Карбоновые кислоты и их производные

ГБПОУ «Починковский сельскохозяйственный техникум»

Образование сложных эфиров R'–COOR":

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации (от лат. ether - эфир).

Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' - углеводородные радикалы.

• Сложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами ( реакция этерификации ).
• Катализаторами являются минеральные кислоты.

Процесс - расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта - называют гидролизом сложного эфира .

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO – не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом - спиртом).

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

• Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.
• Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов - основа природных восков.
• Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат)

CH 3 (CH 2 ) 14 –CO–OCH 2 (CH 2 ) 29 CH 3 .

Виды запахов: o ГОРЬКИЕ : герань, лимон, мандарин, пион, сирень,

флердоранж (цветок апельсина).

o ТОНКИЕ: акация, гелиотроп, ирис, левкой, магнолия, мимоза, настурция, пион, роза . o СЛАДКОВАТЫЕ: акация, мандарин, тубероза, ваниль. o ЗЕЛЕНЫЕ: гвоздика, фиалка (листья), нарцисс, гальбанум (смола), мирра. o ТЕПЛЫЕ: акация, душистый горошек, персик, сандал, тубероза, жимолость, животные запахи. o ГУСТЫЕ, ТЯЖЕЛЫЕ: гвоздика, ладан, лилия, пачули, тубероза, ладан. o ПРЯНЫЕ: жасмин, пачули, цикламен, корица, гвоздика, ветивер (корни), ладан . o ЗАПАХ КОЖИ, ТАБАКА получают из бессмертника. o ЖИВОТНЫЕ запахи: Серая амбра-железа кашалота выделяет секрет, который дает живой, теплый

• Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
• Общее название таких соединений – триглицериды.
• В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот ( пальмитиновой C 15 H 31 COOH , стеариновой C 17 H 35 COOH ) и ненасыщенных ( олеиновой C 17 H 33 COOH , линолевой C 17 H 29 COOH ).

• Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир).

Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

• Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло).

В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем

реакции гидрогенизации (гидрирования).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас ).

Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мыла , калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза

жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением .

Существующая пирамида питания

Пирамида, предложенная американскими учёными

• 1. Функциональную группу -СООН

содержат молекулы . . . 1 : сложных эфиров; 2 : простых эфиров 3 : спиртов; 4 : альдегидов 5 : кетонов; 6 : карбоновых кислот

• 2. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?

• 3. Какое вещество образуется при окислении пропаналя? 1 : пропанол 2 : пропиловый эфир уксусной кислоты 3 : пропионовая кислота 4 : метилэтиловый эфир
• 4. Этилацетат можно получить при взаимодействии . . . 1 : метанол + муравьиная кислота 2 : этанол + муравьиная кислота 3 : метанол + уксусная кислота 4 : этанол + уксусная кислота

5. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты израсходовано 138 г этанола.

Какова массовая доля выхода эфира в % от теоретически возможного?

1 : 50% 2 : 75% 3 : 85% 4 : 95%

Габриелян О. С. , Маскаев Ф. Н. , Пономарев С. Ю. , Теренин В. И. Химия. 10 класс. Профильный уровень. М. Дрофа , 2014

• alhimic.ucoz.ru/load/26-1-0-39
• www .alleng.ru/edu/chem1.htm
• www.uchportal.ru/load/60-1-0-9056