Памятка по органической химии

Класс

Химические свойства

Способы получения

Алканы

С_nH_2n+2

1.Характерная реакция – свободнорадикальное замещение:

СН₄ + Cl₂ (свет) → CH₃Cl + HCl

2. Дегидрирование:

СН₃-СН₃ (t, Pt)→СН₂=СН₂ + Н₂

{алкан алкен + водород}

3.Горение: CH₄ +2O₂ → CO₂ +2H₂O

4.Изомеризация: СН₃-СН₂-СН₂-СН₃(t, AlCl₃)→ CH₃-CH(₃ CH)-CH₃

бутан изобутан

5.Термическое разложение: СН₄ (t=1000^оС) → С+ 2Н₂

2СН₄ (1500⁰C) → НС≡СН+ 2Н₂

метан этин (ацетилен)

1.Выделение из нефти и природного газа

2.Изомеризация

3.Гидрирование алкенов:

С₂Н₄ + Н₂ (Pt, t)→C₂H₆

4. Синтез Вюрца

2R-Br + 2Na →R-R + 2NaBr

5.Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот:

RCH₂COONa + NaOH → RCH₃ + Na₂CO₃

Алкены

C_nH_2n

1.Характериная реакция – присоединение по двойной связи:

а) гидрирование: СН₂=СН₂ + Н₂ (t, Pt) →C₂H₆

б) галогенирование: СН₂=СН₂ + Br₂ (t, Pt) →CH₂Br- CH₂Br –кач. реакция

в) гидрогалогенирование: СН₃-СН=СН₂ + HBr →CH₃-CHBr-CH₃ правило.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода.

г) гидратация: СН₂=СН₂ + Н₂О (Н₂SO₄) →C₂H₅OH

д) полимеризация: n CH₂=CH₂ (t,p,kt) → (-CH₂-CH₂-)_n

2. Окисление: а) горение С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

б) неполное окисление: СН₂=СН₂ (KMnO₄) →CH₂OH-CH₂OH – кач. реакция (Вагнера)

1.Крекинг нефтепродуктов

2.Дегидрирование алканов:

С₂Н₆ (t,Pt) → С₂Н₄ + Н₂

3.Дегидратация спиртов:

С₂Н₅ОН (H₂SO₄, t=150⁰C) → С₂Н₄ + Н₂O

4.Дегидрогалогенирование:

С₂Н₅Cl (KOH,спирт) → С₂Н₄ + НCl правило Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода

5.Дегалогенирование:

CH2Br-CH2Br + Zn→ СН₂=СН₂ +ZnBr₂

Алкины

C_nH_2n-2

1.Характериная реакция – присоединение по тройной связи:

а) галогенирование: С₂Н₂ +Br₂→ C₂H₂Br₂;

C₂H₂Br₂ + Br₂→ C₂H₂Br₄ – кач. реакция

б) гидрогалогенирование: : С₂Н₂ +НBr→ C₂H₃Br;

C₂H₃Br+ НBr→ C₂H₄Br₂

в) гидрирование: С₂Н₂ +Н₂ (t,Pt) → C₂H₄;

С₂Н₄ +Н₂ (t,Pt) → C₂H₆

г) гидратацич (реакция Кучерова):

С₂Н₂ +Н₂О (HgSO₄, H₂SO₄) → CH₃CH=O

д) тримеризация (реакция Зелинского): 3C₂H₂ (Cакт., t) → С₆Н₆

2. Горение:2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

1. Метановый способ:

2СН₄ (1500⁰C) → С₂Н₂+ 2Н₂

2. Карбидный способ:

CaC₂ + 2H₂O→ С₂Н₂ + Ca(OH)₂

3. Дегидрогалогенирование:

CH₂Br-CH₂Br (2KOH,спирт) → С₂Н₂+ 2НBr

Алкадиены

C_nH_2n-2

1.Характериная реакция – присоединение по двойным связям:

Алкадиены присоединяют Н2, Hal2, HHal двумя способами:

1,2-присоединение: СН₂=СН-СН=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₂-СН=СН₂

1,4-присоединение: СН₂=СН-СН=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН=СН-СН₃

2. Полимеризация (протекает как 1,4-присоединение):

nСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)n

1.Реакция Лебедева:

2С₂Н₅ОН (Al₂O₃, ZnO, t) →

СН₂=СН-СН=СН₂ + Н₂ + 2H₂O

2.Дегидрирование:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃→ СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Н₂

3. Дегидрогалогенирование:

СН₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br (2KOH, спирт) → СН₂=СН-СН=СН₂ + 2НBr

Арены

C_nH_2n-6

1. Реакция замещения:

а) бромирование: С₆Н₆ + Вr₂ (FeBr₃) → С₆Н₅Br + HBr

б)нитрование: С₆Н₆ + HNO₃ (H₂SO₄) → С₆Н₅NO₂ + H₂O

2. Реакции присоединения (в жестких условиях):

а)гидрирование: С₆Н₆ + 3Н₂ (FeBr₃) → С₆Н₁₂

б) хлорирование: С₆Н₆ + 3Clr₂ (УФ) → С₆Н₆Cl₆

1. Дегидрирование циклогексана:

С₆Н₁₂ (t,Pt) → С₆Н₆ + 3Н₂

2. Ароматизация алканов:

С₆Н₁₄ → С₆Н₆ + 4Н₂

3. Тримеризация ацетилена:

3C₂H₂ (Cакт., t) → С₆Н₆

Предельные

одноатомные

спирты

С_nH_2n+1ОН

1. С щелочными и щелочноземельными металлами:

2Na +2 C₂H₅OH → 2 C₂H₅ONa + H₂

2. С галогеноводородами: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

3. Межмолекулярная дегидратация (образование простых эфиров):

С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН (H₂SO₄, t^oC) →C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

4. Внутримолекулярная дегидратация:

С₂Н₅ОН (H₂SO₄, t140^oC) → СН₂=СН₂ + Н₂О

5. С кислотами (этерификация):

С₂Н₅ОН + СН₃СООН→СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

6. Окисление: С₂Н₅ОН + [O] →СН₃С=О + [O] →СН₃СООН

7. CH₃CH₂OH+NH₃ =(Kt) CH₃CH₂NH₂(аминоэтан)+H₂O

1. Гидролиз галогеналканов:

С₂Н₅Cl + KOH (H₂O) → C₂H₅OH + KCl

2. Гидратация алкенов:

СН₂=СН₂ + Н₂О (H₂SO₄) → C₂H₅OH

3. Гидрирование альдегидов:

СН₃СН=О + Н₂→ C₂H₅OH

4.Спиртовое брожение глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ (дрожжи) → 2C₂H₅OH + 2СО₂

Многоатомные спирты

Помимо свойств, подобных свойствам одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре – качественная реакция на многоатомные спирты:

CH₂OH-CHOH-CH₂OH + Cu(OH)₂ →C₃H₅O₃Cu + 2 H₂O

Помимо способов, подобных способам получения одноатомных спиртов можно получить окислением алкенов:

СН₂=СН₂ (KMnO₄) →CH₂OH-CH₂OH

Альдегиды

С_nH_2n+1СН=О

или С_mН_2mO

1. Восстановление: СН₃СН=О + Н₂ (Ni) →СН₃СН₂ОН

2. Окисление – качественная реакция на альдегидную группу:

а) реакция «серебряного зеркала»:

СН₃СН=О + 2[Ag(NH3)₂]OH (t) →СН₃СООNН₄ + 2Ag+ 3NH₃ + H₂O

б) гидроскидом меди (II) при нагревание:

СН₃СН=О +Cu(O Н)₂ (t) → СН₃СООН +Cu₂O + 2 Н₂О

3. СН₃СН=О + C₂H₅OH→ СН₃СНОC₂H₅

|

OH

4. СН₃СН=О + NH₃→ СН₃СНОH

|

NH₂

1.Дегидрирование спиртов:

С₂Н₅ОН (Cu, t)→ СН₃СН=О + Н₂

2. Окисление спиртов:

С₂Н₅ОН + CuО→ СН₃СН=О + Н₂О + Cu

3. Реакция Кучерова:

С₂Н₂ +Н₂О (HgSO₄, H₂SO₄) → CH₃CH=O

4. CH₃-CHCl₂ + 2NaOH→ CH₃-CH=O +2NaCl + H₂O

Предельные одноосновные карбоновые кислоты С_nH_2n+1СООН

или С_mН_2mO₂

1. Диссоциация: СН₃СООН → СН₃СОО^- + Н⁺

2. С металлами: 2СН₃СООН + 2Na → 2СН₃СООNa + H₂

3. С основными оксидами:

2СН₃СООН + CaO → (СН₃СОО)₂Ca + H₂O

4. С основаниями (нейтрализации):

СН₃СООН + NaОН → СН₃СООNa + H₂О

5. С солями более слабых кислот:

СН₃СООН + К₂СО₃ → СН₃СООК + H₂О+ СО₂

6. Со спиртами (этерификация):

СН₃СООН + С₂Н₅ОН →СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

1. Окисление спиртов:

С₂Н₅ОН + [O] → СН₃СООН

2. Окисление альдегидов:

СН₃С=О + [O] →СН₃СООН

3. Гидролиз сложных эфиров:

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О→ СН₃СООН + С₂Н₅ОН

4. CH₃-CCl₃ + 3NaOH→ CH₃-COOH+3NaCl + H₂O

Моносахариды

С_n(H₂O)_m,

_{где n и m 3}

1. Окисление альдегидной группы:

а) реакция «серебряного зеркала»:

СН₂ОН(СНОН)₄СН=О + Ag₂O (t) → СН₂ОН(СНОН)₄СОOH + 2Ag

б) с гидроксидом меди (II) при нагревании:

СН₂ОН(СНОН)₄СН=О + Сu(OH)₂ (t) → СН₂ОН(СНОН)₄СОOH + Сu₂O + H₂O

2. Восстановление альдегидной группы:

СН₂ОН(СНОН)₄СН=О + H₂ (Ni,t) → СН₂ОН(СНОН)₄СH₂OH

3. Как многоатомный спирт глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора глюконата меди (II).

4. Реакции брожения:

а) спиртовое: С₆Н₁₂О₆ (дрожжи) → 2C₂H₅OH + 2СО₂

б) молочное: С₆Н₁₂О₆ (бактерии) → 2СН₃-СН(ОН)-СООН

в) маслянокислое:

С₆Н₁₂О₆ (бактерии) → СН₃СН₂СН₂СООН + 2Н₂ + 2СО₂

1. Из формальдегида:

6 НСН=О (Ca(OH)₂) → С₆Н₁₂О₆

2. Гидролиз крахмала:

(С₆Н₁₀О₅)_n + H₂O (H₂SO₄, t) → n С₆Н₁₂О₆

3. Фотосинтез:

6СО₂ + 6 Н₂О→ С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

Дисахариды

С₁₂Н₂₂О₁₁

1. Гидролиз:

а) сахароза + Н₂О→ фруктоза + глюкоза

б) мальтоза + Н₂О→ 2 глюкозы

в) лактоза + Н₂О→ галактоза + глюкоза

1. Из природных источников

Полисахариды

(С₆Н₁₀О₅)_n

Крахмал – из остатков α-глюкозы, целлюлоза – из β-глюкозы

1. Гидролиз: (С₆Н₁₀О₅)_n + H₂O (H₂SO₄, t) → n С₆Н₁₂О₆

2. Этерификация: (С₆Н₁₀О₅)_n + 3n HNO₃ →[(C₆H₇O₅(NO₂)₃] + 3n H₂O

3. При взаимодействии крахмала с иодом появляется фиолетовое окрашивание – качественная реакция на крахмал

Амины

H₂N-R

1. Взаимодействие с кислотами СН₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

2. Горение: 4 СН₃NH₂ + 9О₂→ 4СО₂ + 10 Н₂О + 2N₂

3. C галогеналканами: СН₃NH₂ + CH₃Cl → (СН₃ )₂NH₂Cl

4. С азотистой кислотой: СН₃NH₂ + HO-NO → CH₃OH + N₂ + H₂O

1. Из галогенпроизводных алканов:

CH3Br + 2 NH₃ → СН₃NH₂ + NH₄Br

2. Восстановление нитропроизводных:

СН₃NО₂ + 6[H] → СН₃NH₂ + 2H₂O

3. Из спиртов

CH₃CH₂OH+NH₃ =(Kt) CH₃CH₂NH₂+H₂O

Аминокислоты

H₂N-R-COOH

1. Образование внутренних солей: NH₂CH₂COOH → ⁺NH₃CH₂COO^- биполярный ион

2. С основаниями (нейтрализация):

NH₂CH₂COOH + NaOH→ NH₂CH₂COONa + H₂O

3. С кислотами: NH₂CH₂COOH + HCl→ClNH₃CH₂COOH

4. Образование полипептидов:

n NH₂CH₂COOH →(- NH-CH₂-CO -)n + (n-1) H₂O

1. Из карбоновых кислот:

СН₃СООН + Cl₂ (Р_кр)→ ClСН₂СООH + HCl

ClСН₂СООH + 2NH₃ → NH₂CH₂COOH + NH₄Cl

2. Гидролиз белков.

Белки

1. Денатурация – разрушение вторичной, третичной и четвертичной структур белков под воздействием внешних факторов.

2. При гидролизе белков образуется смесь аминокислот.

3. Горят с образованием азота, углекислого газа и воды.

4. Цветные раекции:

а) ксантопротеиновая (на бензольное кольцо) – желтое окрашивание при взаимодействии с конц. Азотной кислотой при нагревании

б) биуретовая (на пептидные связи) – фиолетовое окрашивание при действии Cu(OH)₂ в щелочной среде

1. Из природных источников

2. Синтез из аминокислот