Alkanlar, tuzilishi, xossalari

Mavzu:

alkanlar

REJA:

• 1.Gamalogik qatori.
• 2.Nomlanishi.
• 3.Izomeriyasi.
• 4.Olinishi.
• 5.Fizik va kimyoviy xossalari.
• 6.Ishlatilishi.

• Alkanlar — to‘yingan uglevodorodlarning xalqaro nomenklatura bo‘yicha atalishi. Parafinlar — to‘yingan uglevodorodlarning tarixiy saqlanib qolgan nomi (lot. Rarrum affinis — passiv). Boshqa uglevodorodlarga qaraganda
• ular nisbatan passiv.
• Uglevodorod molekulalarida uglerod va vodorodning barcha valent bog‘lari to‘liq to‘yingan. Shuning uchun ular birikish reaksiyalariga
• qobil emas. Shunga ko‘ra, bu sinf birikmalariga quyidagicha ta’rif berish mumkin:

Umumiy formulasi — C n H 2n+2 bo‘lgan, vodorod va boshqa ele- mentlarni o‘ziga biriktirmaydigan uglevodorodlar to‘yingan uglevo- dorodlar yoki alkanlar deb ataladi.

• Alkanlar gomologik qatorining birinchi a’zosi metan CH4. Metanga
• o‘xshash juda ko‘p uglevodorodlar, ya’ni metanning gomologlari
• mavjud (yunoncha „gomolog“ — o‘xshash).
• Uglevodorod nomidagi — an qo‘shimchasi to‘yingan uglevodo- rodlar nomiga xos qo‘shimchadir. Ular molekulalarida ikki, uch, to‘rt
• va undan ko‘p uglerod atomi bo‘ladi. Har qaysi uglevodorod o‘zidan oldindagi uglevodoroddan CH 2 atomlar gruppasiga farq qiladi. Masa- lan, agar metan CH4 molekulasiga CH2 gruppa (CH2 — gomologik farq)
• qo‘shilganda metan qatorining keyingi uglevodorodi — etan C2H6 hosil bo‘ladi. Etandan keyin propan C3H8, butan C4H10 keladi va hokazo.
• Gomologik qatorda uglevodorodlar fizik xossalarining asta-sekin
• o‘zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish temperaturalari ko‘tariladi, zichligi ortadi.

l

• Odatdagi sharoitda (temperatura 22 °C) qatorning dastlabki to‘rtta a’zosi (metan, etan, propan, butan) — gazlar, C5H12 dan C16H34 gacha suyuqliklar, C17H36 dan boshlab — qattiq moddalar.
• Bir valentli radikallarning nomi tegishli uglevodorod nomidagi
• - an qo‘shimchani -il qo‘shimchaga almashtirib hosil qilinadi

F o r mu l a si

N omi

M e t an

CH4

R a d i k al

E t an

R a d i k a l n o mi

Ñ Í 3 — Ñ 2Í 5 — Ñ 3Í 7 — Ñ 4Í 9 — Ñ 5 Í 1 1 — Ñ 6 Í 1 3 — Ñ 7 Í 1 5 — Ñ 8 Í 1 7 — Ñ 9 Í 1 9 — Ñ 1 0 Í 2 1 —

C2H6

M e t il E t il P r op il B u t il P e n t il G e k s il G e p t il O k t il N o n il De ts il

P r op an

B u t an

C3H8

P e n t an

G e k san

C4H10

G e p t an

O k t an

C5H12

N o n an

De k an

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

• U g l e v o d o r o d l a r n i n g ko ‘ pl i g i i z o m e ri y a h o d i s a s i b i l a n t u sh u n t i r i- l a d i . M o l e ku l a d a u g l e r o d a t o m l a r i n i n g s on i o r t i b b o r ish i b i la n iz o m e r l ar s o n i k es k i n o r t a d i . M a s a l a n , b u t a n da iz om e r 2 t a , p e n ta n da — 3 t a, g e ks a n d a — 5 t a , d e k an C 10H22 d a e s a 75 t a.
• Ratsional nomenklaturaga asosan, hamma to‘yingan uglevodo- rodlar metanning hosilasi deb qaraladi, ya’ni ular metanning bir yoki bir necha vodorod atomlari boshqa atom yoki radikallarga alma- shinishidan hosil bo‘lgan deb qaraladi. Uglevodorodlarni ratsional nomenklatura bilan atash uchun, avvalo, eng ko‘p uglerod atomlari bilan bog‘langan uglerod atomi aniqlanadi va unga birikkan radikal- larning nomiga metan so‘zi qo‘shib aytiladi.
• Ratsional nomenklaturada organik birikmaning necha xil radikal- lardan tuzilganligi aniqlanadi. Ammo gomologik qatorda uglerod atomlari soni ortishi bilan izomerlar sonining ortishi ularni ratsional nomenklatura bilan atashni murakkablashtiradi.
• IYUPAK sistemasiga ko‘ra, tarmoqlangan zanjirli to‘yingan uglevodorodlarning nomlarini tuzish uchun hamma molekulalarda vodorod atomi turli radikallar bilan o‘rin almashgan deb qaraladi. Berilgan uglevodorodning nomini atash uchun ma’lum tartibga rioya qilamiz:
• 1. Formuladan uglerodlarning eng uzun zanjiri tanlanadi va undagi uglerod atomlari simvollarini zanjirning tarmoqlangan joyiga yaqin uchidan boshlab raqamlanadi:

H CH 3

• 1 2 3 4 5 3 4 5
• a) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 - CH3

• d) CH3 —CH — CH2 — CH3
• ǀ
• C2H5
• CH3

4 3 2 CH31 1 2 3 4

• b) CH3 — CH2 — C — CH3 e) CH3 — CH — CH — CH3
• CH3 CH3 CH3

• 2. Radikallarning nomi aytiladi (eng oddiysidan boshlab) va ularni qaysi raqamli uglerod atomida turgan o‘rni sonlar bilan ko‘rsatiladi. Agar bitta uglerod atomida ikkita bir xil radikal turgan bo‘lsa, raqam ikki bor takrorlanadi. Bir xil radikallar soni yunon tilidagi sonlar bilan ko‘rsatiladi. („di“ — ikki, „tri“ — uch, „tetra“ — to‘rt va hokazo).
• a) 2 — metil... d) 3 — metil...
• b) 2,2 — dimetil... e) 2,3 — dimetil...
• 3. Berilgan uglevodorodning to‘liq nomi raqamlangan zanjirdagi uglerod atomlarining soniga qarab beriladi:
• a) 2 — metilpentan;
• b) 2,2 — dimetilbutan;
• d) 3 — metilpentan;
• e) 2,3 — dimetilbutan.

Tabiatda uchrashi.

• To‘yingan uglevodorodlar tabiatda keng tar- qalgan bo‘lib, ular odatda, sof holda emas, balki murakkab ara- lashmalar holida uchraydi. Alkanlarning ko‘pgina aralashmalari o‘sim- liklarda topilgan. Masalan, normal geptan qarag‘ay daraxtidan ajra- tib olingan. Eykozan (C20H42) petrushka bargida, nonakozan (C29H60) karam bargida topilgan.
• Ba’zi gullarning mumida qattiq uglevodorodlar, masalan, gepta- kozan (C27H56), oktakozan (C28H58) va triakontan (C30H62) mavjud- ligi aniqlanadi. Olma po‘stida, asalari mumida va g‘o‘za bargi, guli, chanog‘ida ham yuqori molekular uglevodorodlar uchraydi.
• .

Metan.

• To‘yingan uglevodorodlarning eng oddiy vakili metan tabiatda o‘simlik va hayvon a’zolari qoldiqlarining havosiz joyda parchalanishi natijasida hosil bo‘ladi. Botqoqlik, hovuzlardan gaz pufakchalarni chiqishi shu bilan tushuntiriladi Ba’zan metan toshko‘mir qatlamlaridan ham chiqadi va shaxtalarda yig‘ilib qoladi. Metan tabiiy gazning asosiy ulushini (80 — 97%) tashkil qiladi. U neft qazib chiqarishda ajralib chiqadigan gaz tarkibida ham bo‘ladi. Òabiiy va neft gazlari tarkibiga etan C2H6, propan C3H8, butan C4H10 va ba’zi bir boshqa gazlar ham kiradi. Neft tarkibida gaz holidagi suyuq va qattiq to‘yingan uglevodorodlar bo‘ladi.

CH4 + 4Cu2S 1897- yilda 1200 °C da to‘g‘ridan to‘g‘ri uglerodga vodorod ta’sir ettirib, metan olish yo‘li topildi. 2 4 C + 2H Ø CH   Bu reaksiya nikel katalizatori ishtirokida 475 °C da olib borilganda metanning unumi anchagina ortishi keyinroq aniqlandi. Hozirgi vaqtda metanni yuqorida ko‘rsatilgan to‘yingan qator uglevodorodlarining olinish usullaridan istalgan biri bilan sintez qilish mumkin. Metan laboratoriyada natriy asetatni CH3COONa qattiq natriy gidroksid bilan qizdirib olinadi: CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 yoki aluminiy karbid suv bilan o‘zaro ta’sir ettirilganda hosil bo‘ladi: Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4t " width="640"

Olinishi.

• 1856- yilda Bertolle birinchi marta metanni uglerod sulfid bilan vodorod sulfid aralashmasini qizdirilgan mis ustidan o‘tkazib hosil qildi.
• CS2 + 2H2S + 8Cu CH4 + 4Cu2S
• 1897- yilda 1200 °C da to‘g‘ridan to‘g‘ri uglerodga vodorod ta’sir ettirib, metan olish yo‘li topildi.
• 2 4
• C + 2H Ø CH  
• Bu reaksiya nikel katalizatori ishtirokida 475 °C da olib borilganda metanning unumi anchagina ortishi keyinroq aniqlandi.
• Hozirgi vaqtda metanni yuqorida ko‘rsatilgan to‘yingan qator uglevodorodlarining olinish usullaridan istalgan biri bilan sintez qilish mumkin.
• Metan laboratoriyada natriy asetatni CH3COONa qattiq natriy gidroksid bilan qizdirib olinadi:
• CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
• yoki aluminiy karbid suv bilan o‘zaro ta’sir ettirilganda hosil bo‘ladi: Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4t

CH4 + H2O Bu usul sanoat ahamiyatiga ega. Lekin, odatda, tabiiy gazlarning yoki toshko‘mirni kokslashda va neftni qayta ishlashda hosil bo‘ladigan gazlardagi metandan foydalaniladi. Metan singari metanning gomologlari ham laboratoriya sharoitida tegishli organik kislotalarni ishqorlar bilan birga qizdirish orqali olinadi. Boshqacha usul — Vyurs reaksiyasi , ya’ni monogalogenli hosilalarni natriy metali bilan birga qizdirish yo‘li bilan olish mumkin:   C2H5 — Br + 2Na + Br — C2H5 C2H5 — C2H5 + 2NaBr " width="640"

• Keyingi reaksiyada olingan metanning tozaligi ancha yuqori bo‘ladi.
• Metanni, shuningdek, suv gazi asosida sintez qilsa ham bo‘ladi:
•  
• Ni
• CO + 3H2 —— CH4 + H2O
• Bu usul sanoat ahamiyatiga ega. Lekin, odatda, tabiiy gazlarning yoki toshko‘mirni kokslashda va neftni qayta ishlashda hosil bo‘ladigan gazlardagi metandan foydalaniladi.
• Metan singari metanning gomologlari ham laboratoriya sharoitida tegishli organik kislotalarni ishqorlar bilan birga qizdirish orqali olinadi. Boshqacha usul — Vyurs reaksiyasi , ya’ni monogalogenli hosilalarni
• natriy metali bilan birga qizdirish yo‘li bilan olish mumkin:
•  
• C2H5 — Br + 2Na + Br — C2H5 C2H5 — C2H5 + 2NaBr

Fizik xossalari.

• Metan —rangsiz, hidsiz gaz, havodan deyarli 2 marta yengil, suvda kam eriydi. Etan, propan, butan normal sharoitda —gazlar, pentandan to pentadekangacha — suyuqliklar, keyingi gomologlari esa qattiq moddalar. Propan va butan bosim osti- dagi temperaturada ham suyuq holda bo‘lishi mumkin. Òo‘yingan ug- levodorodlarning nisbiy molekula massalari ortib borgan sari ular- ning qaynash va suyuqlanish temperaturalari ham ortadi.

Kimyoviy xossalari.

• To‘yingan uglevodorodlar uchun eng xarakterli reaksiya o‘rin olish reaksiyasidir. Masalan, metan yorug‘lik ta’sirida xlor bilan reaksiyaga kirishadi (kuchli yorug‘lik ta’sirida portlashi mumkin):
• CH4+CI2 →CH3CI+HCI

Xlormetan yoki metilxlorid

• CH3CI+CI2 →CH2CI2 +HCI

Dixlor metan yoki metilen xlorid

• CH2CI2+CI2 →CHCI3 + HCI

trixlormetan

• CHCI3+CI2 →CCI4 +HCI

Tetraxlor metan

4HCl + C " width="640"

• Juftlashmagan elektronga va shuning uchun ham ishg‘ol qilinma- gan valentlikka ega bo‘lgan zarrachalar erkin radikallar deyiladi.
• Yuqorida aytilganlarga ko‘ra, metan bilan xlor o‘rtasidagi reak-
• siya erkin radikallar mexanizmi bo‘yicha boradi. Metil radikali (sekundning bir necha ming ulushidagina mavjud bo‘ladigan) xlor- ning boshqa molekulasi bilan reaksiyaga kirishib, atomlar o‘rtasidagi bog‘larni uzadi va juftlashmagan elektronli erkin xlor atomlarini ajratib chiqaradi.
• Metan quyosh nuri ta’sirida xlorlansa, reaksiya portlash bilan
• borib, vodorod xlorid va ko‘mir hosil bo‘ladi: CH4 + 2Cl2 4HCl + C

R — NO2 + H2O C6H14 + HO — NO2 C6H13NO2 + H2O geksan nitrogeksan Bu reaksiyani rus olimi M.I. Konovalov kashf etgani (1888- yil) sababli Konovalov reaksiyasi deyiladi. Nitrolash reaksiyasi bilan bir qatorda, oksidlanish reaksiyasi ham sodir bo‘ladi. Masalan, uglevodorodlarni nitrat kislota bilan nitrolashda kislotaning taxminan 40%i nitrolash uchun, qolgani esa oksidlanish uchun sarf bo‘ladi. Metan nitrolanganda uning deyarli hammasi nitrometanga aylanadi. CH4 + HO — NO2 CH3 — NO2 + H2O nitrometan " width="640"

Nitrat kislota ta’siri

• . Oddiy sharoitda konsentrlangan nitrat kislota
• to‘yingan uglevodorodlar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Yuqori temperaturada uglevodorodlarni oksidlab uglerod (II) oksidga, hatto spirt, aldegid, keton va kislotalarga aylantiradi.
• Suyultirilgan nitrat kislota bilan to‘yingan uglevodorodlar birga qizdirilganda uglevodoroddagi vodorod atomi nitrat kislota qoldig‘i
• (NO2) bilan almashinadi va natijada nitrobirikma hosil bo‘ladi. Bu reaksiya nitrolash reaksiyasi deyiladi:
•  
• R — H + HO — NO2 R — NO2 + H2O C6H14 + HO — NO2 C6H13NO2 + H2O geksan nitrogeksan
• Bu reaksiyani rus olimi M.I. Konovalov kashf etgani (1888- yil)
• sababli Konovalov reaksiyasi deyiladi.
• Nitrolash reaksiyasi bilan bir qatorda, oksidlanish reaksiyasi ham sodir bo‘ladi. Masalan, uglevodorodlarni nitrat kislota bilan nitrolashda
• kislotaning taxminan 40%i nitrolash uchun, qolgani esa oksidlanish uchun sarf bo‘ladi. Metan nitrolanganda uning deyarli hammasi nitrometanga aylanadi.
• CH4 + HO — NO2 CH3 — NO2 + H2O
• nitrometan

R — SO2OH + H2O Sulfolash reaksiyasi alkanlarning molekulasida uchlamchi ugle- rod atomi bo‘lsa, oson ketadi. Kislorod va oksidlovchilar ta’siri. Òo‘yingan uglevodorodlarga oddiy sharoitda kislorod va kuchli oksidlovchilar (KMnO4, K2CrO4, K2Cr2O7 va boshqalar) ta’sir qilmaydi. Oksidlovchi moddalar 100 — 160 °C da ta’sir ettirilganda, alkan molekulalari parchalanib, organik kislotalar hosil bo‘ladi. Kislotalarning molekulasidagi uglerod atomlarining soni parchalangan uglevodorod molekulasidagi ugle- rod atomlari sonidan doimo kam bo‘ladi. " width="640"

Sulfat kislota ta’siri (sulfolash reaksiyasi).

• Oddiy sharoitda to‘yingan uglevodorodlar sulfat kislota bilan reaksiyaga kirishmaydi, yuqori temperaturada esa bu kislota ta’sirida oksidlanadi. Ammo sulfat kislota ozgina qizdirilganda alkanlar bilan reaksiyaga kirishib, ularning sulfobirikmalarini hosil qiladi:
• R — H + HOSO2OH R — SO2OH + H2O
• Sulfolash reaksiyasi alkanlarning molekulasida uchlamchi ugle- rod atomi bo‘lsa, oson ketadi.
• Kislorod va oksidlovchilar ta’siri. Òo‘yingan uglevodorodlarga oddiy
• sharoitda kislorod va kuchli oksidlovchilar (KMnO4, K2CrO4, K2Cr2O7 va boshqalar) ta’sir qilmaydi. Oksidlovchi moddalar 100 — 160 °C da ta’sir ettirilganda, alkan molekulalari parchalanib, organik
• kislotalar hosil bo‘ladi. Kislotalarning molekulasidagi uglerod atomlarining soni parchalangan uglevodorod molekulasidagi ugle- rod atomlari sonidan doimo kam bo‘ladi.

CO2 + 2H2O + 880 kJ Metan bilan kislorod aralashmasi (1 : 2) hajmiy nisbatda yoki havo bilan aralashmasi (1 : 10) portlash bilan yonadi. Òo‘yingan ug- levodorodlarning havo bilan boshqa nisbatlardagi aralashmasi ham portlashi mumkin. Shuning uchun metan, etan, propan va butanlar- ning havo bilan aralashmasi juda xavfli. Bunday aralashma, ba’zan, toshko‘mir shaxtalarida, zavod qozonxonalarida, ustaxonalarda va turar joy binolarida hosil bo‘lishi mumkin. Òo‘yingan uglevodorodlar havosiz joyda, qattiq qizdirilganda (1000 °C dan yuqori) parchalanadi:   CH ———— C + 2H Agar metan ancha yuqori temperaturada (1500 °C) qizdirilsa, degidrogenlanadi, natijada asetilen hosil bo‘ladi.  1500 °C 2CH4 ——— H — C ≡ C — H + 3H2 " width="640"

• Shuni aytish kerakki, quyi molekular uglevodorodlar yuqori molekulali uglevodorodlarga qaraganda qiyin oksidlanadi. Òo‘yingan uglevodorodlar havoda yuqori temperaturada qizdirilganda ular yonib,
• karbonat angidrid va suv hosil bo‘ladi, masalan:
• CH4 + 2CO2 CO2 + 2H2O + 880 kJ
• Metan bilan kislorod aralashmasi (1 : 2) hajmiy nisbatda yoki havo bilan aralashmasi (1 : 10) portlash bilan yonadi. Òo‘yingan ug- levodorodlarning havo bilan boshqa nisbatlardagi aralashmasi ham portlashi mumkin. Shuning uchun metan, etan, propan va butanlar- ning havo bilan aralashmasi juda xavfli. Bunday aralashma, ba’zan, toshko‘mir shaxtalarida, zavod qozonxonalarida, ustaxonalarda va turar joy binolarida hosil bo‘lishi mumkin.
• Òo‘yingan uglevodorodlar havosiz joyda, qattiq qizdirilganda
• (1000 °C dan yuqori) parchalanadi:

• CH ———— C + 2H Agar metan ancha yuqori temperaturada (1500 °C) qizdirilsa, degidrogenlanadi, natijada asetilen hosil bo‘ladi. 
• 1500 °C
• 2CH4 ——— H — C ≡ C — H + 3H2

C + 2H2 Hosil qilingan bu qorakuya esa avtopokrishka ishlab chiqarishda qimmatbaho xomashyodir. Metan, metanol, sirka kislota, sintetik kauchuk, sintetik benzin va juda ko‘p boshqa qimmatbaho mahsulot- lar olishda dastlabki xomashyodir. Yuqorida ko‘rsatilgan mahsulotlar- ni sanoatda sintez qilishda sintez-gaz deb ataluvchi gazdan [hajmiy (molyar) tarkibi bir hajm uglerod (II) oksid va ikki hajm vodo- roddan iborat (CO + 2H2)] foydalaniladi. Sintez gazni gazogenera- torlarda metandan olish mumkin. " width="640"

Ishlatilishi.

• Metan sanoatda va turmushda keng ko‘lamda ishlatila- di. Metan yonganda ko‘p issiqlik chiqarganligi sababli (36 000 kJ/m3), u yoqilg‘i sifatida ham ishlatiladi. Hozirgi vaqtda metandan juda ko‘p xomashyolar olinadi. Masalan, metandan, maxsus qurilmada, havoni kamroq berib 1500° gacha qizdirilganda vodorod va uglerod (bu aralashma qorakuya holida bo‘ladi) olinadi:
• CH4 C + 2H2
• Hosil qilingan bu qorakuya esa avtopokrishka ishlab chiqarishda qimmatbaho xomashyodir. Metan, metanol, sirka kislota, sintetik kauchuk, sintetik benzin va juda ko‘p boshqa qimmatbaho mahsulot- lar olishda dastlabki xomashyodir. Yuqorida ko‘rsatilgan mahsulotlar- ni sanoatda sintez qilishda sintez-gaz deb ataluvchi gazdan [hajmiy (molyar) tarkibi bir hajm uglerod (II) oksid va ikki hajm vodo- roddan iborat (CO + 2H2)] foydalaniladi. Sintez gazni gazogenera-
• torlarda metandan olish mumkin.

CO + 3H2 t, katalizator b) CH4 + CO2 —————— 2CO + 2H2 Ishlab chiqarishda, ko‘pincha, ikkala reaksiya bir vaqtda o‘tkaziladi. Metanning xlorli hosilalari katta amaliy ahamiyatga ega. Masalan, xlormetan CH3Cl — gaz, oson suyuqlanadi va bug‘la- tilganda juda ko‘p miqdor issiqlik yutadi. Shunga ko‘ra, u sovitgich inshootlarida ishlatiladi. Dixlormetan CH2Cl2, trixlormetan (xloro- form) CHCl3 va tetraxlormetan (uglerod tetraxlorid) CCl4 suyuqliklar bo‘lib, erituvchilar sifatida ishlatiladi. Etil bromid jarrohlikda milkni vaqtincha og‘riq sezmaydigan holatga keltirish uchun ishlatiladi. " width="640"

• Sintez-gazni metandan olishda, odatda, 800 — 900 °C da sodir
• bo‘ladigan va katalizatorlar (Ni, MgO yoki Al2O3) ishtirokida bora- digan ikki jarayondan foydalaniladi:
• t, katalizator
• a) CH4 + H2O —————— CO + 3H2
• t, katalizator
• b) CH4 + CO2 —————— 2CO + 2H2
• Ishlab chiqarishda, ko‘pincha, ikkala reaksiya bir vaqtda o‘tkaziladi. Metanning xlorli hosilalari katta amaliy ahamiyatga ega. Masalan, xlormetan CH3Cl — gaz, oson suyuqlanadi va bug‘la-
• tilganda juda ko‘p miqdor issiqlik yutadi. Shunga ko‘ra, u sovitgich
• inshootlarida ishlatiladi. Dixlormetan CH2Cl2, trixlormetan (xloro- form) CHCl3 va tetraxlormetan (uglerod tetraxlorid) CCl4 suyuqliklar bo‘lib, erituvchilar sifatida ishlatiladi.
• Etil bromid jarrohlikda milkni vaqtincha og‘riq sezmaydigan holatga keltirish uchun ishlatiladi.

• Gomologik qatorning o‘rta a’zolari (C7 — C17) erituvchilar va mo- tor yonilg‘ilari sifatida ishlatiladi. Yuqori molekulali alkanlar — yog‘ kislotalar, sintetik yog‘lar, surkov moylari va boshqalar ishlab
• chiqarishda ishlatiladi.
• Yuqori to‘yingan uglevodorodlarni — uglerod atomlarining soni
• 20 — 25 ta bo‘lgan parafinlarni oksidlash sanoatda katta ahamiyatga
• ega. Shu yo‘l bilan zanjirning uzunligi turlicha bo‘lgan sintetik yog‘
• kislotalari olinadi, ulardan sovun, turli xil yuvish vositalari, surkov
• materiallari, lok va emallar ishlab chiqarishda foydalaniladi.
• Suyuq uglevodorodlardan yonilg‘i sifatida foydalaniladi (ular
• benzin va kerosin tarkibiga kiradi). Alkanlardan organik sintezda ko‘p
• foydalaniladi.

Nazorat testlari.

• 1. (96-8-40). C 11 H 24 formula qanday uglevodorodga taalluqli?
• A) sikloparafin B) to’yinmagan C) to’yingan
• D) aromatik E) dienlar
•  
• 2. (96-8-42).Quyidagi formulalarning qaysi biri alkanlarga tegishli?
• A) C 7 H 8 B) C 6 H 6 C) C 7 H 14 D) C 8 H 18 E) C 10 H 20
•  
• 3. (97-10-134). Metanda uglerod atomi qanday gibridlangan holatda bo’ladi?
• A) sp B) sp 2 C) sp 3 D) d 2 sp 3 E) sp 3 d 2
• 4. (99-7-71). Metil guruhlariga eng boy va tarkibi C 8 H 18 bo’lgan uglevodorod nomini toping.
• A) 2,2,3,3-tetrametilbutan B) geksametilpropan
• C) trimetilizobutilmetan D) 2,2,2,3,3,3-geksametiletan
• E) diizobutiltrimetilneopentan
•  
• 5. (97-8-26). Tarkibida 40% vodorod bo’lgan organik modda bo’lishi mumkinmi? Bo’lsa u qaysi modda?
• A) deyterometan B) metan C) saxaroza D) etan
• 6. (99-7-75). To’yingan uglevodorodlarning gomologik qatoridagi beshinchi a’zosi bug’larining vodorodga va havoga nisbatan zichligini hisoblang.
• A) 36; 2,25 B) 29; 2 C) 36; 2,48 D) 72; 2,25 E) 43; 2,96
•  

• 7. (00-3-57). Molekulyar massasi 128 u.b. ga teng to’yingan uglevodorod nomini toping.
• A) 2,2-dietilgeksan B) 2,3-dimetilbutan
• C) 5-etildekan D) 2-metilpentan
• E) 3-metil-3-etilgeksan
•  
• 8. (99-8-20). Quyidagi struktur formulalar orasidan uchlamchi uglerod atomiga ega bo’lgan birikmani tanlang.
• A) CH 3 (CH 2 ) 2 CH(CH 3 )CH 3 B) CH 3 CHBrCH 3
• C) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 D) CH 3 (CH 2 ) 2 C(CH 3 ) 3
• E) (CH 3 ) 3 C-C(CH 3 ) 3
•  
• 9. (99-8-21). Quyidagi moddalar orasidan ikkilamchi uglerod atomiga ega bo’lgan birikma formulasini tanlang.
• A) (CH 3 ) 3 C-C(CH 3 ) 3 B) (CH 3 ) 2 CH-CH 2 -CH(CH 3 ) 2
• C) (CH 3 ) 3 CCH(CH 3 )C(CH 3 ) 3 D) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH(CH 3 ) 2
• E) (CH 3 ) 3 CHCH(CH 3 )C(CH 3 ) 3
•  
• 10. (99-8-51). Propan molekulasidagi s- va sp 3 -orbitallar sonini hisoblang.
• 1) s-6 ta 2) s-7 ta 3) s-8 ta
• 4) sp 3 -8 ta 5) sp 3 -10 ta 6) sp 3 -12 ta
• A) 3,5 B) 3,6 C) 1,4 D) 2,6 E) 1,5
•  
• 11. (96-7-44). To’yingan uglevodorodlardagi uglerod atomining elektronlari qanday gibridlangan holda ?
• 1) s 2 p 2 2) sp 3) sp 2 4) sp 3 5) s 2 p
• A) 4 B) 3 C) 1 D) 5 E) 2
•  

• 12. (98-7-35). Normal sharoitda hajmi 5,6 l bo’lgan to’yingan uglevodorodning massasi 11 g bo’lsa, u qanday nomlanadi?
• A) metan B) etan C) propan D) butan E) izobutan
•  
• 13. (98-7-42). Bir xil hajmli metan va propan berilgan. Metan-ning massasi 5 gramm. Propanning massasini toping.
• A) 10 B) 12,5 C) 13,75 D) 27,5 E) 14,5
•  
• 14. (98-7-40). 2,9 g to’yingan uglevodorod n.sh.da 1,12 l hajm egallaydi. Bu uglevodorodning molekulasida fakat birlamchi va uchlamchi uglerod atomlari borligi ma’lum bo’lsa, u qanday nomlanadi?
• A) izobutan B) izogeksan C) izopentan
• D) izogeptan E) izopropan
•  
• 15. (98-7-41). To’yingan uglevodorod xlorli hosilasining mole-kulyar massasi 237 bo’lib, tarkibida 89,9% xlor bor. Moddaning molekulyar formulasini toping.
• A) tetraxlormetan B) tetraxlorgeptan C) tetraxloretan D) dixloretan E) geksaxloretan
•  
• 16. (01-1-45). Tarkibiy qismlari bir xil massa ulushda qatnash-gan moddalarni ko’rsating.
• A) CH 4 B) C 6 H 6 C) CT 4 D) C 2 D 6 E) H 2 O 2
•  
• 17. (01-1-70). Uglerodning massa ulushi maksimal qiymatga ega bo’lgan moddani ko’rsating.
• A) C 2 H 2 Cl 4 B) C 2 H 3 Cl 3 C) C 2 H 4 Cl 2 D) C 2 H 5 Cl E) C 2 H 6

• 18. (99-1-23). Bug’ining zichligi geliyga nisbatan 25 ga teng bo’lgan uglevodorodning nisbiy molekulyar massasini va nomini aniqlang.
• 1) 114 2) 86 3) 100 4) geksan 5) geptan 6) oktan
• A) 1,4 B) 2,5 C) 3,4 D) 3,5 E) 3,6
• 19. (98-2-20). Propan bilan n-dekan, shuningdek 2-metil-3-xlorpentan bilan 2-metil-3-xlorgeksan bir-biriga nisbatan:
• A) gomologlar B) xlorli hosilalar C) izomerlar
• D) normal tuzilishli uglevodorodlar E) izotoplar
•  
• 20. (98-11-40). Quyidagi birikmaning asosiy zanjiridagi
• CH 3 -C(CH 3 )(C 2 H 5 )-CH(CH 3 )-C(CH 3 )(C 3 H 7 )-CH 2 -CH 3 uglerod atomlarining oksidlanish darajasi qaysi qatorda to’g’ri keltirilgan?
• A) -3, -2, -2, 0, -1, 0, -2, -3 B) -3, -2, -1, -1, 0, -2, -2, -3
• C) -3, -2, 0, -1, 0, -2, -2, -3 D) -3, 0. -1, 0, -2. -2, -2, -3
• E) -3, -2, 0, -1, 0, 0, -2, -3
•  
• 21. (98-11-41). Qaysi uglevodorod quyidagi element tarkibiga ega? C-83,33%, H-16,67%
• 1) pentan 2) geksan 3) 2-metilbutan
• 4) 2,2-dimetilpropan 5) 2-metilpentan 6) 3-metilpentan
• A) 1,5,6 B) 2,5,6 C) 1,4,5 D) 1,3,4 E) 3,4,5
•  

• 22. (02-2-44). Tarkibida bittadan to’rtlamchi va uchlamchi uglerod atomlari bo’lgan alkanning formulasini toping. Uning azotga nisbatan zichligi 4,071 ga teng.
• A) CH 3 C(CH 3 ) 2 C(CH 3 )CHCH 3
• B) CH 3 CH 2 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3
• C) CH 3 CH(CH 3 )C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3
• D) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 C(CH 3 ) 2 CH 3
• E) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH(CH 3 )CH 3
•  
• 23. (02-2-53). Quyidagi moddalar orasidan bir-biriga gomolog bo’lganlarini tanlang.
• 1) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3 2) CH 3 CH(CH 3 )(CH 2 ) 2 CH 3 CH 3
• 3) CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 4) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 3
• 5) CH 3 C(CH 3 ) 2 (CH 2 ) 2 CH 3 6) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3
• A) 1,4,5; 2,6 B) 1,4,5; 3,6 C) 1,3,5; 2,6
• D) 1,4,6; 2,5 E) 3,4,5; 1,6
•  
• 24. (01-4-85). Ushbu (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 uglevodorodda nechta uchlamchi uglerod atomi mavjud?
• A) 3 B) 1 C) 4 D) 2 E) yo’q
•  
• 25. (01-4-86). Tarkibida 5 ta birlamchi, bitta uchlamchi va bitta to’rtlamchi uglerod atomlari bo’lgan uglevodorodni aniqlang.
• A) 2,2,3-trimetilbutan B) 2,2-dimetilbutan
• C) 2,3-dimetilbutan D) 2,3,4-trimetilpentan
• E) 2-metil-3-etilpentan
•  
• 26. (01-4-87). Ushbu (CH 3 ) 3 CCH(CH 3 ) 2 uglevodorodda nechta birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to’rtlamchi uglerod atomlari mavjud?
• A) 5,1,1,0 B) 5,1,0,1 C) 4,0,2,1 D) 5,0,1,1 E) 4,1,0,2
•  

• 27. (01-4-88). To’rtlamchi uglerod atomi bo’lgan geksanning izomerini ko’rsating.
• A) CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 B) CH 3 CH(CH 3 )CH(CH 3 ) 2
• C) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3 D) CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 )CH 3
• E) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3
•  
• 28. (01-4-90). To’yingan uglevodorodning 1 litri (n.sh.da) 1,964 g ga teng. Uning formulasini aniqlang.
• A) C 5 H 12 B) C 2 H 6 C) C 3 H 6 D) C 3 H 8 E) C 4 H 10
•  
• 29. (01-4-91). Alkan bug’ining vodorodga nisbatan zichligi 50 ga teng bo’lsa, uning formulasi qanday bo’ladi?
• A) C 7 H 16 B) C 7 H 14 C) C 6 H 6 D) C 5 H 12 E) C 8 H 16
•  
• 30. (01-4-92. Havodan ikki marta og’ir uglevodorodning formulasini aniqlang.
• A) C 5 H 12 B) C 4 H 10 C) C 5 H 10 D) C 4 H 8 E) C 3 H 8
•  
• 31. (01-6-37). Tarkibida 6,02∙10 23 dona vodorod atomi bo’lgan propanning hajmi (n.sh.) necha litr bo’ladi?
• A) 2,8 B) 11,2 C) 22,4 D) 33,6 E) 44,8