Конспект урока по химии: "Алкадиены"

Тема: «Алкадиены»

Цель:

Систематизировать и конкретизировать знания учащихся о непредельных углеводородах на примере алкадиенов.

Задачи:

Образовательные:

• ознакомить с физическими свойствами и основными способами получения алкадиенов;

• изучить химические свойства алкадиенов: реакции присоединения и полимеризации;

• ознакомить учащихся с натуральным и синтетическим каучуком, резиной;

Развивающие:

• способствовать развитию внимательности, усидчивости, дисциплины;

• развивать самостоятельность и волю учащихся , используя поощрение настойчивости при решении задач, устранении опеки при оказании помощи;

• развивать познавательный интерес используя данные о применении алкадиенов;

Воспитательные:

• продолжить формирование локальной химической картины мира;

• содействовать в ходе урока формированию следующих мировоззренческих идей:

• обусловленность развития химической науки потребностями производства, жизни и быта;

• истинность научных знаний и законов природы;

• обеспечить нравственно эстетическое воспитание.

Ход урока:

Работать будем по следующему плану, ваша задача составить опорный конспект.

1. Алкадиены. Общая характеристика.

2. Изомерия. Номенклатура.

3. Получение, физические свойства.

4. Химические свойства

5. Применение. Каучук. Резина.

Алкадиены - органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода - две двойные связи, и которые соответствуют общей формуле CnH_2n-2, где n =3 или n 3.

CH₂ == CH –––– CH == CH₂

бутадиен-1,3

Для алкенов характерна sp²-гибридизация. У бутадиена - 1,3 у четырех негибридных p-электронов образуется общее π - электронное облако, в результате чего происходит делокализация двойных связей в молекуле, связи между молекулами C1 и C2, C3 и C4 удлиняются (по сравнению с двойной связью - 0,134 нм), а связь между C2 и C3 укорачивается (по сравнению с одинарной связью - 0,154 нм):

Такая особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способность алкадиенов.

В названии алкенов содержится суффикс -диен («две» «двойные связи»), обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

Классификация

CH2 = C = CH2

Пропадиен (аллен)

2. Диены с сопряженными связями

Двойные связи разделены одной одинарной связью

CH2 = CH – CH = CH2

Бутадиен-1,3 (дивинил)

3. Диены с изолированными связями

Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями

CH₂ = CH – CH₂ – CH = CH₂

Пентадиен-1,4

В определении названия алкадиена (как и у всех непредельных углеводородов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:

Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH₂= C – CH = CH₂

|

CH₃

пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

б) изомерия положения кратной связи

CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH₃–CH = C = CH – CH₃

пентадиен-1,3 пентадиен-2,3

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)

CH₂=CH – C = CH – CH₃ CH₂=CH – CH = C – CH₃

| |

Cl Cl

3-хлорпентадиен-1,3 4-хлорпентадиен-1,3

Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

CH₃ – CH = C – CH = CH₂

|

CH₃

3-метилпентадиен-1,3

Межклассовая изомерия (с циклоалкенами и алкинами)

CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH = CH

пентадиен-1,3

CH₂ - CH₂

CH ≡ C – CH₂ – CH₂ – CH₃ 

CH₂

пентин-1 циклопентен

Физические свойства.

Бутадиен-1,3 и пропадиен - газы; 2-метилбутадиен-1,3 - летучая жидкость; алкадиены с изолированными двойными связями – жидкости; высшие алкадиены - твердые вещества.

Химические свойства.

Химические свойства алкадиенов с изолированными связями протекают так же, как и у алкенов - только в два этапа, а у алкадиенов с сопряженными связями - с некоторыми особенностями: способность присоединять молекулы как в положения 1 и 2 (подобно алкадиенам с изолированными связями – 1,2-присоединение), так и в положении 1 и 4 (перераспределение двойной связи – 1,4-присоединение) – зависит от условий и способа проведения реакций.

Реакции присоединения

гидрирование

а) с изолированными связями

CH₂=CH – CH₂ – CH = CH₂ + H – H  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH = CH₂

пентадиен-1,4 пентен-1

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH = CH₂ + H – H  CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

пентен-1 пентан

б) с сопряженными связями

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃ + H – H  CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃

пентадиен-1,3 пентен-2

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H – H  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

пентен-2 пентан

Галогенирование

CH₂=CH – CH₂ – CH = CH₂ + Br – Br  CH₂Br – CHBr – CH₂ – CH = CH₂

пентадиен-1,4 4.5-дибромпентен-1

CH2Br – CHBr – CH2 – CH = CH2 + Br – Br  CH2Br – CHBr – CH₂ – CHBr – CH₂Br

4,5-дибромпентен-1 1,2,4,5-тетрабромпентан

б) с сопряженными связями

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃ + Br – Br  CH₂Br – CH = CH – CHBr – CH₃

пентадиен-1,3 1.4-дибромпентен-2

CH₂Br – CH = CH – CHBr – CH₃ + Br – Br  CH₂Br – CHBr – CHBr – CHBr – CH₃

1,4-дибромпентен-2 1,2,3,4-тетрабромпентан

Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

CH₂=CH – CH₂ – CH = CH₂ + H – Br CH₃ – CHBr – CH₂ – CH = CH₂

Реакции полимеризации.

n CH2 = CH – CH=CH2-(– CH2 – CH = CH – CH2 –)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

Получение.

1. Метод Лебедева (1932г.) – дегидратация и дегидрирование

450oC, Al2O3, ZnO

2 CH3 – CH2 – OH ----------------- CH2=CH – CH = CH2 + H2O + H2

этанол бутадиен-1,3

2. Способ дегидрирования

500-600⁰C, Kt

CH3– CH2 – CH2 – CH3 --------------- CH2=CH – CH = CH2 + H2

н-бутан бутадиен-1,3

(проходит в две стадии)

Применение.

Поскольку при разложении природного каучука образовывались диеновые углеводороды, стало ясно и обратное: полимеризацией диенов можно получать синтетические каучукоподобные материалы. 

Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.

Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным материалом, но по сравнению с каучуком выше.

Домашнее задание:

Решите тест по теме: «Алкадиены»

1. Повторите теоретический материал;

2. Диеновые углеводороды имеют формулу:

а) СnН2n + 2; б) СnС2n; в) СnНn; г) СnН2n – 2

2. Кратные связи в углеводороде:

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ называются

а) кумулированные.

б) сопряженные.

в) изолированные.

3. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:

СН₂ = С = СН – СН₃

4. Исходным веществом для синтеза бутадиена 1, 3 по методу Лебедева является

а) бутиловый спирт

б) бутен-1.

в) этиловый спирт.

5. Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:

а) алканов.

б) алкенов в) алкинов.