Лекция 2. Алканы

©Хасанов Дилшод Наимович

©Тобольский медицинский колледж им. В.Солдатова

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов.

АЛКАНЫ содержатся в нефти.

  Крупнейшие месторождения природного газа в России:

Уренгой Ямбург Штокмановское

Ленинградское Русановское Заполярное

Медвежье Астраханское

Западно-Камчатский шельф Сахалин-3

Проблемный вопрос: Почему алканы называются «предельными углеводородами»?

АЛКАНЫ ( предельные, насыщенные, парафины) - это углеводороды с общей формулой С п Н 2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи , не способные на реакции присоединения.

В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенные или предельные.

Вспомните, какие вещества мы называем гомологами?

ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2 ( гомологическая разность).

СН 4 -С 4 Н 10

С 5 Н 12 -С 15 Н 32

С 16 Н 34 -…

твердые

Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. во внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую может занять один из 2-х спаренных электронов при переходе атома в возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится равна четырем.

Гибридизация – это взаимное выравнивание s и р-электронных орбиталей в атоме углерода. Для атома характерна

SP 3 –гибридизация.

В алканах все четыре неспаренных электрона у углеродных атомов участвуют в процессе гибридизации. Такой процесс называется

SP 3 – гибридизация

• Какие вещества входят в состав природного и попутного нефтяного газов?
• Что такое алканы?
• Что такое гомологи?
• Назовите общую формулу гамологов
• Перечислите первые 3 вещества гомологического ряда алканов

• 1)Этан, пропан и бутан
• 2) Алканы - углеводороды с общей формулой Сп Н2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи, не способные на реакции присоединения.
• 3) ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность).
• 4) CnH2n+2
• 5) Метан, этан, пропан

Гибридные облака углерода взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра , где они перекрываются с орбиталаями электронов атомов водорода, образуя сигма-связи.

Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение.

Тип гибридизации углерода в алканах определяет направление гибридных электронных облаков в пространстве к вершинам тетраэдра . Такое же пространственное строение имеет и пакет молока.

Изомерия углеродного скелета алканов

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3

n- пентан

СН 3 -СН-СН 2 -СН 3

\

СН 3

2-метилбутан

СН 3

\

СН 3 -С-СН 3

/

СН 3

2,2-диметилпропан

Вывод:

Для алканов характерна только структурная изомерия (углеродного скелета).

Физические свойства алканов

CH 4 …C 4 H 10

Газы (без запаха)

C 5 H 12 …C 15 H 32

Жидкости (имеют запах)

C 16 H 3 4 …

Твердые вещества (без запаха)

t ° кипения и t ° плавления увеличиваются

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

Алгоритм составления названий органических соединений

(3) (4) (5) (6) (7)

СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3

! !

(2) СН 2 СН 2 – СН 2 – СН 3

! ( 8) (9) (10 )

(1) СН 3

Данное вещество называется: 3-метил, 7-этил дек ан

• Данное вещество называется: 3-метил, 7-этил дек ан

1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее ближе к тому концу, к которому стоит радикал ( заместитель, обозначен желтым цветом).

2. Название строится в следующей последовательности:

А) ПРЕФИКС: состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле которого стоит радикал. Например: 3- и пишется название самого радикала. Например: 3-метил,7-этил……. Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к радикалу добавляют числовую приставку ( ди –два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3 – диметил………….., или 3,4,5 – триэтил…….

Б) КОРЕНЬ: ставится в соответствии с гомологическим рядом алканов ( смотрите по количеству атомов углерода в главной цепи)

В) СУФФИКС : у алканов суффикс «АН».

Реакции замещения у алканов.

1. Галогенирование (действие галогенов).

СН 3 - СН 3 + С l 2 CH 2 Cl - CH 3 + HCl

ЗАПОМНИ: Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной

характер, т.е. идет через образование свободных радикалов.

2. Нитрование (Реакция Коновалова).

CH 3 CH CH 3 + HNO 3 CH 3 C CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3

NO 2

ЗАПОМНИ: Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит

к образованию нитросоединений

А) Горение

C n H 2 n +2 + O 2 CO 2 + H 2 O

Б) Каталитическое окисление алканов.

1. Пиролиз

При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества.

CH 4 C + 2 H 2

t°C

• Крекинг

t°C

C 16 H 34

+

C 8 H 18

C 8 H 16

гексадекан

октан

октен

Запомни!

• В промышленности:

а) из природного газа;

б) синтез из оксида углерода ( II ) и водорода (из синтез-газа):

• В лаборатории:

а) гидролиз карбида алюминия:

б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:

Ni, 300°C

H 2 O

+

CH 4 ↑

3

H 2

CO

+

+

Al 4 C 3

H 2 O

+

CH 4 ↑

3

12

Al(OH) 3

4

t°

Na 2 CO 3

+

CH 4 ↑

NaOH

+

CH 3 COONa

(твердый)

ацетат натрия

(твердый)

15

15

15

15

Тест

1.Гомологический ряд алканов

описывается общей формулой

а) С nH 2 n -2

б) CnH 2 n

в) С nH 2 n +2

г) CnH 2 n +1

2. Молекула метана имеет форму

а) пирамиды

б) параллепипеда

в) тетраэдра

г) конуса

3. Для алканов характерна гибридизация:

а) SP

б) SP 2

в) SP 4

г) SP 3

4. Радикал – это

а) группа атомов с неспаренными электронами

б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН 2 -

в) группа атомов, имеющая положительный заряд

г) функциональная группа атомов,

5. Формулы только алканов записаны в ряду:

а) С 3 Н 6 , С 2 Н 4 , С 6 Н 14

б) С 4 Н 10 , С 2 Н 6 , С 3 Н 8

в) С 2 Н 2 , С 3 Н 8 , С 6 Н 6

г) С 6 Н 6 , С 4 Н 8 , С 2 Н 6

1

2

в

3

в

4

г

5

а

б

а. C 4 H 10 + O 2 =

б. этан + Cl 2 =

в. C 5 H 12 →

t°C

CH3-CH2Cl + HCl В) с5 h12 = ch3-ch (ch3) - ch2-ch3 " width="640"

• А) 2 С4Н10 + 13 О2 = 8 СО2 + 10 Н2О
• Б) CH3CH3 + Cl2 ---- CH3-CH2Cl + HCl
• В) с5 h12 = ch3-ch (ch3) - ch2-ch3

В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого – 92,23% и водород массовая доля которого 7,77%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества.

• Проанализируем входит ли в состав органического вещества кислород. Все вещество это 100%, значит 100-92,23-7,77=0, значит кислород отсутствует. Рассчитаем молярную массу органического вещества: M ( СхНу ) = Д (Н2) * М (Н2); M ( СхНу ) = 13*2=26; n(C)=(W(C)*M(CxHy))/M(C)*100 n(C)=(92,23*26)/12*100 = 2; n(Н)=(W(Н)*M(CxHy))/M(Н)*100; n(Н)=(7,77*26)/1*100 = 2; Проверяем подсчитав молярную массу С2Н2. М (С2Н2)=12*2+2=26 г/моль. Ответ: органическое вещество имеет формулу - С2Н2.