Лекционный материал: Алкины (ацетиленовые УВ). Арены (ароматические УВ).

Лекция

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – C_nH_2n-2.

Номенклатура алкинов

Тройную связь обозначают суффиксом -ин.

Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.

3,6-диметилгептадиин-1,4

Рис. 1. Шаростержневая модель ацетилена

Строение алкинов

Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180^о друг к другу.

Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях. Рис. 2.

Рис. 2. Образование тройной связи в молекуле ацетилена

3. Изомерия алкинов

1. Изомерия скелета

2. Изомерия положения тройной связи

3. Межклассовая изомерия. Алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены.

Алкины не обладают геометрической изомерией.

4. Физические свойства и получение алкинов

Ацетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества.

Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом. В баллон помещают пористый материал, пропитанный ацетоном, а в нем растворяют ацетилен.

Получение алкинов

1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана: 2СН₄  С₂Н₂ + 3Н₂.

2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:

СаC₂ + 2Н₂О → Сa(OH)₂ + C₂H₂­.

Этот опыт можно посмотреть здесь: https://youtu.be/gOoY6m7RwDs

3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при  нагревании:

Арены (ароматические углеводороды) – органические соединения, имеющие общую формулу С_nH_{2n –6}, а в составе молекулы бензольное кольцо (ядро).

Бензольное кольцо – это цикличная группа шести атомов углерода; структуру в виде кольца предложил Ф. А. Кекуле в 1865 г.

Простейшим представителем аренов является бензол С₆Н₆. Среди других представителей можно отметить, например, кумол (изопропилбензол) C₆H₅CH(CH₃)_2.

Формулы бензола

Бензол – первый представитель класса аренов (ароматических углеводородов). Каждый атом углерода в молекуле бензола С₆Н₆ имеет 4 валентных электрона: s¹p³. Тип гибридизации атомов углерода в бензольном кольце молекулы аренов, как и у алкенов, – sp².

sp² гибридизация – это смешивание одного s и двух p электронных облаков и образование трёх одинаковых (гибридных). Гибридные облака участвуют в образовании 3 δ-связей, лежащих на плоскости. Оставшееся у каждого из шести атомов углерода негибридизованное третье p-облако имеет форму гантели. Шесть p-облаков, перекрываясь с соседними над и под плоскостью δ-связей, участвует в образовании общего 6-электронного облака, которое является общим для всех атомов углерода.

О строении бензола можно посмотреть здесь https://youtu.be/GuAB5bMCYNY

Свойства бензола и других ароматических соединений и их обусловленность электронным строением молекулы бензола.

Физические и химические свойства бензола и его гомологов

Физические свойства бензола

Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, которая кипит при 80,1 °С, ρ = 0,876 г/cм³. Бензол очень огнеопасен!

Бензол является хорошим растворителем. В пробирку нальем 1 мл дистиллированной воды и добавим несколько капель масла. Масло не растворяется в воде даже после перемешивания содержимого. Во вторую пробирку нальем 1 мл бензола. Перемешаем содержимое. Масло растворяется в бензоле. Однако ввиду высокой токсичности, использование бензола в качестве растворителя нежелательно.

Сопряжение π-связей в молекуле бензола

Образование пи-связей в молекуле бензола обусловлено тем, что негрибридизованные облака образуют общие электронные плотности в виде колец над и под плоскостью молекулы бензола. Обратите внимание, что в результате образуется общее пи-электронное облако, а все связи между атомами углерода в молекуле бензола оказываются одинаковыми (их еще называют полуторными). Именно пи-электронные облака являются объяснением того факта, что – в отличие от первоначального варианта представления молекулярной формулы бензола с чередованием одинарных и двойных связей – бензол не проявляет выраженных свойств алкенов.

Химические свойства бензола.

Химические свойства можно посмотреть здесь: https://youtu.be/EUomMnnMdZE

Горение бензола

Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нем быстро оседает слой копоти.

Электрофилы – это положительно заряженные частицы, имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и способные образовывать новые ковалентные связи за счёт пары электронов другой молекулы. К электрофилам относятся молекулы галогенов, SO₃ и молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO^-Br⁺).

Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий.

При инициации реакции молекула хлора распадается на два иона. Катализатор, например, AlCl₃, присоединяя ион хлора Cl⁻, приобретает отрицательный заряд. Оставшийся ион хлора Cl⁺, который является электрофилом, присоединяется к образовавшемуся на катализаторе отрицательному иону AlCl₄⁻.Образованное соединение называется π-комплексом. Этот комплекс вступает в реакцию с молекулой бензола, обеспечивая присоединение ионов хлора Cl⁺ к атомам углерода.

Сравнение свойств бензола и толуола

Бензол

Толуол

Перепишите в тетрадь!!!!!

Решение задачи о свойствах толуола

В результате взаимодействия 2,5 моль толуола с бромом образовалось 700 г трибромтолуола. Найдите практический выход реакции (%) от теоретически возможного. Ответ округлите до целого числа.

Ответ: 86 %.

Решение.

1. Запишем уравнение реакции.

2. Рассчитаем молярную массу трибромтолуола.

М (С₆Н₂СН₃Br₃) = 329 г/моль

3. Рассчитаем теоретический выход (г) трибромтолуола.

2,5 моль / 1 моль = х г / 1 моль · М (С₆Н₂СН₃Br₃)

х = 2,5 · 329 / 1 = 815 (г).

4. Рассчитаем теоретический выход (%) трибромтолуола.

Составляем пропорцию:

815 г составляет 100 %

700 г –  х %.

Отсюда:

х = 700 · 100 / 815 = 85,88 ≈ 86 (%).

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Арены». В ходе урока вы узнали о том, что представляют собой алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Познакомились с физическими свойствами алкинов, особенностями их строения. Познакомились с Аренами и их строением и физическими и химическимим свойствами.

Домашнее задание

1. Как образуется тройная связь в молекуле ацетилена?

2. Почему ацетилен горит коптящим пламенем?

3. Объясните, что такое бензольное кольцо, как оно образуется?

4. Какие химические свойства может проявлять бензол? Ответом может быть таблица химические свойства бензола.