Химические реакции в органической химии

Тип, разновидности

особенности

примеры

Реакции, идущие без изменения состава веществ

Реакция изомеризации, перегруппировка

алканов, алкенов, алкинов

Образование изомеров

AlCl3

СН3 – СН2- СН2 –СН3 -- СН3 – СН2- СН3

бутан СН3

2-метилпропан

(изобутан)

Реакции, идущие с изменением состава веществ-

Реакция присоединения

для непредельных соединений, по месту кратных связей сопровождается разрывом в этом соединении π – связей.

… + … --одно вещество образуется

А + В → С

А. Гидрирование – присоединение молекулы водорода ( + Н2, кат. T );

Б. Галогенирование — присоединение молекулы галогена ( + Г2),

хлорирование, бромирование, иодирование, фторирование

CH₂=CH-CH₃ + Br₂ →CH₂Br-CHBr-CH₃

В. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода ( + НГ )

*** для несимметричных – по правилу В.Марковникова

Г. Гидратация — присоединение молекулы воды ( + Н2О ) + Н ОН

*** для несимметричных – по правилу В. Марковникова

CH₂=CH₂ + HO Н→CH_3-CH₂OH      

гидратация этилена

Правило Марковникова — при присоединении галогеноводородов (Н Г) или воды (НОН ) к несимметричным алкенам или алкинам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. Е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген (или группа –ОН) — к менее гидрированному

НАРУШЕНИЕ ПРАВИЛА.

Если же в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, обладающая способностью оттягивать на себя электронную плотность,( атомы F, Cl…) и реакция пойдет против правила Марковникова,

например , гидрогалогенирование  трифторпропена.  

Д. Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения

n A →( A ) _n

Реакция элиминирования (отщепления)

происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.

Одно вещество --- … + …..

А →  В + С

А Дегидрирование – отщепления молекулы водорода

CH₃-CH₃ →CH₂=CH₂ + H₂             дегидрирование этана

Б Дегидратация – отщепление молекулы воды:

*** Пра́вило За́йцева 

CH₃-CH₂OH→CH₂=CH₂ + H₂O     дегидратация этанола

В. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов

***: Пра́вило За́йцева 

CH₃-CH₂Cl →CH₂=CH₂ + HCl

Пра́вило За́йцева — отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрированного (гидрогенизированного) атома углерода.

Крекинг –расщепление углеводородов с длинной цепью и образование углеводородов с меньшим числом атомов углерода

C₁₀H₂₂→ C₅H₁₂ + C₅H₁₀

пиролиз

разложения при высокой температуре

СН₄ → C + 2H₂           пиролиз метана (1000 ^oC)

Реакции замещения предельные и ароматические соединения, ( алканы, циклоалканы , арены…)

Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин «замещение»,

!! замена атомов водорода или группы атомов на другой атом или группу атомов.

Избирательность замещения у атомов С:
третичный атом вторичный атом первичный атом углерода.

А В + С→  АС + В

Галогенирование

-хлорирование 

-бромирование

C₂H₆ + Cl₂ (на свету)→CH₃CH₂Cl + HCl 

замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

Уравнение этой реакции может быть записано иначе:

Нитрование реакция введения нитрогруппы —NO2 в молекулы органических соединений. 

+ HNO3

(NO2 OH)

А. нитрование бензола

Б. нитрование алканов

***Этерификация  — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:  В общем виде : RCOOH + R'OH = RCOOR' + Н2О

СН3СООН + С2Н5ОН  CH3COOС2Н5 + H2О

Уксусная этанол этилацетат вода

кислота

***Гидролиз органических соединений — расщепление органического соединения водой с образованием двух или более веществ. Обычно гидролиз осуществляется в присутствии кислот (кислотный гидролиз) или щелочей (щелочной гидролиз).

А) галогеналкан C₅H₁₁Cl + H₂O (NaOH) → C₅H₁₁OH;

Б) сложный эфир CH₃COOCH₃ + H₂O ↔ CH₃COOH + CH₃OH

В) сахароза C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза)