Методические рекомендации по изучению темы: «Органические кислоты. Карбоновые кислоты».

Государственное автономное профессиональное

образовательное учреждение Пензенской области

Пензенский колледж архитектуры и строительства

Методические рекомендации по изучению темы:

«Органические кислоты. Карбоновые кислоты».

Выполнила преподаватель химии: Андронова Нина Михайловна

г. Пенза, 2019 г.

1. Карбоксильная группа.
2. Номенклатура карбоновых кислот.
3. Виды изомерии.
4. Диссоциация кислот.
5. Общие свойства карбоновых кислот.
6. Специфические свойства муравьиной кислоты.

Выучите формулы и тривиальные названия кислот.

Познакомьтесь с основные способы получения кислот.

Научитесь составлять структурные формулы кислот по их названиям.

Запомните качественную реакцию на кислоты.

Научитесь составлять химические реакции по данным схемам, доказывающих генетическую взаимосвязь с другими классами органических веществ.

После изучения темы выполните задания для самоконтроля знаний.

Карбоновые кислоты.

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу –СООН.

Классификация.

1.По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН), и т. д.

2. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая).

3.Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, CH₂Cl-СООН), нитрокислоты (например, NО₂-С₆Н₄СООН), аминокислоты (см. «Азотсодержащие соединения»), оксикислоты (например, СН₃-СН(ОН)-СООН) и др.Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами.

Номенклатура. В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др.

Монокарбоновые кислоты.

уксусная кислотапропионовая кислота

щавелевая кислоталимонная кислота

акриловая кислота бензойная кислота (ароматическая)

(непредельная)

Изомерия. Возможны следующие виды изомерии:

1.Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот. Для пентановой кислоты изомером является:

2. Изомерия положения кратной связи, например:

СН₂=СН-СН₂-СООН СН₃-СН=СН-СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота (винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН₃-СН₂-CH₂-СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН₃-СН₂-СО-О-СНз) и этиловый эфир уксусной кислоты

(СН₃-СО-О -CH₂-СН₃).

4. У гетерофункционалъных кислот возможна изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты:

2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.

5.Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия.

Способы получения.

1.Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот:

В промышленности муравьиную кислоту получают из метана, спиртов и альдегидов – их окислением

2.Из ацетилена по реакции Кучерова получают уксусный альдегид (ацетилен получают из доступного сырья – метана), окисление альдегида дает кислоту:

3. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения:

А) Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Б) Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

Физические свойства.

Насыщенные алифатические монокарбоновые кислоты образуют гомологический ряд, который характеризуется общей формулой С_nН_2n+1СООН. Низшие члены этого ряда (С₁- С₉) представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Средние представители ряда-вязкие, «маслообразные» жидкости; начиная с С₁₀ - твердые вещества.Кислоты, содержащие 1-3 углеродных атома, неограниченно смешиваются с водой. С дальнейшим ростом углеводородного радикала растворимость монокарбоновых кислот уменьшается, твердые высшие жирные кислоты в воде не растворяются.Среди карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества. Почему? Это связано с ассоциацией молекул. Молекулы кислот соединены попарно посредством водородных связей, образуя димеры:

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.Ненасыщенные кислоты, как правило, жидкости.Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре - кристаллические вещества.

Строение. Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=O и гидроксильной группы ОН, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается и связь O-Н ослабляется (увеличиваются кислотные свойства).В свою очередь, группа ОН «гасит» положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоединения, характерным для карбонильных соединений.

Химические свойства.

1)Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

СH₃–COOH  СH₃–COO^– + H⁺.

(среда кислая, индикаторы меняют окраску)

Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты.Вследствие взаимного влияния атомов в молекулах дикарбоновых кислот они являются более сильными, чем одноосновные.

2) Вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода:

3) Реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды:

4) Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами:

5) Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот с образованием последних:

6) Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами:

7) Реакция с галогенами (особое свойство кислот, обусловленное наличием в их молекулах радикалов):

Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

Муравьиная кислота - сильный восстановитель и легко окисляется до СО₂. Она дает реакцию «серебряного зеркала»:

При нагревании муравьиная кислота разлагается:

Выводы

1. Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

2. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета.

3. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры.

4. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода.

5.Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только органическим кислотам.

Задания для самоконтроля.

Тест.

(На некоторые вопросы возможно более одного варианта ответа.)

1. Какие из названных кислот являются органическими?

а) Муравьиная; б) азотная;

в) серная; г) лимонная.

2. Почему болезненны укусы муравьев?

а) Обжигают муравьиной кислотой;

б) выделяют яд;

в) разъедают муравьиной щелочью;

г) вонзают острые зубчики.

3. Как называют соли карбоновых кислот?

а) ацетаты; б) бустилаты;

в) пропилаты; г) постулаты.

4. Какого названия кислоты не существует?

а) Лимонная; б) щавелевая;

в) винная; г) виноградная.

5. Какие кислоты являются витаминами?

а) Никотиновая; б) аскорбиновая;

в) ацетилсалициловая; г) янтарная.

6.Карбоновые кислоты можно распознать с помощью:

Вопросы:

1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования?

2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?

3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?

4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?

5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?

6. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже.

7. Как по-другому называется метановая кислота?

8. Почему болят икры ног после продолжительного бега?

9. Какая кислота содержится в янтаре?

10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?

11. В каком растении содержится муравьиная кислота?

12. Составьте уравнения реакций по схеме:

C₂Н₄  C₂Н₅ОН СН₃СОН  CН₃СООН  CН₃СООК

13. Напишите структурные формулы следующих соединений:

А) 2-метилпропановой кислоты.

Б) 3-метилбутановой кислоты.

14. Как в лаборатории получают уксусную кислоту?

15. Напишите уравнения реакций взаимодействия:

А) уксусной кислоты с натрием.

Б) метановой кислоты с этанолом.

В) метановой кислоты с гидроксидом лития.

Г) уксусной кислоты с карбонатом натрия.

Ключ к тесту

Ответы на вопросы.

1.Уксусную

2. Яблочную

3. Молочную

4. Масляную

5.Лимонная

6. Уксусная

7. Муравьиная

8. Молочная

9.Янтарная

10. Муравьиная и уксусная

11. Крапива

12. А) C₂Н₄ + Н₂О  C₂Н₅ОН

Б) 2C₂Н₅ОН + О₂ 2СН₃СОН + 2Н₂О

В) 2СН₃СОН + О₂ 2 CН₃СООН

Г) CН₃СООН + КОН  CН₃СООК + Н₂О