Кислородсодержащие органические вещества - спирты

Спирты.

Автор: учитель химии и биологии МАОУ «СОШ №21» г Миасса

Краснокутская Т.Ю.

Содержание

• Определение спиртов
• Классификация спиртов
• Номенклатура и изомерия
• Физические свойства
• Химические свойства
• Способы получения
• Отдельные представители

Спирты. Строение. Физические и химические свойства .

Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества , молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-ОН), соединенных с углеводородным радикалом .

У спиртов выделяют три типа классификации:

По количеству гидроксильных групп,

По характеру углеводородного радикала,

По характеру углерода

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ

По количеству гидроксильных групп

Спирты

Одноатомные

С 2 Н 5 ОН

Многоатомные

СН 2 -СН-СН 2

Двухатомные

НО-СН 2 -СН 2 -ОН

По характеру углеводородного радикала

Спирты

Ароматические

С 6 Н 5 -СН 2 -ОН

Предельные

С 3 Н 7 ОН

Непредельные

СН 2 =СН-СН 2 -ОН

По характеру углерода

Спирты

Первичные

СН 3 СН 2 СН 2 -ОН

Третичные

СН 3 -С(СН 3 )ОН-СН 3

Вторичные

СН 3 -СНОН-СН 3

Номенклатура и изомерия.

• При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс - ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи :

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН-бутанол-1

Спирты образуют изомеры : 1) углеродного скелета

СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -ОН-2-метилпропанол-1

2) положения функциональной группы

СН 3 -СНОН-СН 2 -СН 3 -бутанол-2

3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам

СН 3 -СН 2 -ОН и СН 3 -О-СН 3

Этанол диметиловый эфир

Физические свойства спиртов.

• Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С 12 Н 25 ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой.

Химические свойства.

• Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
• Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами.

2Na+2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2

Взаимодействие спиртов с галогеноводородами.

С 2 Н 5 ОН+НВ r C 2 H 5 Br + H 2 O

Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры.

2С 2 Н 5 ОН С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + Н 2 О

Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены.

С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О

• Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации.
• С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О
• Спирты окисляются: первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов.
• С 2 Н 5 ОН + С uO CH 3 COH + Cu + H 2 O
• Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 0 С над металлическим катализатором( Cu , Ag , Pt) , первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные- в кетоны. СН 3 ОН НСОН+ Н 2
• Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди( II )- наблюдаем образование ярко-синего раствора.

Способы получения спиртов.

• Гидролиз галогеналканов.

С 2 Н 5 С I + NaOH C 2 H 5 OH + NaCI

• Гидратация алкенов.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О С 2 Н 5 ОН

• Гидрирование альдегидов и кетонов.

СН 3 -СОН + Н 2 С 2 Н 5 ОН

• Окисление алкенов.

СН 2 =СН 2 + [ О ] + Н 2 О НО-СН 2 -СН 2 -ОН

• Специфические способы получения спиртов .
• Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода( II ) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора.

СО+ 2Н 2 СН 3 -ОН

• Брожение глюкозы.

С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Отдельные представители спиртов и их значение.

• Метанол(метиловый спирт СН 3 ОН ) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту.
• Этанол(этиловый спиртС 2 Н 5 ОН )- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени.