Конспект урока по химии для 10 класса "Классификация азотсодержащих органических веществ. Амины. Анилин"

Урок №29 11.04.2022

Тема урока: Классификация азотсодержащих органических веществ. Амины. Анилин.

Цели урока:

• образовательные: рассмотреть строение, классификацию и свойства класса аминов; закрепить знания учащихся о причинах многообразия аминов; познакомить с областями применения аминов;

• развивающие: сформировать у учащихся логическое мышление, умение самостоятельно мыслить, передавать информацию;

• воспитательные: сформировать положительное отношение к изучению предмета, умение выслушивать своих товарищей, воспитывать творчески мыслящую личность.

Тип урока: урок получения новыхзнаний.

Организационная форма урока: индивидуальная.

Методы обучения: объяснительно-демонстрационный, частично-поисковый.

Ход урока.

1. Организационный момент. Приветствие.

2. Мотивация знания. Актуализация знаний.

Определите формулу органического вещества: 61% углерода, 15,3% водорода, 23,7% азот.

Определение учащимися темы урока.

1. Изучение нового материала.

План урока.

1. Понятие об аминах.

2. Номенклатура.

3. Классификация.

4. Изомерия.

5. Физические свойства.

6. Химические свойства.

7. Получение.

8. Применение.

1. Понятие об аминах.

Скажите, с названием какого неорганического вещества созвучно название амины? Аммиак.

Назовите формулу аммиака ? NH₃.

Обратите внимание на экран, на нем изображена структурная формула аммиака.

А что вы знаете об этом веществе? Это бесцветный газ с резким характерным запахом, легко сжижающийся в бесцветную жидкость при повышении давления.

Как вам кажется, какие химические элементы будут входить в состав аминов? Углерод, водород и азот.

Давайте попробуем составить формулы аминов, а для этого нам нужно заменить атомы водорода в аммиаке на углеводородный радикал, например, на простейший метил CH₃. (составление формулы аминов у доски).

Как вы думаете, что такое амины? Сформулируйте определение аминов, исходя из полученного.

Амины - это производные аммиака, в которых один или несколько водородов заменены на углеводородный радикал.

Общая формула аминов с углеводородным радикалом алкил:

1. Номенклатура.

Давайте попробуем назвать эти амины, учитывая некоторые правила:

CH₃-NH₂ метиламин

CH₃ -NH-CH₃диметилэтиламин

(CH₃)₃-N триметиламин

Назовите самостоятельно:

Проверка с места правильность названия веществ.

1. Классификация.

Далее рассмотрим классификацию аминов.

Классификация аминов по числу замещенных атома водорода:

1. Первичные (один углеводородный заместитель

2. Вторичные (два радикала);

3. Третичные (три радикала).

Классификация по строению углеводородного радикала:

1. Алифатические (не циклические, не содержат ароматических связей);

2. Алициклические (содержат цикл в составе);

3. Ароматические (содержат ароматическое кольцо);

4. Смешанного типа.

1. Изомерия.

Изомерия аминов:

1. Изомерия углеводородного радикала;

2. Положения аминогруппы;

3. Изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещённости атомов водорода при азоте.

Задание. Попробуйте составить по 2 возможные формулы аминов и назвать полученные вещества, если молекулярная формула аминаC₄H₁₁N.

1. Физические свойства.

По аналогии с аммиаком низшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) – газы, пахнут аммиаком, хорошо растворимы в воде. Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа.

Средние амины (при увеличении атомов углерода в радикале, начиная с трех, кроме триметиламина) – жидкости, высшие (более 10 атомов углерода в радикале) – твердые вещества, при этом с ростом углеводородного радикала растворимость аминов уменьшается.

Из-за наличия водорода в первичных и вторичных аминах при азоте амины могут образовывать водородные связи с кислородом воды и другими аминами.

Как вы думаете, растворы аминов имеют какую реакцию среды – кислую, нейтральную или щелочную, и почему? Как и аммиак, растворы аминов показывают щелочную среду: лакмус окрашивают в синий цвет, так как аммиак с водой образует гидроксид аммония (неустойчивое соединение), точно так же и амины образуют с водой гидроксиды алкиламмония.

1. Химические свойства.

1. Взаимодействие с водой. По аналогии с аммиаком, который может образовывать связи по донорно-акцепторному механизму, точно так же из-за наличия общей неподеленной пары электронов амины могут реагировать с водой с образованием гидроксидов алкиламмония. Рассмотрим на примере образования гидроксида метиламмония.

NH₃ + H₂O → NH₄OH

Вопрос: как вам кажется, алифатические амины сильнее или слабее проявляют основные свойства по сравнению с аммиаком?

Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотностьна атоме азота(смещается к азоту). По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами.

C₆H₅NH₂₃₂₂NH ₃N

основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.

1. Взаимодействие с кислотами(донорно-акцепторный механизм):

CH₃-NH₂ + H₂SO₄→ [CH₃-NH₃]HSO₄(соль - гидросульфатметиламмония)

или

2CH₃-NH₂ + H₂SO₄→ [CH₃-NH₃]₂SO₄(соль - сульфат метиламмония)

Соли неустойчивы, разлагаются щелочами:

[CH₃-NH₃]₂SO₄ + 2NaOH → 2CH₃-NH₂↑ + Na₂SO₄ + H₂O

Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде. Например, анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси, а затем, добавив раствор щелочи (нейтрализация водного раствора), выделить анилин в свободном состоянии.

Образование диметиламина и его горение (видео).

[(CH₃)₂-NH₂]Сl + NaOH → (CH₃)₂-NH↑ + NaСl + H₂O

1. Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

4СH₃NH₂ + 9O₂→ 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

При горении аминов образуется углекислый газ, пары воды и азот как простое вещество.

1. С галогенпроизводными (для получения вторичных и третичных аминов).

СH₃NH₂+ СH₃Cl→СH₃-NH-СH₃ + HCl

Точно так же диметиламин будет взаимодействовать с метилхлоридом.

1. Получение аминов:

1. Восстановление нитросоединений:

СH₃-NO₂ + 6[H] ^t,kat-Ni→ СH₃-NH₂ + 2H₂Oили

СH₃-NO₂ + 3H₂^t,kat-Ni→ СH₃-NH₂ + 2H₂O

1. Нагреванием галогеноалканов с аммиаком под давлением (промышленный способ).

CH₃Cl + 2NH₃^{t, ↑p}→ CH₃-NH₂ + NH₄Cl

1. Действие щелочей на соли алкиламмония (лабораторный способ) (получение первичных, вторичных, третичных аминов):

[R-NH₃]Сl + NaOH^t→ R-NH₂ + NaCl + H₂O

1. Пропусканием паров спирта и аммиака при 300^оС над катализатором.

С₂Н₅ОН + NН₃ → С₂Н₅-NН₂ +Н₂О

1. Применение.

Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

1. Закрепление и применение знаний.

Метан ------А--------бензол---------Б---------анилин

1. Подведение итогов. Рефлексия. Сегодня на уроке я узнал, понял, научился.

2. Домашнее задание: Изучить п. 46, конспект, выполнить з. 3, 6, 7.