Арены. Реакции ацилирования

АРЕНЫ

(АРОМАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ)

Реакции

присоединения

К ароматическим соединениям, или аренам, относят соедиНЕНия карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода, обла дающую особыми физическими и химическими свойствами.

Такую группировку называют «бензольное кольцо» или «ароматическое ядро».

общая

формула

гомологов

бензола

С п Н2 п -6

С6Н5.

.

С6Н5- СН2

АРЕНЫ

(АРОМАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ)

Физические свойства

АРЕНЫ

(АРОМАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ)

Реакции

замещения .

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

Механизм

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО

замещения

s E .

Первой стадией является образование π -комплекса в результате и взаимодействия с электронной системы бензольного кольца с элек трофильной частицей

Вторая стадия

состоит

в переходе π-комплекса в СИГМА-комплекс .

Это происходит в результате выделения из единой системы двух электронов для образования новой ковалентной связи С— X.

Оставшиеся четыре электрона распределяются между пятью атомами углерода бензольного кольца

СИГМА-Комплекс представляет собой неустойчивый карбкатион, лишенный ароматичности.

При отщеплении протона ароматическая структура восстанавливается

АРЕНЫ

(АРОМАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ)

Реакции

замещения

Реакция ацилирования .

Ацилирование — введение в ядро ацильной группы.

В результате такой реакции образуются кетоны