Алкадиены: классификация и строение.

Дата класс 10

Тема урока: Алкадиены: классификация и строение.

Цель урока: систематизировать и конкретизировать знания учащихся о непредельных углеводородах на примере алкадиенов.

Планируемые результаты:

Предметные: описывать алкадиены как углеводороды с двумя двойными связями, различать изомерию алкадиенов, характеризовать строение сопряжённых алкадиенов.

Личностные: умение управлять своей познавательной деятельностью, готовность и способность к саморазвитию и самообразованию; сознательное отношение к непрерывному образованию, проводить оценку собственных достижений в усвоении темы, формирование навыков экспериментальной и  исследовательской деятельности; соблюдение правил техники безопасности в процессе работы с химическими веществами, материалами в лаборатории.

Метапредметные: применение основных методов познания; использование основных интеллектуальных операций; определение целей и задач деятельности, выбор средств реализации цели и применения их на практике, готовность и способность к самостоятельной информационно-познавательной деятельности, владение языковыми средствами, включая и язык химии — умение ясно, логично и точно излагать свою точку зрения, использовать адекватные языковые средства, в том числе и символьные.

Оборудование: учебники, тетради, таблица химэлементов.

Ход урока

1. Организационный момент.

2. Актуализация знаний.

Устный опрос.

1. Изучение нового материала.

Что означает суффикс –ен? А приставка ди?

Хорошо. Дайте определение алкадиенов

Алкадиены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – две двойные связи, и которые соответствуют общей формуле C_nH_2n-2, где n =3 или n 3.

1 2 3 4

бутадиен-1,3

Для алкенов характерна sp²-гибридизация. У бутадиена-1,3 у четырех негибридных

p-электронов образуется общее π -электронное облако, в результате чего происходит делокализация двойных связей в молекуле, связи между молекулами C₁ и C₂, C₃ и C₄ удлиняются (по сравнению с двойной связью – 0,134 нм), а связь между C₂ и C₃ укорачивается (по сравнению с одинарной связью – 0,154 нм):

1 2 3 4

CH₂ = = = CH = = = CH = = = CH₂

0,136нм 0,146 нм 0,136 нм

Такая особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способность алкадиенов.

В названии алкенов содержится суффикс –диен («две» «двойные связи»), обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

В определении названия алкадиена (как и у всех непредельных углеводородов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH₂= C – CH = CH₂

|

CH₃

пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH₃–CH = C = CH – CH₃

пентадиен-1,3 пентадиен-2,3

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH₂=CH – C = CH – CH₃ CH₂=CH – CH = C – CH₃

| |

Cl Cl

3-хлорпентадиен-1,3 4-хлорпентадиен-1,3

1. Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

5 4 3 2 1

CH₃ – CH = C – CH = CH₂

|

CH₃

3-метилпентадиен-1,3

CH₃ CH₃ H CH₃

\ / \ /

C = C H C = C H

/ \ / / \ /

H C = C CH₃ C = C

/ \ / \

H H H H

цис-изомер транс-изомер

1. Межклассовая изомерия (с циклоалкенами и алкинами)

1 2 3 4 5

CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH = CH

пентадиен-1,3 | |

CH₂ CH₂

CH ≡ C – CH₂ – CH₂ – CH₃ \ /

CH₂

пентин-1 циклопентен

Диены (алкадиены) — это непредельные (ненасыщенные) углеводороды с двумя двойными связями в молекулах.

Общая формула диеновых углеводородов — CnH2n−2. Гомологический ряд: C3H4, C4H6, C5H8 и т. д.

Номенклатура

Согласно правилам международной номенклатуры, названия диенов образуются с изменением в названиях соответствующих алканов суффикса «ан» на «диен». Положение двойных связей указывают цифрами через запятую:

• CH2=C=CH−CH3 — бутадиен-1,2;

• CH2=CH−CH=CH2 — бутадиен-1,3.

Чтобы назвать вещества с разветвлённой углеродной цепью или с заместителями, выбирают самую длинную цепь и нумеруют в ней атомы углерода. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе одна из двойных связей:

•  — 2-метилбутадиен-1,3.

Используются также тривиальные названия диенов:

• CH2=CH−CH=CH2 — дивинил;

•  — изопрен.

Классификация диенов. Строение молекул

По строению и особенностям свойств выделяются три группы диеновых углеводородов: кумулированные, сопряжённые, изолированные.

К кумулированным относятся диены, в молекулах которых двойные связи располагаются рядом. Простейший представитель этой группы имеет строение: CH2=C=CH2. Это пропадиен.

Крайние атомы углерода в молекуле пропадиена находятся в состоянии sp2-гибридизации. Гибридные орбитали образуют σ-связи, а негибридные p-орбитали — π-связи. Валентные углы у этих атомов 120°. Средний атом углерода образует две σ-связи и две π-связи. У него sp-гибридизация, валентные углы равны 180°.

В молекулах сопряжённых диенов двойные связи разделены одной одинарной. Самый простой из таких диенов имеет строение: CH2=CH−CH=CH2. Это дивинил, или бутадиен-1,3.

Атомы углерода при двойных связях в молекулах такие диенов имеют sp2-гибридизацию. Углы между связями 120°. Длина двойной углерод-углеродной связи больше, чем у алкенов, и составляет 0,137 нм. Длина одинарной связи короче связи в алканах, она равна 0,146 нм. Три связи в молекулах сопряжённых диенов образуют единую систему и проявляют себя в реакциях как единое целое.

Рис. 1. Модель молекулы дивинила

В молекулах изолированных диенов двойные связи располагаются через две и более одинарных. Пример изолированного диена:  . Это пентадиен-1,4.

Строение молекул изолированных диенов такое же, как строение алкенов: sp2-гибридизация, углы между связями 120°, длина двойной связи 0,134 нм, одинарной — 0,154 нм.

Диенам характерна как структурная, так и пространственная изомерия. 

Виды структурной изомерии диенов:

• изомерия углеродной цепи;

• изомерия положения двойной связи;

• межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.

Изомерия углеродной цепи и положения двойной связи возможна при числе атомов углерода не меньше 4.

В молекулах структурных изомеров атомы углерода соединяются в разном порядке. Молекулы могут иметь линейное или разветвлённое строение, а двойные связи могут располагаться в разных местах.

Межклассовые изомеры существуют у всех диенов. Например, пропадиену CH2=C=CH2 изомерен пропин CH≡C−CH3.

Для некоторых диенов и их производных возможна пространственная изомерия. У веществ, в молекулах которых при одной или двух двойных связях оба атома углерода соединены с разными группами, существуют геометрические изомеры (цис-транс-изомеры).

В таблице приведены формулы некоторых структурных и пространственных изомеров, имеющих состав C5H8.

1. Закрепление материла.

Выполняют задание после параграфа.

1. Подведение итогов урока.

Делают вывод по уроку.

1. Рефлексия.

Вопрос-ответ.

1. Домашнее задание.

Сообщение о свойствах алкадиенов, параграф …, знать конспект.