Презентация. Типы химических реакций в органической химии

Типы химических реакций

в органической химии

Специфические особенности органических реакций

1. Органические реакции идут медленно , часто требуют жёстких условий (температура, давление, участие катализатора).

2. Органические реакции протекают в несколько стадий , из-за чего дают невысокий выход продукта .

3. В органических уравнениях реакций, вместо знака равенства ставится стрелка , на которой записываются условия протекания реакций .

4. В органических реакциях, которые идут в живых организмах, изменению подвергается не вся молекула, а только её часть, так называемые реакционные центры молекулы.

Химическая реакция

Исходные вещества

Продукты реакции

=

Реакционным центром можно считать функциональную группу или кратную связь .

Механизм реакции – это описание её пути, то есть последовательность элементарных стадий, через которые проходят реагенты, превращаясь в продукты реакции.

Разрыв

ковалентной связи

Радикальный

Ионный

(гомолитический)

(гетеролитический)

Радикальный (гомолитический) разрыв ковалентной связи (гомолиз) – от греческого homos – «равный», «одинаковый» и lysis – «растворение», «распад».

В

А

В

А

•

→

+

•

•

•

Радикалы

Радикальному , или гомолитическому разрыву обычно подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи:

С – С , С – Н , Cl – Cl , N – N , Br – Br .

• СН 3

• Сl

• СН 3 СН 2

Радикальный (гомолитический) разрыв ковалентной связи:

Радикалы – это частицы с неспаренными электронами на внешних орбиталях, обладающие высокой реакционной способностью .

температура

свет

радиация

Ионный , или гетеролитический разрыв ковалентной связи (гетерозис) от греческого heteros – «другой», «иной» и lysis – «распад».

А

-

В

+

В

А

→

•

+

•

электрофил

нуклеофил

К гетеролитическому разрыву склонны полярные и легко поляризуемые связи , кроме этого, такому разрыву способствуют и полярные растворители.

CH 3 I → CH 3 + + I -

По механизму реакции

Гетеролитические

(ионные)

Гомолитические

(радикальные)

гомолиз

гетеролиз

-

+

•

В

А

В

+

А

А

А

В

В

+

•

•

•

•

•

катион

анион

радикалы

молекула

Сl : Cl 2Cl·

H 2 O ↔ H + + OH -

CH 3 Cl → CH 3 + + Cl -

R : H + ·Cl → R· + H : Cl

R· + Cl : Cl → R : Cl + Cl·

R : R → 2R·

В зависимости от природы атакующего реагента

Электрофильные

Нуклеофильные

Реагент – нуклеофил (предоставляет пару электронов).

Реагент – электрофил (имеет свободную орбиталь).

CH 3 – Br + Na + OH - → CH 3 – OH + Na + Br -

H 2 O, F - , Cl - , Br - , NH 3 , OH - , CN - , RO -

H + , CH 3 + , NO 2 + , ZnCl 2 , AlCl 3

Возрастает сила нуклеофила

По направлению и конечному продукту

Реакции замещения

Протекают с заменой атома или группы атомов на другой атом или группу.

• реакции замещения;

• реакции присоединения;

В результате данных реакций образуются два различных продукта.

• реакции отщепления

(элиминирования);

Это реакции галогенирования и нитрирования алканов, этерификации и алкилирования карбоновых кислот.

• реакции окисления и

восстановления.

Реакции замещения

CH 3 – CH 3 + Br 2 → CH 3 – C H 2 Br + HBr

бромэтан

бромоводород

C 2 H 5 Cl + Na OH → C 2 H 5 OH + NaCl

этанол

хлорид натрия

Кат.

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl

хлорбензол

хлороводород

Реакции присоединения

– C = C –

– C – C –

– C ≡ C –

– C = C –

Реакции гидрирования – присоединения водорода.

Реакции гидратации – присоединения воды.

Реакции гидрогалогенирования – присоединения

галогеноводородов.

Реакции присоединения

Реакции полимеризации –

это реакции присоединения

CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

1,2-дибромэтан

CH 2 = CH 2 + HOH CH 3 – CH 2 OH

этанол

CH 3 CH 2 CH 2 CHO + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ОН

бутанол-1

n(CH 2 = CH 2 ) (-CH 2 – CH 2 ) n

полиэтилен

Реакции отщепления, или элиминирования

К реакциям отщепления , или элиминирования относятся реакции, в ходе которых происходит отщепление атомов или групп атомов от органических молекул, в результате которых образуются кратные связи .

Реакции дегидрирования – реакции отщепления водорода.

Реакции дегидратации – реакции отщепления воды.

Реакции дегидрогалогенирования – реакции отщепления

галогеноводородов.

Реакции отщепления, или элиминирования

CH 3 – CH 2 – OH СH 2 = CH 2 + H 2 O

этилен

CH 3 – CH 2 – CH 2 Br CH 3 – CH = CH 2 + HBr

пропен

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br + NaOH СН 3 CH 2 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O

бутен-1

бромид

вода

натрия

Реакции окисления и восстановления

Формула

соединения

Валентность

углерода

IV

IV

IV

IV

Степень

окисления

-4

-2

0

+2

Реакции окисления и восстановления сопровождаются изменением степени окисления атомов углерода , которые являются реакционными центрами .

Реакции окисления и восстановления

+1

+3

CH 3 – CHO CH 3 – COOH

-2

-2

-3

-3

CH 2 = CH 2 + H 2 СН 3 – СН 3