Каучуки. Резина.

Тема урока: Каучуки. Резина.

Цели: продолжить изучение диеновых углеводородов  на примере натурального каучука и резины; рассмотреть особенности строения, физические и химические свойства, получение и применение каучуков и резины.

Планируемые результаты:

Предметные: характеризовать каучуки как продукты полимеризации сопряжённых алкадиенов. устанавливать взаимосвязь между стереорегулярностью и эластичностью каучуков, характеризовать резину как продукт вулканизации каучуков.

Личностные: умение управлять своей познавательной деятельностью, готовность и способность к саморазвитию и самообразованию; сознательное отношение к непрерывному образованию, проводить оценку собственных достижений в усвоении темы, формирование навыков экспериментальной и  исследовательской деятельности; соблюдение правил техники безопасности в процессе работы с химическими веществами, материалами в лаборатории.

Метапредметные: применение основных методов познания; использование основных интеллектуальных операций; определение целей и задач деятельности, выбор средств реализации цели и применения их на практике, готовность и способность к самостоятельной информационно-познавательной деятельности, владение языковыми средствами, включая и язык химии — умение ясно, логично и точно излагать свою точку зрения, использовать адекватные языковые средства, в том числе и символьные.

Оборудование: компьютерная презентация к уроку, учебники, тетради.

ХОД УРОКА

1. Организационный момент. (1 мин.)

2. Актуализация знаний, введение темы урока. (5 мин.)

Здравствуйте, ребята! Сегодня урок мне хотелось бы начать со знаменитой фразы: «Успехи химии всегда были направлены на удовлетворение потребностей человека». Это высказывание очень символично, кто может ответить на вопрос «Почему?» Ответ: Без достижений химии современный человек лишился бы всех благ цивилизации: авиации, автотранспорта, связи, удобной одежды и обуви, телевидения, радио и много другого.

Ребята, вы изучали диеновые углеводороды, соединения, имеющие сопряженные двойные связи, вступают в реакцию полимеризации и служат сырьем для получения каучуков. Это вещество из которого получают резину. В мире используют сотни миллионов резиновых изделий: покрышек, камер, ремней, транспортеров, резиновых сапог, прорезиненной одежды, резиновых скафандров и лодок, бесчисленных изделий санитарии и гигиены, детских игрушек. Без каучука, из которого изготавливают резину, современный человек лишился бы всех благ цивилизации. Именно поэтому мы таким символичным девизом начали наш урок. Что же собой представляет каучук, каковы его свойства, история открытия и  использования? Эти и другие вопросы мы рассмотрим на сегодняшнем уроке.

Для успешного изучения материала темы нам необходимо повторить некоторые вопросы, изученные на предыдущих уроках. Вы можете воспользоваться справочным материалом.

Фронтальный опрос:

1. Что вещества называют диеновыми углеводородами?

2. Какова их общая формула?

3. Как классифицируются алкадиены в зависимости от взаимного расположения двойных связей?

4. Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?

5. Влияют ли друг на друга две двойные связи расположенные через одну одинарную связь? Влияет ли такое строение молекулы на химические свойства?

3. Объяснение нового материала: (15 мин.)

Основные моменты нового материала вы будите записывать в опорную схему, которая у вас находиться на столах.

Тема "Каучуки. Резина". (Учащиеся записывают тему урока в опорную схему).

Мы будем изучать тему по плану, который представлен на экране:

• История открытия и применения натурального каучука,  изобретение процесса вулканизации.

• Химия каучука и резины. Строение каучука, его физические и химические свойства.

Пожалуй, чудом природы можно назвать вещество, которое известно вам с раннего возраста, как основа для детских игрушек – каучук. Удивительна история каучука.

«История открытия и применения натурального каучука».

Родина каучука – Центральная и Южная Америка. Во влажных жарких тропиках, по берегам реки Амазонки, растёт необычное дерево, которое называется бразильская гевея. Если на коре дерева сделать надрез, то из ранки вытекает сок молочно-белого цвета, называемый латексом. На воздухе сок постепенно темнеет и затвердевает, превращаясь в резиноподобную смолу, которую индейцы назвали «каучук». Они использовать каучук в хозяйстве (пропитывали млечным соком лодки, корзины, одежду, изготавливать факелы, которые долго и равномерно сгорали, распространяя приятный запах.

Первое знакомство европейцев с натуральным каучуком произошло пять веков назад, со времён Великих Географических открытий. Испанский адмирал Христофор Колумб увидел туземцев, игравших большим плотным мячом. Испанцы были удивлены весёлой игрой индейцев. Они в такт песне подбрасывали чёрные шары. Хотя это казалось невероятным, но, ударяясь о землю, мячи довольно высоко подскакивали в воздух. Взяв эти шары в руки, испанцы нашли, что они довольно тяжелы, липки и пахнут дымом. Колумб привёз несколько кусков этого удивительного вещества на родину, но в те времена он никого не заинтересовал.

«Изобретение процесса вулканизации».  

Через 2 века возрос научный интерес к изучению этого вещества. В Англии британский химик и изобретатель Чарльз Макинтош предложил класть тонкий слой каучука между двумя слоями ткани и из этого материала шить водонепроницаемые плащи. Но эти плащи зимой становились твёрдыми от холода, а летом расползались от жары.

Химики стали искать способ, как улучшить свойства натурального каучука.

Этим заинтересовался Чарльз Гудьир. (Вы где-нибудь слышали фамилию этого человека? Ответ: это название компании, которая выпускает шины для автомобилей, самолетов и других транспортных средств.) Чарльз Гудьир торговал различными товарами, в том числе и пластинками каучука. Чтобы пластинки не слипались, он пересыпал их серой. Однажды Гудьир уронил пластинку каучука на горячую кухонную плиту. Обжигая руки, он схватил пластинку и стал мять её, чтобы убедиться, не испортилась ли она. Каково же было его удивление, когда он обнаружил, что пластинка не только не липла, но стала упругой и эластичной.

Так в 1839 г. была открыта вулканизация каучука – процесс, который широко и в настоящее время применяется в промышленности, а новый продукт назвали резиной.

В опорной схеме в разделе «История открытия и применения натурального каучука,  изобретение процесса вулканизации» подчеркните правильные ответы.

Второй вопрос который мы рассмотрим: «Химия каучука и резины. Строение каучука, его физические и химические свойства».

Каково же строение каучука? Давайте посмотрим на него глазами химика.

Качественный анализ показывает, что каучук состоит из двух элементов — углерода и водорода, то есть, относится к классу углеводородов.

Химики установили, что формула вещества С₅Н₈. Это вещество является мономером каучука.

 А каково его строение?

Выполните задание: напишите структурные формулы изомеров состава С₅Н₈ (учащиеся выполняют задание в опорной схеме и один ученик у доски).

 Ребята, вы написали несколько изомеров, а какая из формул соответствует мономеру каучука? Давайте посмотрим на слайд и ответим на этот вопрос.

 СН₂=С—СН=СН₂    2 метилбутадиен-1,3 (изопрен).

|

          СН₃

Для этого соединения характерна реакция полимеризации и образование полиизопрена:

nСН₂=С­—СН=СН₂­­    →    (-СН₂—С=СН—СН₂-)n

| |

            CН₃                                    СН₃

Для полиизопрена возможна пространственная изомерия. Давайте вспомним, что называют цис- и транс- изомерами? И запишем цис- и транс- изомеры полиизопрена.

Еще в 1826г английский химик М.Фарадей установил состав каучука: соединяясь друг с другом, молекулы изопрена образуют высокомолекулярное соединение – каучук.    

Установлено, что каучук имеет цис- форму.

Где величина n составляет от 1000 до 3000. Определение молекулярной массы показывает, что она достигает нескольких сот тысяч (150 000 — 500 000).

На основе эти данных формулируют определение натурального каучука. (Учащиеся самостоятельно формулируют определение натурального каучука.) (Ответ: Натуральный каучук - биополимер, мономером которого является изопрен.)

В опорной схеме в определении натуральный каучук вставьте пропущенные слова и запишите структурную формулу изопрена.

Существует природный геометрический изомер каучука – гуттаперча. (Вы когда-нибудь сталкивались с таким термином? Может в названии литературного произведения фигурирует этот термин? Ответ: книга Эдуарда Успенского "История про Гевейчика, гуттаперчевого человечка" повествует об игрушечном мальчике, вроде Буратино, но не деревянном, а каучуковом и очень гибком. Его имя происходит от названия растения гевея, из сока которого делают каучук. По сюжету, Гевейчика привезли как сувенир из Амазонии маленькой девочке по имени Галя.)
Гуттаперча представляющая собой транс-полиизопрен. Форма макромолекул этих веществ тоже различна. Молекулы гуттаперчи. Каучук в сравнении с гуттаперчей обладает гораздо более высокой эластичностью, поэтому находит более широкое применение.

Учащиеся вносят в опорную схему формулы структурных звеньев натурального каучука и гуттаперчи.

Мы выполнили большую работу: выяснили состав и строение каучука. А каковы его свойства?

Динамическая пауза

    Упражнения для глаз

1. Несколько раз посмотреть вверх, вниз, направо, налево. Закрыть глаза.

2. Медленно вращать глазами по кругу вправо, закрыть глаза; влево, закрыть глаза.

3. Попеременно посмотреть на кончик своего носа, затем на предмет вдали.

4. Крепко зажмурить глаза, а затем несколько раз быстро поморгать.

Продолжим.

Физические свойства

 Перед вами образцы натурального каучука.

 Опыт 1. Растянем тонкую полоску каучука. При этом обратите внимание, полностью ли возвращается образец в прежнее положение.

 Сделайте вывод об эластичности каучука. (Ответ: эластичность (упругость) – способность растягиваться и сжиматься под действием внешней силы, а затем восстанавливать прежнюю форму).

Молекулы каучука, хотя и имеют линейное строение, не вытянуты в линию, а многократно изогнуты, как бы свёрнуты в клубки. При растягивании каучука такие молекулы распрямляются, образец каучука от этого становится длиннее.

При снятии нагрузки, звенья молекулы возвращаются в прежнее свёрнутое состояние, размеры каучука сокращаются. Если же каучук растягивать с достаточно большой силой, то произойдёт не только выпрямление молекул, но и смещение их относительно друг друга — образец каучука может порваться.

 Опыт 2. Отношение каучука к воде. Опустим образец каучука в пробирку с водой. Растворяется ли каучук в воде? (Ответ: нет.) Вывод: каучук не набухает и не растворяется в воде, спирте, ацетоне и ряде других жидкостей.

 Опыт 3. Отношение каучука к растворителям. (Ввиду длительности опыта его приготовила заранее). Я опустила образец каучука в пробирку с бензином. Растворяется ли он в бензине? (Ответ: набух и растворился.) Вывод: Набухает и затем, растворяется в жирных и ароматических углеводородах (бензине, бензоле, эфире и других)

 Дополнительно о физических свойствах каучука рассмотрим и сделайте вывод о физических свойствах каучука.

 Вывод: Каучук – эластичный материал, стойкий к износу, газо- и водонепроницаем, растворяется в органических растворителях, хороший электроизолятор.

Учащиеся в опорной схеме в разделе «Физические свойства каучука», подчеркивают правильные сведения о физических свойствах каучука.

Рассмотрим химические свойства каучука.

Опыт 4. Доказывает непредельный характер изопренового каучука.

Оборудование: пробирки, натуральный каучук, очищенный от непредельных углеводородов бензин, раствор перманганата калия.

(Примечание: не менее чем за сутки растворите кусочки каучука в одном из органических растворителей - бензине).

Ход эксперимента: В пробирку с раствором перманганата калия добавим нескольку капель приготовленного заранее раствора каучука и встряхнем. Что наблюдаем? Почему раствор каучука изменяет окраску раствора перманганата калия?

Каучук при нагревании легко вступает в химические реакции с целым рядом веществ: кислородом (O₂), водородом (H₂), галогенами (Cl₂, Br₂), серой (S) и другими. Эта высокая реакционная способность каучука объясняется его ненасыщенной химической природой.

Учащиеся в опорной схеме в разделе «Химических свойствах каучука», подчеркивают правильные сведения о химических свойствах каучука.

Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса вулканизации заключается в том, что нагревание смеси каучука и серы приводит к образованию трехмерной сетчатой структуры из линейных макромолекул каучука, придавая ему повышенную прочность. Атомы серы присоединяются по двойным связям к макромолекулам и образуют между дисульфидные мостики:

Сетчатый полимер более прочен и проявляет повышенную упругость – высокоэластичность (способность к высоким обратимым деформациям).

Предельно сшитый натуральный каучук – эбонит (более 30% S) – не обладает эластичностью и представляет собой твердый материал.

Учащиеся в опорной схеме в разделе «Свойства и строение резины», подчеркивая правильные ответы и записывают схему строения вулканизированного каучука.

4. Закрепление (5 мин.)

Выполнение тестовых заданий 2 варианта.

После выполнения задания учащиеся меняются тестовыми заданиями и осуществляют взаимопроверку. Ответы:   см. презентация. Выставляют отметки. Критерии отметки: 4 правильных ответа – «3», 5 – 6 правильных ответов – «4», 7 правильных ответов – «5».

5. Подведение итогов урока (2 мин.)
Сегодня мы, изучая каучуки, еще раз подтвердили основную мысль теории химического строения: свойства веществ зависят от состава, строения и взаимного влияния атомов в молекулах. Мы убедились также, что теория химического строения выполняет прогностическую функцию: по свойствам вещества можно определить строение, а по строению можно прогнозировать свойства.

6. Рефлексия (2 мин).

Сегодня на уроке я узнал …

Я удивился …

Теперь я умею …

Я хотел бы узнать…

7. Домашнее задание (1 мин):

1. §…, когда будете читать параграф около каждого абзаца поставьте знак : «+» - если этот материал узнали на уроке, « - » - если этот материал вы узнали из книги, или «?» - если для вас этот материал для вас остался непонятен;

2. вопросы 4 и 5 после §.

Состав, свойства и применение каучуков

Теория:

Каучуки, или эластомеры, — это полимеры, в макромолекулах которых есть двойные связи.

Каучуки непроницаемы для газов и воды и не проводят электрический ток. 

 Они отличаются высокой эластичностью и упругостью — при действии силы растягиваются или сжимаются, а затем восстанавливают исходные размеры и форму. Причина эластичности заключается в том, что линейные макромолекулы каучука скручены в клубки. При растягивании они выпрямляются и образец каучука удлиняется. Если его отпустить, то молекулы опять скручиваются. При большой нагрузке каучук может разорваться, так как его макромолекулы могут не только распрямиться, но и сместиться по отношению друг к другу.

 В воде каучуки не растворяются, а в неполярных растворителях (например, в бензине) сначала набухают, а затем растворяются.

Каучукам характерны реакции ненасыщенных соединений (присоединение и окисление), так как в их макромолекулах имеются двойные связи. Из-за окисления каучук через некоторое время теряет свою эластичность, «стареет». 

 Обрати внимание!

Каучуки обесцвечивают бромную воду и раствор марганцовки.

К недостаткам каучука можно отнести плохую устойчивость к низким и высоким температурам, недостаточную прочность, химическую активность.

 Для улучшения свойств каучуки подвергают вулканизации и превращают в резину.

Вулканизация — это взаимодействие каучука с серой, в результате которого происходит сшивание макромолекул дисульфидными мостиками −S−S− в трёхмерную структуру.

Резина более прочная, более устойчивая к колебаниям температуры и действию растворителей. Из неё изготавливают шины для колёс, шланги, обувь. 

Природный каучук

Природный каучук получают из млечного сока гевеи. Он представляет собой полиизопрен:

 Все структурные звенья в макромолекуле природного каучука имеют цис-строение, это стереорегулярный полимер.

Синтетические каучуки

Бутадиеновый, или дивиниловый, каучук был получен в 1932 г. по методу С. В. Лебедева. Исходным сырьём служил этиловый спирт, из которого в присутствии катализатора получали мономер — бутадиен-1, 3:

 Следующим этапом была реакция полимеризации, в результате которой образовывался бутадиеновый каучук:

 В настоящее время в качестве сырья для производства бутадиенового и изопренового каучуков используют углеводороды нефти.

 Хлоропреновый каучук получают полимеризацией 2-хлорбутадиена-1,2 (хлоропрена). Он отличается повышенной устойчивостью к действию органических растворителей:

 Бутадиенстирольный каучук образуется при сополимеризации бутадиена-1,3 и стирола:

.

8