12

Общая формула

Главная

8

У алкинов выделяют два основных вида структурной изомерии:

1.Положение тройной связи в углеродной цепи;

2.Изомерия углеродного скелета.

1 2 3 4 1 2 3 4 5

1) а. CH ≡ C – CH 2 – CH 3 б. CH 3 – C ≡ C – CH 2 – CH 3

Бутин-1 Пентин-2

CH 3 CH 3 CH 3

1 2 3 | 4 5 1 2 3 4 | 5 | 6

2) а. CH ≡ C – C – CH 2 – CH 3 б. CH 3 – C ≡ C – C – CH – СН 3

| |

C 2 H 5 C 2 H 5

3-метил-3-этилпентин-1 4,5-диметил-4-этилгексин-2

Главная

Общая формула гомологического ряда алкинов

Какой валентный угол в молекулах алкинов

Какая длинна связи С – С в молекулах алкинов

Какой вид гибридизации электронных облаков атомов углерода характерен для алкинов

Какой вид связи С – С в молекулах алкинов

120 0

0,120 н.м.

С n Н 2 n

SP

Вопрос 1

π связь

С n Н 2 n - 2

0,140 н.м .

109 0 28′

SP 2

σ и 2 π связи

B

B

B

B

B

B

А

А

А

А

А

А

Вопрос 2

Вопрос 3

180 0

С n Н 2 n + 2

С n Н 2 n - 6

S – S и

P – P связей

0,154 н.м.

0,134 н.м.

SP 3

130 0

σ связь

σ и π связи

D

C

C

D

D

C

C

D

D

C

C

D

Вопрос 4

Вопрос 5

Главная

I Реакции присоединения

1)Вступают в реакцию гидрирования (присоединение Н 2 )

t 0 C , P ,

СН ≡ СН + Н 2 → СН 2 = СН 2

этин Ni этен

(ацетилен)

t 0 C , P ,

СН 2 = CH 2 + Н 2 → СН 3 – СН 3

этен Ni этан

2)Реагируют с галогенами ( Br 2 , Cl 2 )

СН ≡ СН + Br 2 → СН Br = СН Br

этин 1,2-дибромэтен

СН Br = СН Br + Br 2 → СН Br 2 – СН Br 2

1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

3)Реагируют с галогенводородами ( HCl, HBr) (реакция идет в две стадии, также по правилу Марковникова)

1 2 3 1 2 3

СН ≡ С – CH 3 + Н Br → СН 2 = C – СН 3

│

пропин Br

2-бромпропен

CH 2 = С Br – СН 3 + Н Br → СН 3 – CBr 2 – СН 3

2-бромпропен 2,2-дибромпропан

4)Вступают в реакцию гидратации (присоединение Н 2 O ) –

реакция Кучерова

HgSO 4

С 2 Н 2 + Н 2 O → СН 3 СОН

этин этаналь

II Реакции окисления

1)Горят (ацетилен горит в кислороде с выделением очень большого количества тепла)

2С 2 Н 2 + 5О 2 → 4СО 2 + 2Н 2 O + Q

этин

С 3 Н 4 + 4О 2 → 3СО 2 + 2Н 2 O

пропин

2)Обесцвечивание раствора марганцовки

5С 2 Н 2 + 8 KMn О 4 + 12Н 2 SO 4 → 5 НООС – СООН + 8 MnS О 4 +

этин раствор марганцовки щавелевая кислота

+ 4К 2 SO 4 + 12Н 2 O

III Реакции замещения (кислотные свойства алкинов)

С 2 Н 2 + 2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → С 2 Ag 2 ↓+ 4NH 3 + 2Н 2 O

этин аммиачный раствор ацетеленид

(ацетилен) оксида серебра серебра

IV Реакции полимеризации (тримеризация ацетилена)

600 0 C

3СН ≡ СН → ( С 6 Н 6 )

этин С акт. бензол

Лабораторные способы:

1)Взаимодействие карбида кальция с водой

СаС 2 + 2 Н 2 О → C 2 H 2 ↑ + Са(ОН) 2

карбид этин

кальция (ацетилен)

Промышленные способы:

1) Крекинг (разложение) метана природного газа

t = 1500 0 C

а) 2СН 4 → C 2 Н 2 + 3 H 2 ↑

метан этин

2) Взаимодействие дигалогенпроизводных Алканов со спиртовыми растворами щелочей

t 0 C

а)С 3 H 6 Br 2 + К OH → СН ≡ С – CH 3 + 2К Br + 2Н 2 O

дибромпропан спирт. р-р пропин

Главная

Домашнее задание

ОИ1. Глава 9. §§9.4.Упр.2-4. Стр. 171.

1. http://www.it-n.ru/communities.aspx?cat_no=4605&tmpl=com Коптевская И.Б. Методическая разработка по теме предельные, этиленовые, ацетиленовые углеводороды.