Обобщение опыта по теме: "особенности изучения органической химии в 10 классе при подготовке к ЕГЭ"

Обобщение педагогического опыта по теме:

«Особенности изучения органической химии в 10 классе»

К изучению органической химии учащиеся приступают после занятий по неорганической химии. У них уже имеется сравнительно богатый запас конкретных представлений о веществах и химических реакциях, ими усвоены общие понятия науки, изучены ее фундаментальные законы и теории. Тем самым они подготовлены к более углубленному изучению предмета и к проявлению большей самостоятельности в учебной работе. Поэтому соотношение различных методов при изучении органической химии должно несколько измениться по сравнению с теми, как оно складывается в предшествующих классах. В своей работе я придерживаюсь мнения что, с одной стороны, большой удельный вес должно занять лекционное изложение материала, поскольку усиливается теоретическое содержание предмета; с другой стороны, подготовка учащихся позволяет повысить роль самостоятельных работ в изучении и успешной сдачи ЕГЭ по органической химии, связанных с использованием химического эксперимента, специальной литературы и учебных презентаций. Задача лекционного изложения не ограничивается тем, чтобы разъяснить учащимся содержание программного материала, которое они должны усвоить, необходимо такое изложение, которое вовлекало бы учащихся в умственную переработку сообщаемого материала, развивало бы у них умение наблюдать явления и делать выводы, сравнивать и обобщать, производить операции анализа и синтеза, осуществлять индуктивные и дедуктивные умозаключения и т.д. При изучении нового материала использую элементы опыта учителя химии Н.П. Гузика, его лекционно – семинарские системы. Например, при изучении темы: «Кислородсодержащие органические соединения», материал сообщаю лекционно, тогда как на поурочное рассмотрение требуется 7 – 8 часов. Лекцию начинаю с названия темы и ее основных вопросов (план):

1. Установление молекулярной формулы этилового спирта.

2. Строение предельных одноатомных спиртов.

3. Функциональная группа спиртов.

4. Гомологический ряд спиртов.

5. Изомерия и номенклатура.

6. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов.

7. Физические свойства спиртов

8. Химические свойства спиртов

9. Ядовитость спиртов, их губительное действие на организм человека.

Подробное изложение лекционного материала по теме: Спирты.(2 часа)

Вступительное слово учителя по теме урока.

1.Решить задачу(слайд). В ходе решения задачи устанавливается молекулярная формула этанола.

2. В ходе количественного эксперимента устанавливается число выделившихся атомов водорода: в колбу с натрием приливаем 0,1 моль (4,6г) спирта, выделяется 1,12 л Н₂ ; если возьмем 1моль (46г) спирта ,то выделится 11,2 л Н₂, а это составит 1 атом Н₂.

Прошу учащихся составить структурную формулу этилового спирта. Может быть два варианта: СН₃ – СН₂ – ОН; СН₃ – О – СН₃.

Какая формула будет соответствовать истинной структурной формуле. Почему этот атом водорода, соединенный с углеводородным радикалом через кислород обладает особыми свойствами, тут встречаемся мы с влиянием атомов друг на друга. Чтобы понять сущность этого влияния, обратимся к электронному строению молекулы. С – С и С – Н это ковалентные слабо полярные связи; О – Н это полярная связь, электронная плотность ее смещена к более отрицательному атому кислорода. Чтобы понять, как кислород образует химическую связь с углеродом и водородом вспомним схему строения атома кислорода. Валентные электроны атома кислорода образуют два взаимно перпендикулярных электронных облака гантелеобразной формы. Одно из них перекрывается с гибридным облаком атома углерода и образует химическую связь /- С – О - /. Второе облако, расположено перпендикулярно первому, перекрывается с s электронным облаком атома водорода. В результате перекрывания электронных облаков нарушается равновесие в распределении электронной плотности. Т.о. угол между валентными электронными облаками образуется в 110⁰.

Исходя из анализа строения молекул, спиртам можно дать определение: Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов. 3.Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ. Есть класс веществ альдегидов – у них функциональная группа - СОН, есть карбоновые кислоты у них – СООН и другие.

4.Гомологический ряд спиртов одноатомных предельных. Написать ряд, назвать, составить общую формулу ряда спиртов.

СН₄ – метан; СН₃ – ОН метанол (метиловый, древесный спирт).

С₂Н₆ – этан; С₂Н₅ - ОН этанол (этиловый, винный спирт), и т.д.

Записывается две общие формулы ряда: С_пН_2п+2О; С_пН_2п+1ОН; Какая предпочтительна и почему?

Дать понятия о первичном, вторичном и третичном спирте.

5.Изомерия. Для спиртов характерно: изомерия цепи (углеродного скелета); изомерия положения функциональной группы – ОН; межклассовая изомерия, спирты изомерны другому классу соединений – простым эфирам (R – O – R).

Написать изомеры для бутанола и назвать их. Таким образом мы изучаем кислородсодержащие соединения, которые классифицируют по функциональным группам, которые и обуславливают химические свойства классов.

6.Физические свойства. Низшие гомологи спиртов до С₁₁ – жидкости, высшие – твердые вещества, газообразных нет, как у углеводородов от которых они произошли. Низшие спирты от С₁ до С₃ смешиваются водой во всех соотношениях; от С₄ до С₁₀ плохо растворимы, высшие спирты практически нерастворимы. Обладают запахом – специфическим низшие спирты; начиная с С₄ – неприятный запах; высшие спирты не имеют запаха. Температура кипения повышается сверху вниз в гомологическом ряду. Почему такие физические свойства, чем они обусловлены?

7. Это объясняется образованием особого рода химических связей, называемых водородными. Такая связь появляется между молекулами спиртов и между молекулами спиртов и воды. В молекулах спиртов и воды водородные связи образуются за счет свободных электронных пар у атомов кислорода, т.о. атом кислорода, имея отрицательный заряд может взаимодействовать с атомом водорода, имеющим положительный заряд другой молекулы спирта. Эта связь носит электростатический характер. Этим объясняется отсутствие газообразных представителей в гомологическом ряду спиртов. Более высокая температура кипения по сравнению с углеводородами. Прочность водородной связи в 10 раз меньше ковалентной связи, поэтому они обладают запахом и легко испаряются (водородные связи рвутся и одиночные молекулы становятся более легкими и летучими).Более высокая температура кипения объясняется тем, что необходимо затратить дополнительную энергию чтобы разорвать водородную связь в ассоциированных молекулах спирта. Далее провожу демонстрационный опыт – растворение спиртов.

8.Химические свойства спиртов. Итак, химические свойства спиртов

1.Спирты реагируют с активными металлами (Л.о)

2С₂Н₅ОН + 2Na = 2С₂Н₅ОNa + Н₂ этилат натрия гидролизуется:

С₂Н₅ОNa + НОН = NaОН + С₂Н₅ОН

2.С галогенводородными кислотами в присутствии катализатора (Н₂SO₄)

СН₃ОН + НСl = CH₃Cl + Н₂О

3.Дегидратация внутри и межмолекулярная в присутствии катализатора (Н₂SO₄) и температуры.

С₂Н₅ОН = С₂Н₄ + Н₂О; С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН = С₂Н₅ОС₂Н₅ + Н₂О

4.Спирты первичные легко окисляются с образованием альдегидов

С₂Н₅ОН + СuO = CH₃COH + H₂O + H₂O

5.Горение спиртов С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О +Q

6.Реагируют с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры

СН₃СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

7.Спирты могут давать реакцию дегидрирования и дегидратации

С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН = 2Н₂О + Н₂ + СН₂ =СН – СН = СН₂

9. Ядовитость спиртов, их губительное действие на организм человека. Этот вопрос предлагаю учащимся разобрать самостоятельно и подготовить сообщения.

Такие лекции разработаны по всем темам органической химии.

Первоначально учащиеся слушают объяснение, смотрят как пишутся реакции, какие опыты или презентации демонстрируются, при повторном изложении материала, учащиеся ведут конспект урока. Новый материал повторяю несколько раз, иногда прямо на уроке идет заучивание отдельных понятий. На следующем уроке разбираем эту тему с учащимися, обращаю их внимание на особенность в строении молекулы, т.к. это дает потом возможность более осознанно анализировать химические свойства. Если учащиеся дали хороший ответ ставлю оценку, тем кто затрудняется, предлагаю еще раз послушать мое объяснение или товарища, который хорошо разобрался в теме. Чтобы учащиеся активно воспринимали материал урока, применяю проблемно – поисковый метод. Поэтому лекция и начинается с проблемы: какая же из двух структурных формул является истинной. Потом провожу семинарское занятие, на котором разбираются отдельные главные вопросы темы; решаем задачи, схемы; разбираем тематические тесты по ЕГЭ, пишем миниатюрные самостоятельные работы. Изучение темы заканчивается индивидуальной, тестовой, контрольной работой. Если учащиеся справились слабо, вызываю их на индивидуальные консультации, а потом провожу зачет. Такой принцип лежит в основе всех тем при изучении органической химии в 10 классе и является одним из способов успешной сдачи ЕГЭ. Поэтому чтобы сформировать мотивы учебной деятельности использую арсенал методов организации и осуществления учебной деятельности – словесные, наглядные практические, репродуктивные, поисковые, индуктивные, дедуктивные, а также методов самостоятельной учебной работы, создаю на уроках ситуацию новизны (об успехах в области синтеза белков), создаю эффект удивления (величине числу органических веществ). Чтобы учащиеся активно воспринимали материал урока, применяю проблемно – поисковый метод. Уже из содержания вводного урока возникает ведущая познавательная проблема: почему органических веществ больше, чем неорганических, и чем объясняется то огромное значение их в нашей жизни. Можно сказать, что все последующее изучение курса идет в плане выяснения этой проблемы. Более конкретные проблемы возникают при переходе к теории химического строения. Первые же представления учащихся о составе органических веществ (углеводородов) приходят в противоречие с их теоретическими представлениями о валентности элементов; указание на существование разных веществ одинакового молекулярного состава противоречит всему опыту предыдущего изучения химии. Эти вопросы требуют своего разрешения. В поисках новых решений и выясняются основные положения теории химического строения. При изучении предельных углеводородов ознакомление с тетраэдрическим строением молекулы метана требует выяснения причин такой геометрической формы; позднее возникает вопрос о причине зигзагообразного строения углеродной цепи. Установление ковалентного характера химических связей требует выяснения влияния их на свойства веществ с ионной связью. При изучении непредельных углеводородов развертывается своя цепь проблемных ситуаций. Выяснение молекулярного состава этилена снова приводит к противоречию с валентностью элементов и требует вновь обратиться к выяснению строения молекулы. Двойная связь между атомами углерода не может быть понятна на основе только что введенных в курс электронных представлений и требует более глубокого рассмотрения электронного строения: возникает понятие о механизме образования пи связи. Установление особого характера химической связи требует выяснения влияния ее на свойства вещества, затем проверки этих причинно – следственных связей на других веществах ряда и т.д. Ведущим противоречием изучения бензола является несоответствие его молекулярного состава наблюдаемым опытным данным (отсутствие характерных реакций непредельных соединений). Далее следует ряд более частных проблем, направленных на разрешение этой ведущей. Сначала на основе опытных данных и логических построений устанавливается химическое строение бензола его структурная формула (по Кекуле). Затем выясняется противоречие ее опытным данным и факту равноценности всех углерод – углеродных связей в молекуле бензола, что заставляет обратиться к выяснению более тонкого различия; затем вновь возникает проблема свойств и т.д. Например при подаче лекционного материала темы спирты: прошу учащихся составить структурную формулу этилового спирта. Может быть два варианта: СН₃ – СН₂ – ОН; СН₃ – О – СН₃. Какая формула будет соответствовать истинной структурной формуле. Почему этот атом водорода, соединенный с углеводородным радикалом через кислород обладает особыми свойствами, тут встречаемся мы с влиянием атомов друг на друга. Чтобы понять сущность этого влияния, обратимся к электронному строению молекулы. С – С и С – Н это ковалентные слабо полярные связи; О – Н это полярная связь, электронная плотность ее смещена к более отрицательному атому кислорода. Чтобы понять, как кислород образует химическую связь с углеродом и водородом вспомним схему строения атома кислорода. Валентные электроны атома кислорода образуют два взаимно перпендикулярных электронных облака гантелеобразной формы. Одно из них перекрывается с гибридным облаком атома углерода и образует химическую связь /- С – О - /. Второе облако, расположено перпендикулярно первому, перекрывается с s электронным облаком атома водорода. В результате перекрывания электронных облаков нарушается равновесие в распределении электронной плотности. Т.о. угол между валентными электронными облаками образуется в 110⁰. Исходя из анализа строения молекул, спиртам можно дать определение: спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов.

Подобные проблемные ситуации могут быть созданы в каждой учебной теме при изучении всех наиболее важных вопросов курса. Ученик не только должен осознать, «принять» проблему, его мысль должна активно работать на всем пути его решения. В наибольшей степени это может быть осуществлено в процессе лекционной беседы, когда учащиеся под руководством учителя сами приходят к необходимым ответам и выводам. На разрешение возникающих проблем могут быть направлены те или иные виды самостоятельных работ учащихся, в том числе и химический эксперимент. Особенность его как средства познания состоит в том, что в процессе наблюдения и при самостоятельном выполнении опытов учащиеся не только лучше воспринимают свойства веществ и химические реакции, но и приобретают умение проводить химический эксперимент самостоятельно. Эксперимент – важнейший путь осуществления связи теории с практикой при обучении, путь превращения знаний учащихся в убеждения, это важнейший стимулятор активизации учащихся. При изучении непредельных углеводородов учащиеся выполняют лабораторный опыт «Получение этилена и опыты с ним». В пробирку насыпают речной песок и смачивают его этиловым спиртом, сверху слой глины (предварительно прокаленной – это катализатор вместо Н₂SО₄), закрывают пробкой с газоотводной трубкой (нагревают содержимое пробирки). Газоотводная трубка опущена в подкисленный раствор розового цвета. Наблюдают исчезновение окраски, затем поджигают выделяющийся газ – наблюдают светящееся пламя горящего этилена. Этот опыт протекает безопасно. Учащиеся после изучения лекционного материала объясняют наблюдаемые реакции правильно, если кто – то затруднился, отсылаю к учебнику. При изучении «Ацетилена» демонстрирую опыт получения ацетилена, его горение и качественную реакцию – тут же сравниваем его с этиленом. При дальнейшем изучении органических веществ напоминаем, что состав вещества всегда можно изучить опытным путем и установив структурную формулу вещества, можно говорить о свойствах и, наоборот, установив свойства вещества, можно делать вывод о структуре вещества, т.о. основные положения теории А.М.Бутлерова стараемся провести красной нитью через весь курс органической химии.

Характер использования эксперимента определяется прежде всего логикой самого познавательного процесса и сущностью той познавательной проблемы, которая является ведущей на лекции. Если из тех или иных противоречий возникла необходимость экспериментального выяснения строения вещества, то, очевидно, наперед не могут быть сообщены нужные результаты. Здесь должен быть «спроектирован» и осуществлен опыт, который позволил бы получить необходимые для этого эксперимента данные. Точно так же, если проблема заключается в выяснении свойств, характерных для определенного вида связи, нельзя будет просто перечислить эти свойства и подтверждать их опытами, потребуется выдвижение гипотез и проверка их опытами. Но вот установлены общие химические свойства веществ – гомологов, надо показать, что они присущи любому члену ряда. Здесь не возникает проблемы поиска, известные свойства могут быть просто перечислены одно за другим и иллюстрированы опытами. Таким образом, вопрос о способах использования эксперимента решается не изолировано, а в зависимости от общей логики познавательного процесса и характера рассматриваемых явлений в лекционном материале. Известно, что активно работает мысль учащихся при решении химических задач. Для решения задач стараюсь почти на каждом уроке для этого время. Приступая к новому типу решения задач, объясняю последовательность (алгоритм) решения, как правильно оформить задачу. Читаем условие задачи и обязательно его анализируем, пишу на доске краткую запись, чаще всего предлагаю учащимся это сделать самим, если не получается, объясняю сама, после записи уравнения обращаю внимание на расстановку коэффицентов. Затем составляем план решения, учу рационально его выполнять, если возможно, то выполнять устные вычисления, сокращать числа, решать в молях. Задачи подбираю такие, которые бы служили главной цели урока, способствовали более осознанному и прочному усвоению изучаемого материала, отработке важных умений. Так при изучении в 10 классе углеводородов, решаю задачи на нахождение молекулярной формулы вещества, начиная с простых, а затем постепенно усложняю. После подробного первоначального разбора задач идет нарешивание такого типа задач, если некоторые учащиеся затрудняются, то к доске вызываются более сильные учащиеся, усвоившие данный тип задач. Постепенно учащиеся усваивают тот или иной тип, и тогда решение задач используется как элемент опроса. В самостоятельную письменную работу включаются задачи. Стараюсь вызвать интерес к решению задач, своей целесообразностью, познавательным содержанием, посильностью, учащиеся должны видеть возможность решить их самостоятельно, тогда их мышление будет активным. Также уделяю внимание решению качественных задач, при этом подчеркиваю их значимость в работе, например геологов при открытии месторождений полезных ископаемых, в металлургии при получении металлов, их сплавов, проводят экспресс – анализ, технологи пищевой промышленности постоянно решают проблему содержания тех или иных веществ в продуктах, агрохимики изучают химический состав почвы и выясняют, каких питательных элементов не хватает и каким образом устранить эти недостатки. Чтобы ученик успешно освоил науки его надо научить учиться. Исходя, из всего выше изложенного мною разработан курс преподавания органической химии в 10 классе в рамках подготовки к ЕГЭ.

Тема 1. Предельные углеводороды (2 часа) лекция.

План лекции.

1. Вступительное слово учителя о предельных углеводородах.

2. Дать понятие учащимся об углеводородах.

3. Определение предельных углеводородов.

4. Строение молекулы метана.

5. Электронное строение молекулы метана.

6. Электронное и пространственное строение предельных углеводородов.

7. Гомологический ряд алканов.

8. Изомерия и номенклатура.

9. Нахождение в природе.

10. Поучение алканов.

11. Физические свойства.

12. Химические свойства

13. Взаимное влияние атомов в молекулах галогенпроизводных углеводородов.

14. Применение.

Комбинированный семинар – 1 час.

1. Какие соединения называют углеводородами.

2. Какие соединения называют предельными.

3. Опытным путем доказано, что у метана тетраэдрическая форма строения молекул. Как этот экспериментальный факт объясняет учение о формах электронных облаков и их гибридизации.

4. Какие вещества называют гомологами, приведите примеры.

5. Почему углерод может соединяться в цепи?

6. Почему углеводороды в пространстве имеют зигзагообразную форму углеводородной цепи?

7. Что такое радикал?

8. Номенклатура.

9. Изомерия.

10. Написать изомеры гексана.

11. Написать реакцию хлорирования метана.

Самостоятельная работа (химический диктант).

Комбинированный семинар – 1 час.

1. Как на основе электронной теории объяснить зигзагообразное строение углеродной цепи.

2. Лабораторный опыт №1. Изготовьте модели молекул углеводородов С₄Н₁₀.

3. Какой тип реакций характерен для алканов и почему?

4. На примере этилхлорида на основе современных представлений об электронных облаках и их перекрывании раскройте сущность взаимного влияния атомов в молекуле.

5. Какие из веществ, формулы которых здесь приведены, относятся к предельным углеводородам: С₂Н₄; С₃Н₈; С₁₀Н₂₂; С₆Н₆; С₁₂Н₂₄?

6. Самостоятельная работа: Составьте структурные формулы: а) 3–этилгептан; б) 2,4 – диметилгексан; в) 2-метил-3-этилгептан; г) 3-метил-5-этилгептан.

7. Решите задачу: найдите молекулярную формулу вещества, содержащего по массе 82,8% углерода и 17,2% водорода, плотность вещества при н.у. 2.59г/л.

Зачет по теме: «Предельные углеводороды» - 2 часа.

1. Почему молекула метана имеет тетраэдрическое строение молекулы в пространстве.

2. Почему углеводороды имеют зигзагообразную форму углеводородной цепи в пространстве.

3. На основе современных представлений об электронных облаках и их перекрывании раскройте сущность взаимного влияния атомов в молекуле.

4. Какую геометрическую форму имеют молекулы предельных углеводородов?

5. Какой тип реакции характерен для свойств алканов, обусловленных сигма связью С-Н?

6. Какие вещества называют гомологами, приведите примеры, напишите гомологи для вещества С₂Н₆, что такое гомологическая разность, напишите общую формулу гомологического ряда предельных углеводородов.

7. Что такое изомер, приведите пример, напишите изомер для вещества С₆Н₁₄.

8. Составьте формулы для веществ: а) 2,3-диметилбутан; б) 3-этилгексан;

в) 2,3-диметилпентан; г) 2-метилпропан; д) 2-метил-4,4-диэтилгексан;

е) 2,3,5,5-тетрабром-2,3,4,4-тетраметилгексан;

9. Написать уравнения хлорирования метана по свободно радикальному механизму. Какой ученый открыл этот механизм?

10. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: С→СН₄→СН₃Сl→С₂Н₆→С₂Н₅Сl.

11. Решить задачу№12 стр33.

Тема №2. Непредельные углеводороды

Лекция: 2 часа. План лекции:

1. Вступительное слово учителя о непредельных углевдородах.

2. Алкены. Установление молекулярной формулы этилена.

3. Решается задача. Устанавливается качественный и количественный состав.

4. Электронное строение молекулы этилена.

5. Гомологический ряд алкенов.

6. Номенклатура углеводородов.

7. Изомерия (углеродного скелета, положения двойной связи и межклассовая изомерия).

8. Получение этилена.

9. Физические свойства.

10. Химические свойства. Д.О. получение этилена, горение его, взаимодействие этилена с бромной водой и перманганатом калия.

11. Применение этилена.

12. Понятие о диеновых углеводородах.

13. Общее понятие об алкинах.

Комбинированное семинарское занятие – 1 час.

1. Какие углеводороды называют непредельными и как их подразделяют?

2. Как по экспериментальным данным можно определить молекулярную и структурную формулу этилена?

3. На основе современных представлений об электронных облаках охарактеризуйте природу химических связей в молекуле этилена и поясните, почему одна из связей менее прочная.

4. Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи, напишите соответствующие уравнения реакций.

5. Особенности правила В.В.Марковникова.

6. Напишите уравнение взаимодействия пропилена с галогенводородом.

7. Какие реакции называются реакциями полимеризации, напишите уравнение полимеризации пропилена.

С.Р.: 1)Составьте структурные формулы следующих углеводородов: а) 3-этилгептен-2; б) 3,3-диметилпентен-1; в) 3-метил-4-этилгексен-2. 2) Укажите изомерные вещества для них. 3) Дать названия углеводородам (тест).

Комбинированное семинарское занятие – 1 час.

(Диеновые углеводороды. Каучук).

1. Как установили строение макромолекул природного каучука.

2. Д.О. Отношение каучука и резины к органическим растворителям.

3. Каковы физические и химические свойства природного каучука.

4. Самостоятельная работа с учебником – составить конспект ответа: химические свойства изопрена.

5. Самостоятельно выполнить схему: С₂Н₆→С₂Н₅Сl→С₂Н₄→С₂Н₅ОН→СН₂=СН-СН=СН₂→ (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_п

Комбинированное семинарское занятие – 1 час. Ацетилен.

1. Основываясь на современные представления об электронных облаках и их перекрывании, поясните, как образуются химические связи в молекуле ацетилена, и сравните их с химическими связями в молекуле этилена.

2. Д.О. Получение ацетилена карбидным способом, горение ацетилена, взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия. Составьте самостоятельно уравнения проделанных реакций. Сравните эти реакции с аналогичными у этилена. Объясните разницу, в чем она состоит.

3. Где применяют ацетилен?

4. Решите задачи. 1) Какой объем ацетилена (н.у.) может быть получен из 1 кг технического карбида кальция, содержащего 30% примесей. 2)Сколько по объему ацетилена (н.у.) можно получить при взаимодействии 51,2 кг карбида кальция с водой, если выход ацетилена составляет 84%, по сравнению с теоретическим.

Тема №3. Природные источники углеводородов (природные газы, нефть, уголь).

Лекция: 2часа.

1. Вступительное слово учителя о природных источниках углеводородов (о значении их в промышленности, для жизни человека.

2. Природный газ – нахождение в природе и его состав, основные месторождения.

3. Попутные нефтяные газы.

4. Характеристика попутных нефтяных газов.

5. Применение нефтяных газов в народном хозяйстве страны

6. Нефть, нахождение в природе, состав нефти, физические свойства нефти, продукты, получаемые из нефти.

7. Прямая перегонка нефти, устройство и принцип действия ректификационной колонны.

8. Крекинг нефти и его виды.

9. Проблема получения жидкого топлива из угля.

10. Основные месторождения нефти и каменного угля.

11. Самостоятельная работа с учебником: дайте характеристику бензина, полученного при прямой перегонке нефти и бензина термического и каталитического, какой обладает более высоким октановым числом.

Комбинированное семинарское занятие – 1 час. Переработка природных углеводородов.

1. Какие главные природные источники углеводородов известны? Каков состав природного газа? Покажите на карте важнейшие месторождения а) природного газа; б) нефти; в) каменного угля.

2. Какие основные направления промышленной переработки природного газа вы знаете?

3. Чем отличаются попутные нефтяные газы от природного? Охарактеризуйте основные продукты, получаемые из попутных газов. Для каких целей они используются?

4. Какие преимущества по сравнению с другими видами топлива имеет природный газ?

5. Назовите важнейшие нефтепродукты и укажите области их применения.

6. Как осуществляется перегонка нефти?

7. Что такое крекинг нефти?

8. Чем отличается термический крекинг от католического.

9. Как можно практически отличить крекинг – бензин от бензина прямой перегонки?

10. Что такое ароматизация нефти?

11. Что такое риформинг нефти?

12. Дайте понятие об октановой шкале. Что означает бензин А-93, А-76.

13. Л.О.№2. Ознакомление с образцами продуктов нефтепереработки.

14. Решение задач.

15. Контрольная работа №1.

Тема №4.Ароматические углеводороды, Природные источники углеводородов и их переработка.

Лекция 2 часа.

План лекции:

1. Вступительное слово учителя об ароматических углеводородах.

2. Строение молекулы бензола.

3. Установление молекулярной формулы.

4. Электронное строение молекулы бензола.

5. Гомологический ряд бензола.

6. Номенклатура. Изомерия.

7. Физические свойства.

8. Химические свойства.

9. Получение бензола.

10. Применение бензола.

11. Самостоятельная работа. Приведите примеры реакций, показывающих сходство бензола: а) с предельными; б) непредельными углеводородами. В чем проявляется различие в свойствах; как распознать на основании химических свойств три жидкости: бензол, гексан, гексен.

Комбинированное семинарское занятие – 1 час. Взаимное влияние атомов в молекуле гомологов бензола.

1. Какое противоречие существует между структурной формулой Кекуле и свойствами бензола. Как это противоречие объясняет электронная теория?

2. Структурную формулу бензола нередко изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри. Что, по – вашему эта окружность выражает?

3. С учетом современных представлений об электронных облаках и их перекрывании поясните как образуются химические связи в молекуле бензола.

4. Какой вид изомерии характерен для ароматических углеводородов? углеводородов и подпишите их названия.

5. Рассмотрим химические свойства гомологов бензола на примере метилбензола (толуола). Составим уравнение нитрования толуола и взаимодействие его с окислителями перманганатом калия.

6. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А.М.Бутлерова и приведите другие примеры.

7. Сам.работа. 1.При взаимодействии толуола с бромом в зависимости от условий реакции происходит замещение водорода в бензольном ядре или метильной группе. В каком направлении пойдет реакция: а) в присутствии катализатора; б) при освещении смеси веществ? Напишите уравнения. 2. Этилциклогексан превращен дегидрированием в ароматический углеводород. Составьте уравнение реакции. 3. Какой объем водорода при н.у. образуется при превращении гептана массой 200 г в толуол? Больше или меньше выделится при превращении такой же массы гексана в бензол.

Семинар – 1 час. Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов.

1. Укажите к каким гомологическим рядам относятся следующие углеводороды: С₆Н₅ – С₃Н₇; С₆Н₁₄; С₆Н₆; С₆Н₁₂; С₄Н₁₀; С₄Н₈; С₆Н₄(СН₃)₂; С₃Н₄.

2. Приведите общие формулы известных вам гомологических рядов. Вещества каких гомологических рядов при одинаковом числе атомов в молекулах изомерны друг другу?

3. Какие виды изомерии вам известны? Приведите примеры.

4. Какие виды гибридизации валентных электронных облаков вы знаете, примеры.

Тема №5. Альдегиды и карбоновые кислоты.

Лекция: 2часа.

План лекции:

1. Установление молекулярной формулы альдегидов и карбоновых кислот.

2. Строение молекул альдегидов и кислот.

3. Функциональные группы и их электронное строение.

4. Гомологический ряд, номенклатура.

5. Изомерия.

6. Физические свойства.

7. Химические свойства.

8. Применение.

Комбинированное семинарское занятие – 1час.

1. Какие соединения относят к альдегидам. Приведите общие формулы альдегидов.

2. На основе представлений об электронных облаках поясните каково строение функциональных групп альдегидов и чем оно отличается от строения функциональных групп спиртов.

3. Составьте изомеры для С₄Н₉СОН и назовите их. Л.О. Выполните окисление уксусного альдегида гидроксидом меди. Напишите уравнение этой реакции.

Запомните: качественную реакцию на альдегид.

1. Основываясь на строении функциональной группы поясните, почему для альдегидов характерны реакции присоединения.

2. Перечислите области применения важнейших альдегидов. На каких свойствах основано их использование.

3. Идет изучение способов получения альдегидов. Учащиеся составляют конспект получения альдегидов.

4. Самостоятельная работа. Составьте уравнения реакций:

СН₄→С₂Н₂→СН₃СОН→С₂Н₅ОН→С₂Н₅Вr→C₂Н₄→С₂Н₅ОН→СН₃СОН.

СН₄→НСОН→СН₃ОН→СН₃Сl→С₂Н₆→С₂Н₅ОН→СН₃СООН.

Комбинированное семинарское занятие – 1 час. Химические свойства и получение карбоновых кислот.

1. Какие соединения относят к карбоновым кислотам, как их классифицируют?

2. Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как происходит перекрывание и сдвиг электронных облаков при образовании химических связей в карбоксильной группе.

3. Карбоновые кислоты обладают общими свойствами всех кислот. Составьте соответствующие уравнения реакций в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде на примере уксусной кислоты.

4. Предельные карбоновые кислоты обладают еще двумя свойствами, в отличие от минеральных кислот: реагируют со спиртами и с галогенами в углеводородном радикале (учащиеся записывают эти примеры).

5. Непредельные карбоновые кислоты – какими свойствами они будут обладать исходя из их строения. Приведите примеры таких реакций. Д,О. Взаимодействие олеиновой кислоты с перманганатом калия. Д.О. Взаимодействие стеариновой кислоты со щелочью.

6. Рассмотрите особенности строения муравьиной кислоты и сделайте вывод на основании строения о ее свойствах.

Тема №6. Спирты.

Лекция: 2часа.

План лекции:

1. Установление молекулярной формулы этилового спирта (решение задачи).

2. Строение предельных одноатомных спиртов.

3. Функциональная группа, ее электронное строение.

4. Классификация спиртов. Гомологический ряд, номенклатура спиртов.

5. Изомерия.

6. Физические свойства.

7. Водородная связь. Д.О. Растворимость спиртов в воде.

8. Химические свойства. Д.О. Горение спиртов, взаимодействие с натрием, определение среды у этилата натрия, окисление спиртов до альдегидов, получение сложных эфиров.

9. Губительное действие алкоголя на организм человека.

10. Самостоятельная работа. Написать формулу спирта (по указанию учителя) молекулярную или структурную, составить 2-3 изомера и назвать их, написать уравнения горения этого спирта и получить из него и уксусной кислоты сложный эфир – 7 минут.

11. Подведение итога урока.

Комбинированное семинарское занятие – 1час. Получение и применение спиртов.

1. Какие вещества называют спиртами? Напишите структурные формулы известных вам спиртов.

2. Как на основе экспериментальных данных можно вывести молекулярные и структурные формулы спиртов?

3. Составьте электронные формулы метилового спирта, этилового спирта и воды. Поясните, как при перекрывании соответствующих электронных облаков образуются химические связи в молекуле воды и в гидроксильной группе спиртов.

4. Один из атомов водорода в молекулах одноатомных спиртов является более подвижным. Почему?

5. Какие виды изомерии характерны для спиртов. Подтвердите примерами.

6. Составьте структурные формулы изомеров для С₅Н₁₁ОН. Подпишите их названия.

7. Что такое водородная связь и как можно объяснить ее образование.

8. Почему температура кипения у спиртов выше чем у соответствующих углеводородов? Самостоятельно изучите основные способы получения спиртов и составьте конспект.

Комбинированное семинарское занятие – 1час. Многоатомные спирты.

1. Какие соединения называют многоатомными спиртами? Напишите молекулярную, структурную и электронную формулы 1,2,4-бутантриола

2. Составьте уравнение получения этиленгликоля.

3. Расскажите о физических свойствах этиленгликоля и глицерина. Напишите уравнения соответствующих реакций по химическим свойствам и укажите одинаковые и различные свойства одно и многоатомных спиртов. Проделайте Л.О. Проверьте растворимость глицерина в воде (сделайте вывод). Получите гидроксид меди, какие вам нужны для этого реактивы? Обнаружьте, в какой из пробирок содержится этиловый спирт, а в какой глицерин, используя для этого свежеприготовленный раствор, и напишите соответствующую реакцию, если затрудняетесь, посмотрите в учебник.

Запомните: качественную реакцию на многоатомные спирты.

Самостоятельная работа. 1.Составьте конспект – химические свойства многоатомных спиртов. 2.Выполните схему:

НОСН₂-СН₂ОН→СlCH₂-CH₂Cl→С₂Н₂→С₂Н₆→С₂Н₅Сl→С₂Н₅ОН→С₂Н₄→ НОСН₂-СН₂ОН.

Комбинированное семинарское занятие – 1час. Ароматические спирты. Фенолы.

1. Какие вещества относят к фенолам, а какие – к ароматическим спиртам?

2. Изобразите структурные формулы 2-3 представителей, принадлежащих: а) к фенолам, б) к ароматическим спиртам.

3. Составьте электронную формулу фенола и поясните почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов. Разбирается вопрос о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола (о влиянии гидроксильной группы на бензольное кольцо и влиянии фенил радикала на –ОН группу).

4. Л.О. Взаимодействие фенола с бромной водой и раствором щелочи.

5. Составьте конспект химических свойств фенола.

Запомните: качественную реакцию на фенол.

1. Выполнить схему: СН₄→С₂Н₂→С₆Н₆→С₆Н₅ОН→2,4,6-трибромфенол.

Урок зачет по теме: Спирты – 2 часа.

Вступительное слово учителя.

1. Написать химические свойства одноатомных предельных спиртов и объяснить механизм их протекания.

2. Составьте уравнения получения бутадиенового каучука из углерода, укажите условия реакции: С→СН₄→СН₃Сl→С₂Н₆→С₂Н₄→С₂Н₅ОН→(-СН₂-СН=СН-СН₂-)_п

3. Распознайте вещества с помощью качественных реакций (метанол, глицерин, фенол). Напишите соответствующие уравнения.

4. Напишите уравнения реакций: а)получения этана из этанола; б) этанола из этана; в)метилэтилового эфира из соответствующих веществ; г)2-бромпропана из пропанола.

5. Сравните строение и химические бензола и фенола, чем объяснить их разницу в химических свойствах.

6. Написать уравнение получения фенолформальдегидной смолы и пластмассы, где применяются эти пластмассы.

7. Дайте электронную трактовку влияния бензольного кольца на ОН – группу в молекуле фенола. Подтвердите уравнением.

8. Дайте электронную трактовку влияния на ОН – группы на бензольное ядро молекулы фенола. Подтвердите уравнением.

9. Сравните химические свойства фенола со свойствами этилового спирта. Дайте объяснение сходству и различию в свойствах этих веществ.

10. Расскажите о применении спиртов.

11. Расскажите о правилах работы со спиртами и об их губительном действии на организм человека.

12. Докажите взаимосвязь: С→СН₄→С₂Н₂→С₆Н₆→С₆Н₅Сl→С₆Н₅ОН.

Тема №7. Углеводы.

Лекция: 2 часа.

План лекции:

1. Вступительное слово учителя об углеводах.

2. Распространение углеводов в природе.

3. Классификация углеводов.

4. Л.О. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди, объясните результат опыта (обнаружена альдегидная и гидроксильная группа) – вывод, это альдегидоспирт.

5. Циклические формы глюкозы и изомерия.

6. Физические свойства.

7. Химические свойства.

8. Строение сахарозы.

9. Л.О. Взаимодействие сахарозы с гидроксидами металлов (кальция).

10. Высокомолекулярные природные полисахариды.

11. Строение крахмала.

12. Л.О. Взаимодействие крахмала с йодом, гидролиз крахмала.

13. Строение целлюлозы.

14. Л.О. Ознакомление с образцами природных и искусственных волокон (коллекция волокон).

15. Применение углеводов и их значение в жизни человека.

Комбинированное семинарское занятие – 1час. Моносахариды.

1. Какие вещества относят к углеводам и почему их так назвали?

2. Классификация углеводов.

3. Как опытным путем можно доказать, что в молекуле глюкозы имеются пять гидроксильных групп и альдегидная группа. Напишите уравнения реакций.

4. Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.

5. Какие продукты образуются в результате окисления аммиачным раствором оксида серебра, напишите уравнения.

6. Какие продукты образуются в результате восстановления глюкозы водородом, напишите уравнения реакций.

7. Какова роль глюкозы в жизненных процессах животных и человека.

8. Поясните сущность процессов фотосинтеза и дыхания, напишите уравнения.

9. Напишите уравнения процессов брожения глюкозы и расскажите об их практическом значении.

10. Самостоятельно выполните схему:

СН₄→НСОН→С₆Н₁₂О₆→С₂Н₅ОН→СН₂=СН-СН=СН₂→(-СН₂-СН=СН-СН₂)_п

11.Решите задачу: какая масса глюконата кальция может быть получена из технической глюкозы массой 200 г, в которой содержится 10% примесей выход соли 80% от теоретически возможного.

Комбинированное семинарское занятие – 1час. Дисахароза.

1. Какое строение имеет сахароза.

2. Где находится в природе сахароза и какова ее роль в жизни человека.

3. Расскажите о процессе выделения сахарозы из сахарной свеклы.

4. Как распознать раствор глюкозы и сахарозы, находящиеся в разных пробирках.

5. Как проверить, подвергается ли сахароза гидролизу в стакане сладкого чая.

6. Составьте уравнения реакций, при помощи которых сахарозу можно превратить в этанол.

7. Расскажите об изомерах сахарозы.

8. Решить задачу: массу глюкозы можно получить при гидролизе 5 моль сахарозы.

9. Вычислите, какой объем оксида углерода образуется при окислении 0,25 моль сахарозы.

Комбинированное семинарское занятие – 1час. Полисахариды.

1. Дайте характеристику крахмала, как высокомолекулярного продукта.

2. Дайте характеристику целлюлозе, как высокомолекулярного продукта.

3. Чем сходны и отличаются друг от друга по строению целлюлоза и крахмал.

4. Почему из целлюлозы получают волокна, а из крахмала их получить невозможно?

5. Какое общее химическое свойство присуще сахарозе, крахмалу, целлюлозе.

6. Молекулы каучука и целлюлозы имеют линейную структуру. Почему же каучук и целлюлозные волокна так сильно различаются по свойствам.

7. Как образуется целлюлоза в природе? Составьте уравнения соответствующих реакций.

8. Охарактеризуйте процесс выделения целлюлозы из древесины, какие вещества чаще используются для этого и как их получают?

9. Охарактеризуйте основные направления химической переработки целлюлозы и какие основные продукты при этом получают.

10. Какие волокна получают из целлюлозы, и чем они отличаются друг от друга.

11. Решение экспериментальных задач на получение и распознавание органических веществ.

Работа с информацией по подготовке к ЕГЭ должна носить системный характер, касаться всех основных предметов, начинаться уже в начальной школе, продолжаться в среднем звене и углубляться в старшем.