Лекционный материал. Амины.

Лекция. Амины.

Ход урока:

1.Амины – азотсодержащие органические вещества, производные аммиака (NH₃), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал (NH₂- R или NH₂– C_nH_2n+1)

2. Функциональная группа:    - NH₂   аминогруппа

3. Классификация аминов

4.Номенклатура.

Вещества называют по тем радикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова “амин”.

Назвать вещества.

а).CH₃ – CH₂ – CН₂ – NH₂

1 - аминпропан

б). CH₃ – CН₂ – CН₂ – CН₂ – NH₂

1 – аминобутан

в)

5.Амины делятся на:

Первичные СН3 – NН2, С2Н5 – NН2

Вторичные СН3 – NН – СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5

Третичные СН3 – N – СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5

СН3 СН3

6.Физические свойства аминов.

 Метиламин, диметиламин и триметиламин — газообразные вещества,  с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде. Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом тухлой рыбы.Высшие амины (начиная с С₁₆Н₃₅N — твердые нерастворимые вещества, не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ – важнейший из ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

7.. Химические свойства.

Опыт №1.  Взаимодействие анилина с соляной кислотой.

С₆H₅NH₂ + HCl → (С₆H₅NH₃)⁺ Cl^- получился хлорид фениламмония

Таким образом, АМИНЫ представляют собой органические основания.

Опыт №2.  Горение анилина.

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 2N₂ + 10 H₂O

Опыт №3.  Галогенирование анилина.

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂Br₃ + 3HBr

2,4,6-Триброманилин

8. Получение аминов

Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.

1842 г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола - в промышленности

Восстановление нитросоединений:

R-NO₂+3(NH₄)₂S ^{t, Fe в кислой среде} →R-NH₂ +3S↓ +6NH₃↑ + 2H₂O  

(р. Зинина) гордимся!!

Другие способы:

1). Промышленный

CH₃Br + 2NH₃  ^{t, ↑p} → CH₃-NH₂ + NH₄Br

2). Пропусканием паров спирта и аммиака при 300^оС над катализатором.

С₂Н₅ОН + NН₃ С₂Н₅-NН₂ +Н₂О

9. Применение.

 Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).