Kauchuklar tuzlishi

Reja:

• NOMLANISHI
• IZOMERIYASI
• OLINISHI
• FIZIK XOSSALARI
• KIMYOVIY XOSSALARI
• ISHLATILISHI
• BA`ZI VAKILLARI

NOMLANISHI

A

• Molekulasida bir vaqtning o`zida ham aminoguruhi–NH 2 , ham karboksil guruhi–COON bo`ladigan organik birikmalar aminokislotalar deyiladi. Ularning umumiy formulasi H 2 N–R–COOH formula bilan ifodalanadi.
• Ularni karbon kislotalarning uglevodorod radikalidagi bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini aminoguruhi almashinishi natijasida hosil bo`lgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan: CH 3  COOH H 2 N  CH 2  COOH

SIRKA KISLOTA AMINO SIRKA KISLOTA

• Aminokislotalar molekulasidagi amino va karboksil guruhlar soniga qarab quyidagi turlarga ajratiladi:
• 1. Bir asosli aminokislotalar –ularning molekulasida bitta amino va bitta karboksil guruhlari mavjud bo`ladi;
• 2. Ikki asosli aminokislotalar –ularning molekulasida bitta amino va ikkita karboksil guruhlari mavjud bo`ladi;
• 3. Ikki amino guruhli aminokislotalar –ularning molekulasida ikkita amino va bitta karboksil guruhlari mavjud bo`ladi.

• Oddiy aminokislotalar odatda empirik nomlar bilan ataladi. Masalan:

• Glikokol alanin

• Ratsional nomenklaturaga ko`ra aminokislotalarning nomlari tegishli kislota nomiga amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Agar zanjir tarmoqlangan holda bo`lsa, karboksildan keyingi uglerod atomlari grek harflari bilan belgilanadi, aminoguruhining zanjirda joylashgan holati ko`rsatiladi. Masalan:
• H 2 N–CH 2 –COOH H 2 N–CH 2 –CH 2 –COOH
• Amino sirka kislota amino propion kislota

• Xalqaro nomenklatura bo`yicha aminokislotalarning nomlari tegishli uglevodorod nomiga amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Agar zanjir tarmoqlangan holda bo`lsa, karboksildan boshlab uglerod atomlari raqamlar bilan belgilanadi, karboksil guruhi uglerodi doimo bir bilan belgilanadi, aminoguruhining zanjirda joylashgan holati ko`rsatiladi. Masalan:

• 2-amino etan kislota 3-amino propan kislota 4-amino butan kislota

IZOMERIYASI

z

• Aminokislotalarning izomeriyasi uglevodorod radikalining tuzilishiga, aminoguruhining zanjirda joylashgan o`rniga va aminokislotalar molekulasida asimmetrik uglerod atomi borligiga bog`liq bo`ladi.
• Aminoguruhining karboksilga nisbatan joylashuviga qarab, quyidagicha aminokislotalar mavjuddir:  aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi birinchi uglerod atomida bo`ladi),  aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi ikkinchi uglerod atomida bo`ladi),  aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi uchunchi uglerod atomida bo`ladi).

OLINISHI

• 1. Oqsillar gidrolizlanganda gidrolizning oxirgi mahsulotlari sifatida aminokislotalar aralashmasi hosil bo`ladi. Oqsillar gidrolizi quyidagi sxema bo`yicha amalga oshadi:

Oqsil → Peptonlar → Polipeptidlar → Aminokislotalar

So`ngra ma`lum usullar orqali aralashmadan sof aminokislotalar ajratib olinadi.

• 2. Organik kislotalar galogenli hosilalariga ammiak ta`sir ettirilganda aminokislotalar hosil bo`ladi:

Cl–CH 2 –COOH + 2NH 3 → H 2 N–CH 2 –COOH + NH 4 Cl

• 3. Nitrokislotalar (a) va oksimlarni (b) vodorod yordamida qaytarish yo`li bilan aminokislotalar olish mumkin:

• 4. Aldegido va ketokislotalar ammiak ishtirokida katalitik qaytarilganda aminokislotalar olinadi:

CH₃-CO-COOH+NH₃→[CH₃-C(NH)-OOH]+H₂→

CH₃- CH(NH ₂)-COOH

Fizikaviy xossalari.

• Aminokislotalar rangsiz kristall moddalar bo`lib, yuqori haroratlarda (250 0 C dan yuqorida) parchalanib suyuqlanadi. Ko`pchilik aminokislotalar shirin ta`mga ega, biroq noxush va achchiq ta`mli aminokislotalar ham mavjud. Aminokislotalar suvda yaxshi eriydi va efirda erimaydi.

KIMYOVIY XOSSALARI

• . 1. Kimyoviy xossalari jihatidan aminokislotalar o`ziga xos amfoter birikmalar bo`lib, amfoterlik xossalari aminokislotalar molekulalarida aminoguruhi bilan karboksil guruhining bir–biriga ta`siri bilan tushuntiriladi. Bu guruhlar o`zaro ta`sir etishi natijasida ichki tuzlar hosil bo`ladi:
• H 2 N  CH 2  COOH  H 3 N + +  CH 2  COO –

• Aminokislotalarning amfoter xususiyati ularning ishqorlar va kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishidan isbotlanadi.
• H 2 N  CH 2  COOH + NaOH  H 2 N  CH 2  COONa + H 2 glitsinning natriyli tuzi

H 2 N  CH 2  COOH + HCl →[H 3 N  CH 2  COOH] + Cl –

• 2. Aminokislotalar spirtlar bilan reaksiyaga kirishganda murakkab efirlar hosil bo`ladi:

H 2 N–R–COOH + HO–R → H 2 N–R–CO–O–R + H 2 O

• 3. Aminokislotalarga nitrit kislota ta`sir ettirilganda azot va suv ajralib chiqadi:

H 2 N–CH 2 –COOH + HO–NO → HO–CH 2 –COOH + N 2 + H 2 O

• 4. α–aminokislotalar yumshoq sharoitda maxsus fermentlar ishtirokida dekarboksillash, dezaminlash, aminalmashtirish reaksiyalariga kirishadi:

• 5. α, β, γ–aminokislotalar bir xil sharoitda qizdirilganda har qaysi aminokislotadan o`ziga xos birikmalar hosil bo`ladi:
• a) α–aminokislotalar qizdirilganda ikki molekula aminokislotadan bir yoki ikki molekula suv ajralib chiqadi hamda to`liqmas yoki to`liq angidrid hosil bo`ladi:

• b) β–aminokislotalar qizdirilganda ammiak ajralib chiqishi hisobiga to`yinmagan kislota hosil bo`ladi:

H 2 N–CH 2 –CH 2 –COOH → CH 2 =CH–COOH + NH 3

• c) γ–aminokislotalar qizdirilganda suv ajralib chiqadi va laktamlar hosil bo`ladi:

ISHLATILISHI

• Aminokislotalar tirik organizm oqsillarining tuzilishi uchun zarur. Odam va hayvonlar ularni oqsilli ovqat tarkibidan oladi. Ko`pchilik aminokislotalar tibbiyotda dori–darmon sifatida ishlatiladi, ba`zilaridan qishloq xo`jligida hayvonlar ovqatiga qo`shib berish uchun foydalaniladi. Tarmoqlanmagan aminokislotalar bifunksional (molekulasida ikkita funksional guruhi bor) monomerlar sifatida sintetik tolalar, shu jumladan kapron va enant ishlab chiqarish uchun foydalaniladi.

BA`ZI VAKILLARI

• Glikokol (glitsin yoki aminosirka kislota) H 2 N–CH 2 –COOH shirin ta`mli, rangsiz kristall modda, suvda yaxshi eriydi, 292 0 C da suyuqlanadi. Tuban hayvonlarning muskulida uchraydi, ipak oqsili va gippur kislotani kislotali muhitda gidrolizlash yo`li bilan olinadi

• Glutamin kislota (α–aminoglutar kislota) HOOC–(CH 2 ) 2 –CH(NH 2 )–COOH ikki asosli aminokislotalar vakili bo`lib, suvli eritmasi kislota xossali. Buning sababi, bitta karboksil guruhi aminoguruhini neytrallaydi, ikkinchisi esa bo`sh qoladi:

• Oqsil moddalar gidroliz mahsulotida, shu bilan birga o`simlik va hayvon organizmida sof holda uchraydi, organizmda azot almashinuvida muhim o`rin tutadi. Ammiakni biriktirib olib glutamin amidini hosil qiladi.

Glutamin kislota tibbiyotda ruhiy kasalliklarni davolashda qo`llaniladi.

FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR

• Tirkashev, Masharipov “ Organik kimyo”
• Shoxidoyatov “Organik kimyodan o`quv qo`llanma”
• Wikipedia.uz internet sayti
• Referat.arxiv.uz internet sayti
• Abdulhayeva, Mardonov “Umumiy kimyo”