Конспект урока
Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ
Ученые-химики изначально делили известные вещества на минеральные, животные и растительные, используя признак классификации – источник их получения. В дальнейшем вещества делят на две группы неорганические и органические. Признаком классификации послужило наличие в веществах атомов химического элемента углерода. Конечно, чёткой границы между органическими и неорганическими веществами нет и данная классификация условна, так как некоторые неорганические вещества обладают признаками органических веществ и могут превращаются в органические в одну стадию (карбиды, угарный газ и другие). Но и объединить в единую группу все вещества невозможно, так как органические вещества значительно отличаются от неорганических веществ.
Перепишите в тетрадь определения:
Органическая химия – химия углеводородов и их производных, т.е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов, или химия углерода и его соединений.
Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.
Графическая формула – формула вещества, в которой указывается последовательность расположения атомов в молекуле с помощью, так называемой валентной черты, или валентного штриха.
Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.
Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.
Молекулярная формула – формула, которая показывает, из каких химических элементов состоит молекула вещества (качественный состав) и сколько атомов каждого элемента образуют молекулу данного вещества (количественный состав).
Структурная формула – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками. Например, структурные формулы: СН3-СН2-СН2-СН3 бутан.
Углеродный скелет – каркас органической молекулы, который представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
Химическое строение – порядок соединения атомов в молекуле, их взаимное расположение в пространстве.
Запишите, каковы особенности органических веществ.
Органические вещества имеют общие признаки, которые отличают их от неорганических веществ:
наличие в составе молекулы атомов углерода;
большинство способны гореть и (или) разлагаться с образованием углеродсодержащих продуктов;
наличие в молекуле только ковалентных связей;
непосредственное соединение углерода с атомами других элементов;
валентность углерода равна IV.
В настоящее время органическую химию называют химией углерода и его соединений. Согласно схеме «Классификация веществ» неорганических веществ насчитывается около 700 тыс., а органических веществ – около 40 млн. Почему количество органических веществ превышает количество неорганических веществ. Причин многообразия органических веществ несколько: атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовать цепи разной длины (от 1 до 100 атомов), разной формы (линейные, циклические, разветвленные); углерод может образовывать простые, двойные, тройные связи; углерод может соединяться с различными элементами; существование изомеров и гомологов. Изомерия – явление существования разных веществ-изомеров, имеющих одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение и потому разные свойства. Например: молекулярной формуле C2H6O соответствуют два вещества: CH3-CH2-OH этиловый спирт – жидкость, tкип = 78,4 Сº, хорошо растворим в воде, взаимодействует со щелочными металлами; CH3-O-CH3 диметиловый эфир – газ, –tкип = –24 Сº, нерастворим в воде, не взаимодействует со щелочными металлами. Гомологический ряд – это ряд соединений, сходных по строению и свойствам и расположенных в порядке увеличения их относительных молекулярных масс. Гомологи – это вещества, имеющие сходное строение и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –СН2 – гомологическую разность. Например: Гомологический ряд метана с общей формулой CnH2n+2: CH4 метан; C2H6 этан; C3H8 пропан; C4H10 бутан и т.д.
Основой каждой науки является теория. Для органической химии такой теорией служит теория строения органических веществ Александра Михайловича Бутлерова.
Предпосылками появления теории являются:
1. Накопление большого количества теоретического и практического материала об органических веществах и их свойствах;
2. Ученые не могли объяснить множество противоречий в известном фактическом материале (например, многообразие органических веществ и существование изомеров);
3. Работы предшественников А.М.Бутлерова и его собственная работа как талантливого исследователя и ученого.
Таблица 1. История развития органической химии.
Ученый | Год | Вклад в науку |
Йенс Якобс Берцелиус | 1806 | ввел понятия «органическая химия» и «органические вещества» |
Фридрих Вёллер | 1824 | синтезирована щавелевая кислота |
1828 | показал, что неорганическое вещество - циановокислый аммоний - при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма - мочевину |
Николай Николаевич Зинин | 1842 | синтезировал анилин |
Адольф Вильгельм Герман Кольбе | 1845 | синтезировал органическое вещество-уксусную кислоту, в качестве исходных веществ он использовал древесный уголь, серу, хлор и воду |
1847 | были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений |
Пьер Эжен Марселен Бертло | 1854 | удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов |
Александр Михайлович Бутлеров | 1861 | синтезировал сахаристые вещества |
Обобщив все имеющиеся знания о строении органических веществ в середине 19 века, а также на основании своих исследований, Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) разработал теорию о строении органических веществ.
Перепишите основные положения теории Бутлерова: Выучите их. Это и будет вашим домашним заданием.
Кратко теорию строения органических веществ можно сформулировать с помощью основных положений:
1 положение – атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности согласно их валентности; строение вещества можно выразить структурной формулой.
2 положение – химические свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом, но и химическим строением (структурой) вещества.
3 положение – по строению органического вещества можно предположить химические свойства.
4 положение – атомы или группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга непосредственно или через другие атомы. Например: В молекуле толуола (метилбензола) заместители I рода – доноры электронов, поэтому ориентируют (направляют) реакцию в мета- и пара-положение (-СН3, -ОН, -Hal, -NH2) как показано в следующей формуле.
Очень велико значение теории строения органических веществ, которая смогла: объяснить противоречия в знаниях об окружающем мире; обобщить достижения в области химии и представить качественно новый подход к пониманию строения и свойств веществ; определить возможные направления получения принципиально новых веществ, необходимых для жизни людей: лекарственных средств, синтетических красителей, полимеров, пластмасс, взрывчатых и других соединений с заданными свойствами. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова является актуальной и на современном этапе развития химии. Дальнейшее развитие она получила в двух направлениях - стереохимия (учение о пространственном строении молекул) и учение об электронном строении атомов.